1,3-bis-[(2R,5R)-dimethylpyrrolidin-1-yl]-2-trichloromethyl imidazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-bis-[(2R,5R)-dimethylpyrrolidin-1-yl]-2-trichloromethyl imidazolidine
• 英文别名: 1,3-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-2-(trichloromethyl)imidazolidine
• 化学式: C₁₆H₂₉Cl₃N₄
• 分子量: 383.792
• InChiKey: IIDGUFIQOVCKCE-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-amine 在 氢氧化钾 、 ammonium hexafluorophosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 1,3-bis-[(2R,5R)-dimethylpyrrolidin-1-yl]-2-trichloromethyl imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  1,3-双(N,N-二烷基氨基)咪唑啉-2-亚基：新型稳定 N-杂环卡宾的合成和反应性

  摘要：

  在还原或添加 PhMgCl、环化为咪唑啉盐并用 KN(SiMe3)2 处理后，从容易获得的手性双腙中合成稳定的 1,3-双(N,N-二烷基氨基)咪唑啉-2-亚基. 该策略允许以对映体纯形式获得游离咪唑啉-2-亚基及其 Rh(COD)Cl 配合物。发现二烷基氨基取代的二氨基卡宾的 σ 供体能力略高于烷基（芳基）类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0471119

文献信息

• 1,3-Bis(<i>N</i>,<i>N</i>-dialkylamino)imidazolin-2-ylidenes:  Synthesis and Reactivity of a New Family of Stable N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Manuel Alcarazo、Stephen J. Roseblade、Emma Alonso、Rosario Fernández、Eleuterio Alvarez、Fernando J. Lahoz、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ja0471119

  日期：2004.10.1

  The synthesis of stable 1,3-bis(N,N-dialkylamino)imidazolin-2-ylidenes was accomplished from readily available chiral bis-hydrazones after reduction or addition of PhMgCl, cyclization to imidazolinium salts, and treatment with KN(SiMe3)2. This strategy allows the obtention of free imidazolin-2-ylidenes and their Rh(COD)Cl complexes in enantiomerically pure form. The sigma-donor ability of dialkylamino-substituted

  在还原或添加 PhMgCl、环化为咪唑啉盐并用 KN(SiMe3)2 处理后，从容易获得的手性双腙中合成稳定的 1,3-双(N,N-二烷基氨基)咪唑啉-2-亚基. 该策略允许以对映体纯形式获得游离咪唑啉-2-亚基及其 Rh(COD)Cl 配合物。发现二烷基氨基取代的二氨基卡宾的 σ 供体能力略高于烷基（芳基）类似物。