(Z)-methyl 1-{N-[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-(6-aminopurine-9-yl)cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Z)-methyl 1-{N-[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-(6-aminopurine-9-yl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₆O₄
• 分子量: 362.388
• InChiKey: ZAAQHBPNMXQROX-FVMDXXJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 1-{N-[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-(6-aminopurine-9-yl)cyclopropanecarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以62.5%的产率得到(Z)-1-{N-[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-(6-aminopurine-9-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些嘌呤取代的 1-氨基环丙烷-1-羧酸和 1-氨基-1-羟甲基环丙烷的合成、结构研究和生物学评价

  摘要：

  摘要 通过包括烷基化在内的多步合成路线，制备了碱基与环丙烷环之间带有亚甲基间隔基的 1-氨基环丙烷-1-羧酸（8 和 9）和 1-氨基-1-羟甲基环丙烷（12 和 13）的新型嘌呤衍生物。腺嘌呤和 6-(N-吡咯基)嘌呤与 2-羟甲基-1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物 3 作为关键反应。所有新化合物都是外消旋的。通过分析二维同核和异核中的化学位移、HH 耦合常数和连接性，从它们的 1H 和 13C NMR 谱中推断出 4-13 中嘌呤环的 N-9 取代和环丙烷环的 Z 构型相关谱。通过 X 射线结构分析获得了 1、4 和 5 立体结构的明确证明。在几种细胞系中对新化合物的细胞抑制和抗病毒活性进行了评估。1,2-氨基环丙烷醇 12 的 6-(N-吡咯基) 嘌呤衍生物对宫颈癌 (HeLa) 和人成纤维细胞 (WI-38) 细胞的增殖比其他类型的肿瘤细胞系表现出更显着的抑制活性。这些化合物均未显示

  DOI：

  10.1081/ncn-120022029
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-(-)-1-N-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxymethylcyclopropanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (Z)-methyl 1-{N-[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-(6-aminopurine-9-yl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些嘌呤取代的 1-氨基环丙烷-1-羧酸和 1-氨基-1-羟甲基环丙烷的合成、结构研究和生物学评价

  摘要：

  摘要 通过包括烷基化在内的多步合成路线，制备了碱基与环丙烷环之间带有亚甲基间隔基的 1-氨基环丙烷-1-羧酸（8 和 9）和 1-氨基-1-羟甲基环丙烷（12 和 13）的新型嘌呤衍生物。腺嘌呤和 6-(N-吡咯基)嘌呤与 2-羟甲基-1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物 3 作为关键反应。所有新化合物都是外消旋的。通过分析二维同核和异核中的化学位移、HH 耦合常数和连接性，从它们的 1H 和 13C NMR 谱中推断出 4-13 中嘌呤环的 N-9 取代和环丙烷环的 Z 构型相关谱。通过 X 射线结构分析获得了 1、4 和 5 立体结构的明确证明。在几种细胞系中对新化合物的细胞抑制和抗病毒活性进行了评估。1,2-氨基环丙烷醇 12 的 6-(N-吡咯基) 嘌呤衍生物对宫颈癌 (HeLa) 和人成纤维细胞 (WI-38) 细胞的增殖比其他类型的肿瘤细胞系表现出更显着的抑制活性。这些化合物均未显示

  DOI：

  10.1081/ncn-120022029

文献信息

• Synthesis, Structural Studies, and Biological Evaluation of Some Purine Substituted 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic Acids and 1-Amino-1-hydroxymethylcyclopropanes
  作者：Zoran Džolić、Vedran Krištafor、Mario Cetina、Ante Nagl、Antonija Hergold-Brundić、Draginja Mrvoš-Sermek、Thomas Burgemeister、Mira Grdiša、Neda Slade、Krešimir Pavelić、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Mladen Mintas

  DOI：10.1081/ncn-120022029

  日期：2003.7.1

  purine derivatives of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid (8 and 9) and 1-amino-1-hydroxymethylcyclopropane (12 and 13) with methylene spacer between the base and the cyclopropane ring were prepared by multistep synthetic route involving alkylation of adenine and 6-(N-pyrrolyl)purine with 2-hydroxymethyl-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid derivative 3 as a key reaction. All novel compounds were

  摘要 通过包括烷基化在内的多步合成路线，制备了碱基与环丙烷环之间带有亚甲基间隔基的 1-氨基环丙烷-1-羧酸（8 和 9）和 1-氨基-1-羟甲基环丙烷（12 和 13）的新型嘌呤衍生物。腺嘌呤和 6-(N-吡咯基)嘌呤与 2-羟甲基-1-氨基环丙烷-1-羧酸衍生物 3 作为关键反应。所有新化合物都是外消旋的。通过分析二维同核和异核中的化学位移、HH 耦合常数和连接性，从它们的 1H 和 13C NMR 谱中推断出 4-13 中嘌呤环的 N-9 取代和环丙烷环的 Z 构型相关谱。通过 X 射线结构分析获得了 1、4 和 5 立体结构的明确证明。在几种细胞系中对新化合物的细胞抑制和抗病毒活性进行了评估。1,2-氨基环丙烷醇 12 的 6-(N-吡咯基) 嘌呤衍生物对宫颈癌 (HeLa) 和人成纤维细胞 (WI-38) 细胞的增殖比其他类型的肿瘤细胞系表现出更显着的抑制活性。这些化合物均未显示