(+)-(R)-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-3-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1R)-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XFWBXPGIBKEYRZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基烯丙基三正丁基锡 、 对硝基苯甲醛 在 bis-(di-μ-chloro-bis{[η⁵-(4R,5R)-(Sp)-2-(2-4,5-dihydro-4,5-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazolyl-κN⁷)cyclopentadienyl-κC¹]-palladium(II)}-iron(II)) 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到(+)-(R)-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷催化醛的亲核对映选择性烯丙基化

  摘要：

  双金属催化：报道了第一个能够控制醛与烯丙基三丁基锡的不对称亲核烯丙基化的钯催化剂。这种反应类型的 TON 达到了前所未有的水平（高达 620）。该方法还可以容忍电子和空间上不利的底物。发生金属转移，有利于 η 1 -烯丙基配位模式与报道的双钯环催化剂，而对于相应的单钯环催化剂，非生产性的 η 3 -配位占主导地位。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200093

文献信息

• Bidirectional Asymmetric Allylboration. A Convenient Asymmetric Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric 3-Methylenepentane-1,5-diols and Rapid Access to <i>C</i>₂-Symmetric Spiroketals
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Pieter D. de Koning、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo991205x

  日期：2000.1.1

  single-crystal X-ray study of bis-Mosher ester 6g. Desymmetrization and further functionalization of diol 1a were achieved by treatment of the bis-BOC carbonate 13 with IBr in toluene at -80 degrees C to give cyclic iodocarbonate 14 as a single diastereomer. This methodology is also applicable in natural product synthesis; enantiomerically pure spiroketals 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes 18 and 25, the latter

  在布朗的无盐条件下，使用1，3-双（二异樟脑硼基硼基）-2-亚甲基丙烷（R，R）-3和（S，S）-3进行醛的双烯丙基硼化可提供C（2）-对称的3-亚甲基戊烷- 1,5-二醇1对映体过量。通过双-双酯6g的单晶X射线研究证实了产品的绝对立体化学。通过在-80℃下用IBr在甲苯中处理双-BOC碳酸酯13，得到二醇1a的不对称化和进一步官能化，得到环状碘代碳酸酯14，为单一非对映异构体。这种方法也适用于天然产物的合成。对映体纯的螺环酮1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷18和25，后者代表海绵体20的AB环系统的简便合成方法，
• Asymmetric Synthesis of 2°- and 3°-Carbinols via <i>B</i>-Methallyl-10-(TMS and Ph)-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：José G. Román、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/jo701633k

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]Simple Grignard procedures provide methallylboranes la and 1b in enantiomerically pure form from air-stable precursors in 98% and 95% yields, respectively. These reagents add smoothly to aldehydes and methyl ketones, respectively, providing branched 2 degrees- (6, 69-89%, 94-99% ee) and 3 degrees-(10, 71-87%, 74-96% ee) homoallylic alcohols.
• Equilibrium Acidities of Proline Derived Organocatalysts in DMSO
  作者：Zhen Li、Xin Li、Xiang Ni、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00143

  日期：2015.3.6

  Equilibrium acidities of proline and its derived organocatalysts were measured in DMSO by an overlapping indicator method via UV/vis spectrophotometric titration. The pK(a) values are in the range of 11.17-23.81.
• Bispalladacycle Catalyzed Nucleophilic Enantioselective Allylation of Aldehydes by Allylstannanes
  作者：Martin Heberle、Sarah Legendre、Nick Wannenmacher、Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/cctc.202200093

  日期：2022.5.6

  Bimetallic catalysis: The first palladium catalysts capable of controlling asymmetric nucleophilic allylations of aldehydes with allyltributyltin are reported. Unprecedented TONs for this reaction type were achieved (up to 620). The method is also tolerating electronically and sterically unfavorable substrates. A transmetallation occurs, favoring an η1-allyl coordination mode with the reported bispalladacycle

  双金属催化：报道了第一个能够控制醛与烯丙基三丁基锡的不对称亲核烯丙基化的钯催化剂。这种反应类型的 TON 达到了前所未有的水平（高达 620）。该方法还可以容忍电子和空间上不利的底物。发生金属转移，有利于 η 1 -烯丙基配位模式与报道的双钯环催化剂，而对于相应的单钯环催化剂，非生产性的 η 3 -配位占主导地位。