1-(thiophen-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(thiophen-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-thiophen-3-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1--1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；1-thiophen-3-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: XZSHCZMEDNBMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(thiophen-3-yl)-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  单电子转移产生的超氧离子对N-杂环的脱氢作用

  摘要：

  在许多药物，天然产物和合成材料中都发现了含氮杂芳烃基序。尽管已经报道了几种通过相应的饱和杂环的脱氢合成这些化合物的优美方法，但是其中一些方法因反应时间长，苛刻的条件以及对催化剂的需求而难以获得。这项工作报告了一种新的N-杂环脱氢方法。具体而言，原位生成的O 2 .-充当N杂环底物的氧化剂，这些底物易受氢原子转移机制的氧化。这种方法为通向N-杂芳烃提供了一条通用的绿色路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201705202
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 色胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(thiophen-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  1-(杂)芳基-β-咔啉衍生物作为具有抗抑郁活性的 IDO1/TDO 双重抑制剂的发现

  摘要：

  抑郁症是全球疾病和残疾负担的主要原因。色氨酸降解的犬尿氨酸途径异常与抑郁症的发病机制密切相关。综合生物信息学分析表明，吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 是开发抗抑郁药的潜在目标。一系列 1-（杂）芳基-β-咔啉衍生物被设计、合成并评估为新型 IDO1/TDO 双重抑制剂。其中，化合物28对 IDO1 (IC 50 = 3.53 μM) 和 TDO (IC 50 = 1.15 μM) 均表现出有效的抑制作用，并具有可接受的安全性和药代动力学特性。化合物28还挽救了脂多糖诱导的小鼠抑郁样行为。进一步的研究表明，28种可能具有独特的抗抑郁机制，包括抑制小胶质细胞活化、降低 IDO1 表达以及降低小鼠大脑中的促炎细胞因子和犬尿氨酸水平。总体而言，这项工作为开发IDO1/TDO双重抑制剂治疗炎症性抑郁症提供了实用指导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00677

文献信息

• Mechanistic Studies on Bioinspired Aerobic C–H Oxidation of Amines with an <i>ortho</i>-Quinone Catalyst
  作者：Ruipu Zhang、Yan Qin、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02948

  日期：2019.3.1

  different catalytic pathways were discovered for the reductive half reactions: for primary amines, the reaction was found to proceed via a transamination pathway, while the reactions with secondary amines and tertiary amines proceeded via hydride transfer. We also found that the amine substrates could significantly promote the regeneration of the ortho-quinone catalyst in the oxidative half reaction, in which

  我们在这里报告了我们对邻苯醌催化的伯，仲和叔胺的有氧氧化的机理研究。对于还原性半反应，发现了两种不同的催化途径：对于伯胺，发现该反应通过氨基转移途径进行，而与仲胺和叔胺的反应则通过氢化物转移进行。我们还发现，胺底物可以在氧化半反应中显着促进邻醌催化剂的再生，在该反应中，胺底物与邻苯二酚衍生物之间发生质子转移（邻醌催化剂的还原形式）。
• Dehydrogenation of N-Heterocycles by Superoxide Ion Generated through Single-Electron Transfer
  作者：Yuan-Qiong Huang、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1002/chem.201705202

  日期：2018.2.9

  some of the methods are hampered by long reaction times, harsh conditions, and the need for catalysts that are not readily available. This work reports a novel method for dehydrogenation of N‐heterocycles. Specifically, O2.− generated in situ acts as the oxidant for N‐heterocycle substrates that are susceptible to oxidation through a hydrogen atom transfer mechanism. This method provides a general

  在许多药物，天然产物和合成材料中都发现了含氮杂芳烃基序。尽管已经报道了几种通过相应的饱和杂环的脱氢合成这些化合物的优美方法，但是其中一些方法因反应时间长，苛刻的条件以及对催化剂的需求而难以获得。这项工作报告了一种新的N-杂环脱氢方法。具体而言，原位生成的O 2 .-充当N杂环底物的氧化剂，这些底物易受氢原子转移机制的氧化。这种方法为通向N-杂芳烃提供了一条通用的绿色路线。
• Synthesis of C2-Carbonyl Indoles via Visible Light-Induced Oxidative Cleavage of an Aminomethylene Group
  作者：Yuzhen Ding、Lei Shen、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02292

  日期：2022.12.16

  A strategy for photochemical oxidative cleavage of the aminomethylene group at the C2 position of indole was developed to synthesize C2-carbonyl indoles. The reaction was initiated by the photochemical oxidation of N1, followed by a water-assisted concerted H-shift by abstracting hydrogen from aminomethylene. Bromopyridine was discovered to play dual roles as an oxidant for the regeneration of photocatalysts

  开发了吲哚 C2 位氨基亚甲基的光化学氧化裂解策略以合成 C2-羰基吲哚。该反应由 N1 的光化学氧化引发，随后通过从氨基亚甲基中提取氢来进行水辅助的协同 H 转移。发现溴吡啶作为光催化剂再生的氧化剂和单电子转移过程的促进剂发挥双重作用。
• Freter,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 684, p. 159 - 187
  作者：Freter,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A facile and efficient synthesis of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Matthieu Desroses、Tobias Koolmeister、Sylvain Jacques、Sabin Llona-Minguez、Marie-Caroline Jacques-Cordonnier、Armando Cázares-Körner、Thomas Helleday、Martin Scobie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.107

  日期：2013.7

  This Letter describes a convenient, efficient, and clean synthesis of various tetrahydro-beta-carbolines catalyzed by propane phosphonic acid anhydride T3P (R) under microwave irradiation. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.