(Z)-(5R)-3-[2-(Methoxycarbonylmethylthio)ethylidene]-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0] heptan-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (Z)-(5R)-3-[2-(Methoxycarbonylmethylthio)ethylidene]-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0] heptan-7-one
• 英文别名: methyl 2-[2-[(5R)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-3-ylidene]ethylsulfanyl]acetate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: GZCHRRRCKDVOAP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 3-vinyl-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-one 、 克拉维酸 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (Z)-(5R)-3-[2-(Methoxycarbonylmethylthio)ethylidene]-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0] heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Decarboxyclavulanic acid thio ethers, their preparation and use

  摘要：

  化合物的化学式(II)：##STR1## 其中X为S、SO或SO.sub.2；R为(a)最多含有4个碳原子的烷基基团，(b)最多含有4个碳原子的烷基基团，该基团被OR.sup.1、NHR.sup.1、NH.CO.R.sup.1或CO.sub.2 R.sup.2基团取代，其中R.sup.1为氢原子、最多含有4个碳原子的烷基基团或苄基，R.sup.2为一种基团，使得CO.sub.2 R.sup.2为羧基、盐化羧基或酯化羧基，(c)芳基或(d)芳基烷基基团，对于其抗真菌和β-内酰胺酶抑制性能是有用的。

  公开号：

  US04275067A1

文献信息

• US4275067A
  申请人：——

  公开号：US4275067A

  公开（公告）日：1981-06-23
• Decarboxyclavulanic acid thio ethers, their preparation and use
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04275067A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  Compounds of the formula (II): ##STR1## wherein X is S, SO or SO.sub.2 ; and R is (a) an alkyl group of up to 4 carbon atoms, (b) an alkyl group of up to 4 carbon atoms substituted by an OR.sup.1, NHR.sup.1, NH.CO.R.sup.1 or CO.sub.2 R.sup.2 group wherein R.sup.1 is a hydrogen atoms, an alkyl group of up to 4 carbon atoms or benzyl group, and R.sup.2 is a moiety such that CO.sub.2 R.sup.2 is a carboxyl, salted carboxyl or esterified carboxyl group, (c) an aryl group or (d) an aralkyl group are useful for their anti-fungal and .beta.-lactamase inhibitory properties.

  化合物的化学式(II)：##STR1## 其中X为S、SO或SO.sub.2；R为(a)最多含有4个碳原子的烷基基团，(b)最多含有4个碳原子的烷基基团，该基团被OR.sup.1、NHR.sup.1、NH.CO.R.sup.1或CO.sub.2 R.sup.2基团取代，其中R.sup.1为氢原子、最多含有4个碳原子的烷基基团或苄基，R.sup.2为一种基团，使得CO.sub.2 R.sup.2为羧基、盐化羧基或酯化羧基，(c)芳基或(d)芳基烷基基团，对于其抗真菌和β-内酰胺酶抑制性能是有用的。