n-butyl 2,3-dihydro-2-isopropenylbenzofuran-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: n-butyl 2,3-dihydro-2-isopropenylbenzofuran-6-carboxylate
• 英文别名: Butyl 2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: QEGGBWFDLOYDNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2,3-dihydro-2-isopropenylbenzofuran-6-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 n-butyl 2,3-dihydro-2-(2'-hydroxy-1'-methylethyl)benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FIQ and FIQ2, New Q-site inhibitors for photosynthetic electron transport: synthesis and the relationship between stereochemistry and biological activity

  摘要：

  合成的六氢呋喃异喹啉 4 是一种立体异构体混合物，已被确认为光合作用电子传递的强效特异性抑制剂。我们现在报告说，令人惊讶的是，4 的生物活性与 C-1″ 和 C-2 的构型无关。我们合成了一种新的抑制剂 26，它具有类似的抑制活性；S-对映体的活性大约是 R-形式的两倍。

  DOI：

  10.1039/a903816g
• 作为产物：
  描述：

  n-butyl 3-hydroxy-4-iodobenzoate 、 天然橡胶 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到n-butyl 2,3-dihydro-2-isopropenylbenzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FIQ and FIQ2, New Q-site inhibitors for photosynthetic electron transport: synthesis and the relationship between stereochemistry and biological activity

  摘要：

  合成的六氢呋喃异喹啉 4 是一种立体异构体混合物，已被确认为光合作用电子传递的强效特异性抑制剂。我们现在报告说，令人惊讶的是，4 的生物活性与 C-1″ 和 C-2 的构型无关。我们合成了一种新的抑制剂 26，它具有类似的抑制活性；S-对映体的活性大约是 R-形式的两倍。

  DOI：

  10.1039/a903816g

文献信息

• FIQ and FIQ2, New Q-site inhibitors for photosynthetic electron transport: synthesis and the relationship between stereochemistry and biological activity
  作者：Robert J. Pilling、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/a903816g

  日期：——

  The synthetic hexahydrofuroisoquinoline 4 has, as a mixture of stereoisomers, been identified as a potent and specific inhibitor of electron transport in photosynthesis. We now report that the biological activity of 4 is, surprisingly, independent of configuration at C-1″ and C-2. A new inhibitor 26 has been synthesised, with similar inhibitory activity; the S-enantiomer displays ca. twice the activity of the R-form.

  合成的六氢呋喃异喹啉 4 是一种立体异构体混合物，已被确认为光合作用电子传递的强效特异性抑制剂。我们现在报告说，令人惊讶的是，4 的生物活性与 C-1″ 和 C-2 的构型无关。我们合成了一种新的抑制剂 26，它具有类似的抑制活性；S-对映体的活性大约是 R-形式的两倍。