1-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-4-phenylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(Imidazol-1-ylmethyl)-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: MSTWYMAKOBGMBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 生成 1-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有单数字纳摩尔效价的杂环非乙酰胺突触囊泡蛋白2A（SV2A）配体的发现：通往第一个SV2A正电子发射断层扫描（PET）配体的途径

  摘要：

  抗癫痫药左乙拉西坦的靶标突触小泡蛋白2A（SV2A）的作用仍是未知之数。考虑到其潜力，可以提供体内功能性洞察力，以了解SV2A在癫痫患者中的作用，目前已经开发了SV2A正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。使用基于左乙拉西坦的紧密类似物的3D药效团模型，我们报告了三种杂环非乙酰胺前导化合物UCB‐A，UCB‐H和UCB‐J的原理设计，这是第一种具有合适性质的纳摩尔级SV2A配体发展为PET示踪剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300482

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USES<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UCB SA

  公开号：WO2005054188A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to imidazole derivatives of the formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及式(I)的咪唑衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• Imidazole derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：Kenda Benoit

  公开号：US20050137241A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to imidazole derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及咪唑衍生物，制备它们的方法，含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。
• Methods for Enhancing the Cognitive Function
  申请人：Kenda Benoît

  公开号：US20120171125A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  A compound having an affinity to a SV2 protein for the treatment of a condition associated with enhancement or improvement of the cognitive ability or to counteract cognitive decline of a mammal. For example, a compound which is covered by formula (I) R 1 is an halogen atom, preferably, a chlorine or a fluorine atom; n is equal to 1, 2 or 3; and R 2 is cyano.

  一种具有与SV2蛋白亲和力的化合物，用于治疗与增强或改善哺乳动物的认知能力或对抗认知能力下降有关的疾病。例如，一种化合物，其公式为（I），其中R1是卤素原子，最好是氯或氟原子；n等于1、2或3；而R2是氰基。
• LEVETIRACETAM FOR IMPROVING COGNITIVE FUNCTION
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP3400934A1

  公开（公告）日：2018-11-14

  This invention relates to methods and compositions for treating central nervous system (CNS) disorders with cognitive impairment. In particular, it relates to the use of inhibitors of synaptic vesicle glycoprotein 2A (SV2A), alone or in combination with valproate, in treating central nervous system (CNS) disorders with cognitive impairment in a subject in need or at risk thereof, including, without limitation, subjects having or at risk for age-related cognitive impairment, Mild Cognitive Impairment (MCI), amnestic MCI (aMCI), Age-Associated Memory Impairment (AAMI), Age Related Cognitive Decline (ARCD), dementia, Alzheimer's Disease(AD), prodromal AD, post traumatic stress disorder (PTSD), schizophrenia, amyotrphic lateral sclerosis and cancer-therapy-related cognitive impairment.

  本发明涉及治疗伴有认知障碍的中枢神经系统（CNS）疾病的方法和组合物。特别是，本发明涉及突触小泡糖蛋白 2A (SV2A)抑制剂单独或与丙戊酸钠联合用于治疗有需要或有风险的受试者（包括但不限于有年龄相关认知障碍或有年龄相关认知障碍风险的受试者）的伴有认知障碍的中枢神经系统 (CNS) 疾病、轻度认知功能障碍（MCI）、失忆性 MCI（aMCI）、年龄相关记忆障碍（AAMI）、年龄相关认知功能衰退（ARCD）、痴呆、阿尔茨海默病（AD）、前驱 AD、创伤后应激障碍（PTSD）、精神分裂症、肌萎缩侧索硬化症和癌症治疗相关认知功能障碍。
• BRIVARACETAM FOR IMPROVING COGNITIVE FUNCTION
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP3827820A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  This invention relates to methods and compositions for treating cognitive impairment associated with central nervous system (CNS) disorders. In particular, it relates to the use of inhibitors of synaptic vesicle glycoprotein 2A (SV2A), alone or in combination with valproate, in treating cognitive impairment associated with central nervous system (CNS) disorders in a subject in need or at risk thereof, including, without limitation, subjects having or at risk for age-related cognitive impairment, Mild Cognitive Impairment (MCI), amnestic MCI (aMCI), Age-Associated Memory Impairment (AAMI), Age Related Cognitive Decline (ARCD), dementia, Alzheimer's Disease(AD), prodromal AD, post traumatic stress disorder (PTSD), schizophrenia, bipolar disorder, amyotrophic lateral sclerosis, cancer-therapy-related cognitive impairment, mental retardation, Parkinson's disease, autism, compulsive behavior, and substance addiction.

  本发明涉及治疗与中枢神经系统（CNS）疾病相关的认知障碍的方法和组合物。特别是，本发明涉及突触小泡糖蛋白 2A (SV2A)抑制剂单独或与丙戊酸钠联合用于治疗与中枢神经系统 (CNS) 疾病相关的认知功能损害，需要治疗或有治疗风险的受试者包括但不限于有年龄相关认知功能损害、轻度认知功能损害 (MCI) 或有此风险的受试者、老年痴呆症、阿尔茨海默病（AD）、前驱 AD、创伤后应激障碍（PTSD）、精神分裂症、双相情感障碍、肌萎缩性脊髓侧索硬化症、癌症治疗相关认知障碍、智力迟钝、帕金森病、自闭症、强迫行为和药物成瘾。