(R_S)-1-benzyl-3-<1-oxo-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl>pyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S)-1-benzyl-3-<1-oxo-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl>pyridinium bromide
• 英文别名: 1-(1-benzylpyridin-1-ium-3-yl)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₂₁H₂₀NO₂S
• 分子量: 430.365
• InChiKey: NKFIEBFNTMFMBO-VQIWEWKSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-1-benzyl-3-<1-oxo-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl>pyridinium bromide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到(R_S)-1-benzyl-3-<1-oxo-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl>-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Novel and Chiral 1,4-Dihydropyridines. I. Synthesis and Conformational Analysis of Novel NADH Model Compounds, N-Substituted (S)-3-(p-Tolylsulfinyl)-1,4-dihydropyridines.

  摘要：

  新型 NADH 模型化合物，(SS)-1-烷基-3-(对甲苯基亚磺酰基)-1, 4-二氢吡啶 (2) 和 (RS)-1-苄基-3-[1-氧代-2-(对-合成了[甲苯基亚磺酰基)乙基]-1, 4-二氢吡啶(3)。 1H-NMR研究和2的X射线分析揭示了其优选构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.267
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 生成 (R_S)-1-benzyl-3-<1-oxo-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl>pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  1-取代的（S）-3-（对甲苯基）磺酰基-1,4-二氢吡啶类化合物：新的NADH模型化合物

  摘要：

  描述了新型NADH模型化合物的制备，（S）-3-（对甲苯基）亚磺酰基-1,4-二氢吡啶及其在不对称还原苯甲酰基甲酸酯中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39880000473

文献信息

• 1-Substituted (S)-3-(p-tolyl)sulphinyl-1,4-dihydropyridines: novel NADH model compounds
  作者：Takeshi Imanishi、Yoshimitsu Hamano、Hirofumi Yoshikawa、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/c39880000473

  日期：——

  Preparation of novel NADH model compounds, (S)-3-(p-tolyl)sulphinyl-1,4-dihydropyridines and their use in the asymmetric reduction of methyl benzoylformate are described.

  描述了新型NADH模型化合物的制备，（S）-3-（对甲苯基）亚磺酰基-1,4-二氢吡啶及其在不对称还原苯甲酰基甲酸酯中的应用。
• Studies on Novel and Chiral 1,4-Dihydropyridines. I. Synthesis and Conformational Analysis of Novel NADH Model Compounds, N-Substituted (S)-3-(p-Tolylsulfinyl)-1,4-dihydropyridines.
  作者：Takeshi IMANISHI、Satoshi OBIKA、Toshihiko NISHIYAMA、Masahiro NISHIMOTO、Yoshimitsu HAMANO、Kazuyuki MIYASHITA、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.44.267

  日期：——

  Novel NADH model compounds, (SS)-1-alkyl-3-(p-tolylsulfinyl)-1, 4-dihydropyridines (2) and (RS)-1-benzyl-3-[1-oxo-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl]-1, 4-dihydropyridine (3), were synthesized. 1H-NMR study and X-ray analysis of 2 revealed its preferred conformation.

  新型 NADH 模型化合物，(SS)-1-烷基-3-(对甲苯基亚磺酰基)-1, 4-二氢吡啶 (2) 和 (RS)-1-苄基-3-[1-氧代-2-(对-合成了[甲苯基亚磺酰基)乙基]-1, 4-二氢吡啶(3)。 1H-NMR研究和2的X射线分析揭示了其优选构象。