2-(vinyloxymethyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(vinyloxymethyl)furan
• 英文别名: 2-([2-(vinyloxy)ethoxy]methyl)furan；1-furfuryloxy-2-vinyloxy-ethane；1-Furfuryloxy-2-vinyloxy-aethan；2-(2-Ethenoxyethoxymethyl)furan；2-(2-ethenoxyethoxymethyl)furan
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: UAICSTXHUVDLEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-(vinyloxymethyl)furan 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到1-{[2-(vinyloxy)ethoxy]methyl}-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  糠基乙烯基醚在[4 + 2]-环加成反应中

  摘要：

  首次在糠基乙烯基醚与典型的二烯亲和体和杂二烯之间在未催化条件下进行[4 + 2]-环加成反应，并导致了以前未知的含有游离乙烯基氧基或糠基取代基的杂环系统。与马来酸酐和马来酰亚胺糠基乙烯基醚一起以高达72％的收率提供1-（乙烯基氧基烷基）三环癸-8-烯-3,5-二酮，与N-苄叉基苯胺或丙烯醛相应的官能取代的四氢喹啉（收率高达65％ ）或3,4-二氢吡喃（产率23–50％）。

  DOI：

  10.1134/s1070428017020105
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Furanylmethoxy)ethanol 、 乙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0~83.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(vinyloxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  糠基乙烯基醚的合成及构象分析

  摘要：

  在高压和大气压下，在超碱性介质 KOH-DMSO 中，由相应的糠醇和乙炔合成了五种糠基乙烯基醚。以2-乙烯基氧基甲基呋喃和2-乙烯基氧基甲基四氢呋喃为例，通过量子化学方法、核磁共振和红外光谱研究了它们的构象结构。特别是，从量子化学计算的结果，以及基于高能级自旋-自旋耦合常数 13C-13C 和 13C-1H 的实验测量和非经验计算，得出了关于 s乙烯基基团相对于 2-乙烯基氧基甲基呋喃和 2-乙烯基氧基甲基四氢呋喃的主要构象异构体中的 Cα-O 键的顺式取向。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0289-z

文献信息

• Two Stage Polymerizations. II. Preparation and Polymerization of Vinyl Ethers of Unsaturated Alcohols¹
  作者：George B. Butler、James L. Nash

  DOI：10.1021/ja01150a036

  日期：1951.6
• Furfuryl vinyl ethers in [4+2]-cycloaddition reactions
  作者：L. A. Oparina、O. V. Vysotskaya、A. V. Stepanov、I. A. Ushakov、K. A. Apartsin、N. K. Gusarova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070428017020105

  日期：2017.2

  time [4+2]-cycloaddition reactions were carried out between furfuryl vinyl ethers and typical dienophiles and heterodienes proceeding in uncatalyzed conditions and resulting in previously unknown heterocyclic systems containing either free vinyloxy groups or furfuryl substituents. With maleic anhydride and maleimide furfuryl vinyl ethers afforded 1-(vinyloxyalkyl)tricyclodec-8-ene-3,5-diones in up to 72%

  首次在糠基乙烯基醚与典型的二烯亲和体和杂二烯之间在未催化条件下进行[4 + 2]-环加成反应，并导致了以前未知的含有游离乙烯基氧基或糠基取代基的杂环系统。与马来酸酐和马来酰亚胺糠基乙烯基醚一起以高达72％的收率提供1-（乙烯基氧基烷基）三环癸-8-烯-3,5-二酮，与N-苄叉基苯胺或丙烯醛相应的官能取代的四氢喹啉（收率高达65％ ）或3,4-二氢吡喃（产率23–50％）。
• Synthesis and conformational analysis of furfuryl vinyl ethers
  作者：Yu. Yu. Rusakov、L. B. Krivdin、L. M. Sinegovskaya、N. V. Istomina、L. A. Oparina、A. V. Stepanov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-008-0289-z

  日期：2008.10

  Five furfuryl vinyl ethers were synthesized from the corresponding furfuryl alcohols and acetylene at high and atmospheric pressures in superbasic medium KOH-DMSO. On the example of 2-vinyloxymethylfuran and 2-vinyloxymethyltetrahydrofuran, their conformational structures have been studied by quantum chemistry methods, NMR and IR spectroscopy. In particular, from the results of the quantum-chemical

  在高压和大气压下，在超碱性介质 KOH-DMSO 中，由相应的糠醇和乙炔合成了五种糠基乙烯基醚。以2-乙烯基氧基甲基呋喃和2-乙烯基氧基甲基四氢呋喃为例，通过量子化学方法、核磁共振和红外光谱研究了它们的构象结构。特别是，从量子化学计算的结果，以及基于高能级自旋-自旋耦合常数 13C-13C 和 13C-1H 的实验测量和非经验计算，得出了关于 s乙烯基基团相对于 2-乙烯基氧基甲基呋喃和 2-乙烯基氧基甲基四氢呋喃的主要构象异构体中的 Cα-O 键的顺式取向。