N-(3,4-difluorophenyl)-2-phenoxyacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-difluorophenyl)-2-phenoxyacetamide
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 263.244
• InChiKey: NGYBRRPXWCOGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 、 3,4-二氟苯胺 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到N-(3,4-difluorophenyl)-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  平行合成策略在酰胺连接的小分子中作为TNF-α刺激的软骨细胞中有效的软骨保护剂的发现的新应用。

  摘要：

  作为剖析潜在的治疗炎症相关疾病的方法的一部分，使用并行合成策略合成了多种酰胺连接的小分子。此外，还通过使用肿瘤坏死因子α（TNF-α）诱导的软骨细胞炎症反应评估了这些新化合物对一氧化氮（NO）的抑制作用。在测试的化合物中，N-（3-氯-4-氟苯基）-2-羟基苯甲酰胺（HS-Ck）是TNF-α刺激的软骨细胞中NO产生和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）表达最有效的抑制剂。此外，我们的生物学结果表明，HS-Ck可能通过下调核因子κB（NF-κB）的激活以及信号转导和转录激活因子3（STAT）的表达而抑制iNOS和基质金属蛋白酶-13（MMP-13）的表达水平。 -3）转录因子。因此，平行合成成功地用于开发一类新的潜在抗炎药，作为治疗骨关节炎的软骨保护候选物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0149317

文献信息

• Synthesis of aryloxyacetylthiourea derivatives for the development of radicle elongation inhibitor of parasitic weeds
  作者：Motohiro Sonoda、Yusuke Mimura、Shizuki Noda、Atsushi Okazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133333

  日期：2023.4

  yl)thiourea (PI-28), has attracted attention as a lead compound for the development of radicle elongation inhibitors in Orobanche minor seeds germination. In this study, we synthesized PI-28 and its derivatives in two steps using commercially available phenols, 2-chloroacetamide, and N-aryl isothiocyanates. In this method, 2-aryloxyacetanilides, which are also attractive as bioactive compounds, were

  芳氧基乙酰基硫脲，1-(3,4-二氯苯基)-3-(2-苯氧基乙酰基)硫脲 (PI-28) 作为先导化合物引起了人们的关注，该化合物用于开发列班列小种子萌发中的胚根伸长抑制剂。在这项研究中，我们使用市售的酚类、2-氯乙酰胺和N分两步合成了 PI-28 及其衍生物-芳基异硫氰酸酯。在该方法中，获得作为生物活性化合物也很有吸引力的 2-芳氧基乙酰苯胺作为副产物。根据对照实验的结果，副产物的形成是由于在反应过程中另一种芳基异硫氰酸酯的作用导致形成的芳酰氧基乙酰硫脲中异硫氰酸酯部分的损失。此外，我们还开发了一种 PI-28 衍生物的一锅法合成方法，总收率相当。