(2-oxo-5-phenyl-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6-aminopenicillanate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-oxo-5-phenyl-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6-aminopenicillanate hydrochloride
• 英文别名: (2-oxo-5-phenyl-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆S*ClH
• 分子量: 426.878
• InChiKey: FLTQSUZXEMTLDE-OEWRBLQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G potassium 、 4-bromomethyl-1,3-dioxa-5-phenyl-cyclopenten-2-one 以74%的产率得到(2-oxo-5-phenyl-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6-aminopenicillanate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel ampicillin esters and production thereof

  摘要：

  一种通式为##STR1##的新型氨苄青霉素酯，其中R.sub.1代表氢原子、甲基基团或芳基，R.sub.2代表氢原子或可能与R.sub.1一起形成双价碳链残基，或其酸加合盐。该新型氨苄青霉素酯或其酸加合盐是通过以下步骤制备的：(1)将相应的6-N-酰氨基青霉素酸（II）或其盐与通式##STR2##的化合物反应，其中R.sub.1和R.sub.2如上定义，X为卤原子；或将通式##STR3##的化合物，其中R.sub.1和R.sub.2如上定义，或其酸加合盐与相应的羧酸（VI）或其活性衍生物反应；(2)然后，如有必要，当所得化合物具有保护氨基或可转化为氨基的基团时，去保护氨基或将可转化基团转化为氨基；(3)如有进一步需要，将产物转化为酸加合盐。本发明还提供了一种包含该新型氨苄青霉素酯的抗菌剂和用于治疗传染病的方法。

  公开号：

  US04389408A1

文献信息

• 6-Aminopenicillanic acid esters and their use for producing new ampicillin esters
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0061206B1

  公开（公告）日：1984-09-19
• US4389408A
  申请人：——

  公开号：US4389408A

  公开（公告）日：1983-06-21
• Novel ampicillin esters and production thereof
  申请人：Kanebo Ltd.

  公开号：US04389408A1

  公开（公告）日：1983-06-21

  A novel Ampicillin ester of the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, a methyl group or an aryl group, and R.sub.2 represents a hydrogen atom or may be taken together with R.sub.1 to form a divalent carbon chain residue, or its acid addition salt. The novel Ampicillin ester or its acid addition salt is prepared by (1) reacting a corresponding 6-N-acylamino penicillanic acid (II) or its salt with a compound of the formula ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above, and X is a halogen atom, or reacting a compound of the formula ##STR3## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above, or its acid addition salt with a corresponding carboxylic acid (VI) or its reactive derivative, (2) thereafter, if required, when the resulting compound has the protected amino group or the group convertible to an amino group, deprotecting the protected amino group or converting said convertible group to an amino group, and (3) if further required, converting the product to an acid addition salt. The present invention provides also an antibacterial agent comprising the novel Ampicillin ester and a method for the treatment of infectious disease.

  一种通式为##STR1##的新型氨苄青霉素酯，其中R.sub.1代表氢原子、甲基基团或芳基，R.sub.2代表氢原子或可能与R.sub.1一起形成双价碳链残基，或其酸加合盐。该新型氨苄青霉素酯或其酸加合盐是通过以下步骤制备的：(1)将相应的6-N-酰氨基青霉素酸（II）或其盐与通式##STR2##的化合物反应，其中R.sub.1和R.sub.2如上定义，X为卤原子；或将通式##STR3##的化合物，其中R.sub.1和R.sub.2如上定义，或其酸加合盐与相应的羧酸（VI）或其活性衍生物反应；(2)然后，如有必要，当所得化合物具有保护氨基或可转化为氨基的基团时，去保护氨基或将可转化基团转化为氨基；(3)如有进一步需要，将产物转化为酸加合盐。本发明还提供了一种包含该新型氨苄青霉素酯的抗菌剂和用于治疗传染病的方法。