(R)-(((1-chloropropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid bis(diethylamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (R)-(((1-chloropropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid bis(diethylamide)
• 英文别名: N-[[(2R)-1-chloropropan-2-yl]oxymethyl-(diethylamino)phosphoryl]-N-ethylethanamine
• 化学式: C₁₂H₂₈ClN₂O₂P
• 分子量: 298.793
• InChiKey: JGJQWKDRSGIUDJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(((1-chloropropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid bis(diethylamide) 在 potassium phosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R)-(((1-(6-(dioctylamino)-9H-purin-9-yl)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acidbis(diethylamide)
  参考文献：
  名称：

  Selective Lewis Acid Catalyzed Assembly of Phosphonomethyl Ethers: Three-Step Synthesis of Tenofovir

  摘要：

  Described herein is a novel Lewis acid catalyzed rearrangement-coupling of oxygen heterocycles and bis(diethylamino)chlorophosphine that provides direct formation of the phosphonomethyl ether functionality found in several important antiretroviral agents. A wide range of dioxolanes and 1,3-dioxanes may be employed, furnishing the desired products in good yield. The utility of this method is demonstrated in a novel synthesis of tenofovir, an antiretroviral drug used in the treatment of HIV/AIDS and hepatitis B.

  DOI：

  10.1021/ol503612h
• 作为产物：
  描述：

  双(二乙基氨基)氯膦 、 (R)-2-<(bis(2-propyl)phosphono)methoxy>propyl p-toluenesulfonate 在 双(二乙基氨基)氯膦 作用下， 以72的产率得到(R)-(((1-chloropropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonic acid bis(diethylamide)
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2015, 17, 820-823

  摘要：

  DOI：