9-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-9H-purin-6-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-((4-Methoxyphenyl)sulfonyl)-9h-purin-6-amine；9-(4-methoxyphenyl)sulfonylpurin-6-amine
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 305.317
• InChiKey: MYSRMRPLNAVHIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 、 腺嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  9-磺酰基-9（H）-嘌呤衍生物通过其降解物种抑制HCV复制

  摘要：

  基于细胞的特权小分子文库筛选导致发现9-磺酰基-9（H嘌呤作为丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂的新支架。关于嘌呤核中2、6和9位的结构活性关系研究，鉴定出了几种对HCV基因型1b具有中等效力的活性化合物。随后的稳定性研究表明，这种类型的HCV抑制剂在Dulbecco改良的Eagle培养基（DMEM）和血浆以及含谷胱甘肽的水中不稳定，并且其不稳定性与其HCV抑制活性密切相关。作用机理的初步研究表明，嘌呤9位上的磺酰胺键是主要的降解位点，所产生的磺酰化降解物种将介导9-磺酰基-9（H）-嘌呤。这项研究的结果表明9-磺酰基-9（H）-嘌呤是HCV抑制剂的不稳定支架，因此需要进一步详细分析降解物质，以确定此类分子的主要活性成分和直接靶标。

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02369-1

文献信息

• 9-Sulfonyl-9(H)-Purine Derivatives Inhibit HCV Replication Via their Degradation Species
  作者：Rong Hu、Wan-Li Wang、Kun-Jie Xiao、Ning-Yu Wang

  DOI：10.1007/s11094-021-02369-1

  日期：2021.4

  as well as glutathione-containing water, and their instability was closely related to their HCV inhibitory activity. A preliminary study of the mechanism of action showed that the sulfonamide bond at the 9-position of purine would be the primary degradation site and the resulting sulfonylation degradation species would mediate the anti-HCV activity of 9-sulfonyl-9(H)-purines. Results of this study demonstrated

  基于细胞的特权小分子文库筛选导致发现9-磺酰基-9（H嘌呤作为丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂的新支架。关于嘌呤核中2、6和9位的结构活性关系研究，鉴定出了几种对HCV基因型1b具有中等效力的活性化合物。随后的稳定性研究表明，这种类型的HCV抑制剂在Dulbecco改良的Eagle培养基（DMEM）和血浆以及含谷胱甘肽的水中不稳定，并且其不稳定性与其HCV抑制活性密切相关。作用机理的初步研究表明，嘌呤9位上的磺酰胺键是主要的降解位点，所产生的磺酰化降解物种将介导9-磺酰基-9（H）-嘌呤。这项研究的结果表明9-磺酰基-9（H）-嘌呤是HCV抑制剂的不稳定支架，因此需要进一步详细分析降解物质，以确定此类分子的主要活性成分和直接靶标。