2-ethylhexyl furan-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-ethylhexyl furan-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Furancarboxylic acid, 2-ethylhexyl ester
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: QSEGITXIMNMQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylhexyl furan-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 2-乙基己醇 、 potassium acetate 、 lithium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 bis(2-ethylhexyl) [2,2'-bifuran]-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为还原剂，通过5-溴呋喃-2-羧酸酯的还原均偶联反应合成[2,2']双呋喃基-5,5'-二羧酸酯†

  摘要：

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000303
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 2-乙基己醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-ethylhexyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为还原剂，通过5-溴呋喃-2-羧酸酯的还原均偶联反应合成[2,2']双呋喃基-5,5'-二羧酸酯†

  摘要：

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000303

文献信息

• Direct Alkoxycarbonylation of Heteroarenes via Cu-Mediated Trichloromethylation and In Situ Alcoholysis
  作者：Wenkun Luo、Kai Jiang、Yingwei Li、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00582

  日期：2020.3.6

  three components (i.e., heteroarene, alcohol, and CHCl3). The copper additive was confirmed to simultaneously promote the reaction in three pathways: oxidant cracking, single electron transfer, and alcoholysis. By means of this protocol, various functionalized furancarboxylates and other heteroarenecarboxylates were facilely obtained in moderate to good yields.

  我们报告了通过一步一步的铜介导的三个成分（即杂芳烃，醇和CHCl3）的一步反应，将呋喃及其他杂芳烃直接烷氧基羰基化的有效方法。证实了铜添加剂可同时通过三个途径促进反应：氧化剂裂解，单电子转移和醇解。通过该方案，可以容易地以中等至良好的产率获得各种官能化的呋喃羧酸盐和其他杂芳基羧酸盐。
• Composition containing heterocyclic compounds and a method of lubricating an internal combustion engine
  申请人：The Lubrizol Corporation

  公开号：US09982210B2

  公开（公告）日：2018-05-29

  The present invention relates to a lubricating composition containing (a) an oil of lubricating viscosity; and (b) a compound selected from the group consisting of: (i) an ester-containing heterocycle; (ii) an amide-containing heterocycle; and (iii) a pyrimidine, wherein the ester-containing heterocycle and the amide-containing heterocycle have a hydrocarbyl group containing 6 to 40 carbon atoms. The invention further provides for a method of supplying an internal combustion engine with the lubricating composition.

  本发明涉及一种润滑组合物，包含(a)润滑粘度油；和(b)从以下组合中选择的化合物：(i)含酯的杂环化合物；(ii)含酰胺的杂环化合物；和(iii)嘧啶，其中含酯的杂环化合物和含酰胺的杂环化合物具有含有6至40个碳原子的烃基。该发明还提供了一种向内燃机提供润滑组合物的方法。
• 一种2,5-呋喃二甲酸酯类化合物的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109678822B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于精细化工原料领域，具体涉及一种2,5‑呋喃二甲酸酯的制备方法。该方法将R2OH、引发剂和催化剂加入氯仿中进行回流反应即可得到2,5‑呋喃二甲酸酯类化合物。该方法不需要用昂贵的5‑羟甲基糠醛为原料，所用的烷氧酰基化试剂为氯仿，无需其他溶剂，且不需要严格的无水条件和低温操作，不需要价格昂贵的强碱如丁基锂等，操作简单，成本低廉，具有广阔的工业应用前景。
• Method of lubricating an internal combustion engine
  申请人：The Lubrizol Corporation

  公开号：EP2610330A1

  公开（公告）日：2013-07-03

  The present invention relates to a lubricating composition comprising an oil of lubricating viscosity and 0.01 wt % to 10 wt % of a heterocycle having a hydrocarbyl group containing 6 to 40 carbon atoms, wherein the heterocycle is selected from the group consisting of: (i) an ester-containing heterocycle; (ii) an amide-containing heterocycle, and wherein the heterocycle is pyridine. The invention further provides for a method of supplying an internal combustion engine with the lubricating composition.

  本发明涉及一种润滑组合物，该组合物包含具有润滑粘度的机油和 0.01 重量％至 10 重量％的具有含 6 至 40 个碳原子的烃基的杂环，其中所述杂环选自由以下组成的组：(i) 含酯杂环；(ii) 含酰胺杂环，其中所述杂环为吡啶。本发明进一步提供了一种向内燃机提供润滑组合物的方法。
• Composition Containing Heterocyclic Compounds and a Method of Lubricating an Internal Combustion Engine
  申请人：Mosier Patrick E.

  公开号：US20110190180A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present Invention relates to the use of a compound in a lubricating composition as an engine oil antiwear and/or extreme pressure agent, wherein the compound is a heterocycle having a hydrocarbyl group containing 6 to 40 carbon atoms, wherein the heterocycle is either (i) a heterocycle compound having a functional group selected from the group consisting of at least one of an ester, an amide, a salt and an acid, or (ii) a pyrimidine.