acetoxyformate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: acetoxyformate
• 英文别名: Acetoxy carboxylic acid；carboxy acetate
• 化学式: C₃H₄O₄
• 分子量: 104.062
• InChiKey: HQCVEGNPQFRFPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-4-萘酸 、 二氯甲烷 、 、 乙酸酐 、 acetoxyformate 在 乙酸乙酯 、 水 、 盐酸 作用下， 以 三乙胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield 2.1 g的产率得到4-(乙酰基氧基)-2-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo\x9b3.1.0!hexylethylaminocarbonyl-substituted naphthyloxy \n'

  摘要：

  本发明公开了1-烷基氨基-3-（\x9b2-（内环双桥\x9b3.1.0！-六-基）乙基氨甲酰！萘基\n'氧）-2-丙醇类化合物及其制备方法。这些化合物在哺乳动物的高血压和心脏异常疾病的治疗中很有用。这些化合物是通过将相应的1,2-环氧-3-\x9b2-（内环双桥\x9b3.1.0！-六-基）乙基氨甲酰！萘氧）\n' -丙烷与具有所需烷基取代基的烷基胺进行处理，或通过对相应的2-可选取代-3-烷基-5-（\x9b2-（内环双桥\x9b3.1.0！-六-基）乙基氨甲酰！萘氧基\n'乙基）噁唑烷进行碱或酸水解来制备的。这些后者的化合物可以通过将羟基取代的萘与3-烷基-5-对甲苯磺酰氧甲基噁唑烷进行缩合而制备，该取代基或未取代于2-位，或者通过用具有所需取代基的醛处理本发明的前者氨基丙醇化合物来制备。这些后者的噁唑烷化合物也可用于治疗高血压和心脏异常疾病。

  公开号：

  US04145443A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogencarbonate 、 4-硝基苯基乙酸酯 在 二环己烷并-18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 acetoxyformate
  参考文献：
  名称：

  “裸”碳酸氢根离子作为酰胺底物的双功能催化剂。亲核离子对。9

  摘要：

  在非质子（乙腈和 N，N-二甲基甲酰胺）和质子（乙醇）介质中，在 30 °C 下研究了酰胺底物（对硝基-N-甲基三氟乙酰苯胺和对硝基-N-甲基二氯乙酰苯胺）与阴离子亲核试剂的裂解。碳酸氢根离子在非质子溶剂中作为催化剂的效率（约 103 倍）比其水溶液 pKa 预期的要高得多，但在乙醇中，其反应性接近于简单亲核试剂（对氰基苯酚阴离子和 N-羟基琥珀酰亚胺阴离子）的反应性，后者具有水中的类似 pKa 值。在非质子溶剂中的反应速率对少量水敏感。动力学同位素效应表明，质子转移参与（至少部分）速率决定步骤。因此，碳酸氢根离子在非质子介质中作为酰胺裂解的亲核通用酸催化剂。讨论了生物素作用的生化意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.840