5-hydroxy-5-pentyl-5H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-5-pentyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-5-pentylfuran-2-one
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: HOVORPMNCNBQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-pentyl-5H-furan-2-one 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到STK326098
  参考文献：
  名称：

  从 2-烷基呋喃有效合成 4-氧代烯酸

  摘要：

  4-氧代-2-链烯酸的有效合成是通过2-烷基呋喃与亚氯酸钠在酸性水溶液中的反应来实现的。该方法适用于含有该功能阵列的生物活性磷脂的全合成。氧化过程还以良好的产率将 2,5-二烷基呋喃转化为 α,β-不饱和-γ-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869833
• 作为产物：
  描述：

  2-正戊基呋喃 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到5-hydroxy-5-pentyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-烷基呋喃有效合成 4-氧代烯酸

  摘要：

  4-氧代-2-链烯酸的有效合成是通过2-烷基呋喃与亚氯酸钠在酸性水溶液中的反应来实现的。该方法适用于含有该功能阵列的生物活性磷脂的全合成。氧化过程还以良好的产率将 2,5-二烷基呋喃转化为 α,β-不饱和-γ-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869833

文献信息

• Diels–Alder Reactions of γ-Hydroxybutenolides: Approach to the Himbacine Tricyclic Core
  作者：William Miles、Dasan Thamattoor、Ryan Cerbone、Daniel Beideman、Samantha Zeiders、Natalie Jasiewicz、Stephanie Petersen、Barbara Naimoli、Joseph Leo、Ida Suarsana、Jason George、Nicholas Albano

  DOI：10.1055/s-0035-1561348

  日期：——

  alkylation of the cycloadduct. The Diels–Alder reaction of γ-hydroxybutenolides with dienes gave good yields of cycloadducts under thermal and Lewis acid catalyzed conditions. The application of this methodology to a more complex system was demonstrated by the synthesis of a model system for the tricyclic himbacine core. The stereo- and regioselective Diels–Alder reaction established three of the stereogenic

  摘要 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。
• US3992416A
  申请人：——

  公开号：US3992416A

  公开（公告）日：1976-11-16
• An Efficient Synthesis of 4-Oxoalkenoic Acids from 2-Alkylfurans
  作者：Robert G. Salomon、Suresh Palani Annangudi、Mingjiang Sun

  DOI：10.1055/s-2005-869833

  日期：——

  An efficient synthesis of 4-oxo-2-alkenoic acids is achieved by the reaction of 2-alkylfurans with sodium chlorite in acidic aqueous solution. The method is applicable to the total synthesis of biologically active phospholipids containing this functional array. The oxidation procedure also converts 2,5-dialkyl furans to α,β-unsaturated-y-diketones in good yields.

  4-氧代-2-链烯酸的有效合成是通过2-烷基呋喃与亚氯酸钠在酸性水溶液中的反应来实现的。该方法适用于含有该功能阵列的生物活性磷脂的全合成。氧化过程还以良好的产率将 2,5-二烷基呋喃转化为 α,β-不饱和-γ-二酮。