6-diphenylamino-2-methoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-diphenylamino-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 6-methoxy-N,N-diphenylnaphthalen-2-amine
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: QMJYVUADUDZDLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-diphenylamino-2-methoxynaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到6-diphenylamino-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Bismuth(III)-Catalyzed Dehydrative Etherification and Thioetherification of Phenolic Hydroxy Groups

  摘要：

  Use of a bismuth catalyst allowed efficient dehydrative substitution of phenolic hydroxy groups with alcohols and thiols to form C-O and C-S bonds. The reaction required equimolar amounts of two readily available substrates that generated H2O as the only byproduct. The relatively mild reaction conditions were compatible with the functional groups selected, and provided excellent chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol501744g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 二苯胺 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到6-diphenylamino-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  碳二碳镍通过C–O键活化催化Kumada交叉偶联芳基醚与Grignard试剂

  摘要：

  据报道，碳二碳烯（CDC）镍配合物催化芳基醚与格氏试剂之间的交叉偶联反应方案的开发，可通过C-O裂解提供联芳基化合物。在所需位置处引入具有广泛电子中性基团，给定基团或吸收基团的芳香族底物。已证明该方法对各种萘甲基醚，茴香醚和格氏试剂均有效。通过执行多个裂解反应，克级合成和二甲氧基酯二醇衍生物的芳基化，可以验证方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900692

文献信息

• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• Nickel-Catalyzed Alkylative Cross-Coupling of Anisoles with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Toshifumi Morioka、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.6b03253

  日期：2016.6.1

  We report nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkylmagnesium halides, in which a methoxy group is eliminated. A wide range of alkyl groups, including those bearing β-hydrogens, can be introduced directly at the ipso position of anisole derivatives. We demonstrate that the robustness of a methoxy group allows this alkylation protocol to be used to synthesize elaborate molecules by

  我们报告了镍催化的甲氧基芳烃与烷基卤化镁的交叉偶联，其中甲氧基被消除。广泛的烷基，包括那些带有 β-氢的烷基，可以直接在苯甲醚衍生物的 ipso 位置引入。我们证明甲氧基的稳健性允许该烷基化方案通过将其与传统的交叉偶联反应或氧化转化相结合来合成复杂的分子。这种方法的成功取决于使用烷基碘化镁，而不是氯化物或溴化物，这突出了卤化物在使用格氏试剂进行催化反应中的重要性。
• Nickel Carbodicarbene Catalyzes Kumada Cross‐Coupling of Aryl Ethers with Grignard Reagents through C–O Bond Activation
  作者：Ram Ambre、Hsuan Yang、Wen‐Ching Chen、Glenn P. A. Yap、Titel Jurca、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/ejic.201900692

  日期：2019.8.15

  The development of a cross‐coupling reaction protocol between aryl ethers and Grignard reagents catalyzed by carbodicarbene (CDC) nickel complexes to afford biaryl compounds through C–O cleavage is reported. Aromatic substrates featuring a broad range of electron neutral, donating, or withdrawing groups are introduced at the desired position. The method has proven effective over a wide range of naphthyl

  据报道，碳二碳烯（CDC）镍配合物催化芳基醚与格氏试剂之间的交叉偶联反应方案的开发，可通过C-O裂解提供联芳基化合物。在所需位置处引入具有广泛电子中性基团，给定基团或吸收基团的芳香族底物。已证明该方法对各种萘甲基醚，茴香醚和格氏试剂均有效。通过执行多个裂解反应，克级合成和二甲氧基酯二醇衍生物的芳基化，可以验证方案的鲁棒性。
• ELECTROLUMINESCENT DEVICES HAVING PENDANT NAPHTHYLANTHRACENE-BASED POLYMERS
  申请人：Zheng Shiying

  公开号：US20070187673A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A naphthylanthracene-based polymer comprising a repeating unit of the formula wherein: Ar is an aryl or substituted aryl of from 6 to 60 carbon atoms; or a heteroaryl or substituted heteroaryl of from 4 to 60 carbon atoms; R 1 , R 2 , and R 3 are the same or different, and are each individually hydrogen, or alkyl, or alkenyl, or alkynyl, or alkoxy, or amino, or thioalkyl, or carboxyl, or carbonyl, wherein the alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, amino, thioalkyl, carboxy, or carbonyl can have from 1 to 40 carbon atoms; or aryl of from 6 to 60 carbon atoms; or heteroaryl of from 4 to 60 carbon atoms; or F, or Cl , or Br; or a cyano group; or a nitro group, or a sulfonate group; and L is a direct bond between naphthylanthracene and polymer backbone or a carbon linking group having 1 to 40 carbon atoms or a non-carbon linking group.

  一种基于萘并蒽的聚合物，包括如下重复单元，其中：Ar是含6至60个碳原子的芳基或取代芳基；或含4至60个碳原子的杂芳基或取代杂芳基；R1、R2和R3相同或不同，分别为氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、硫代烷基、羧基、酰基，其中烷基、烯基、炔基、烷氧基、氨基、硫代烷基、羧基或酰基可含有1至40个碳原子；或含6至60个碳原子的芳基；或含4至60个碳原子的杂芳基；或F、Cl、Br；或氰基；或硝基；或磺酸盐基；L是萘并蒽与聚合物骨架之间的直接键合或含有1至40个碳原子或非碳原子键合基。
• US7267892B2
  申请人：——

  公开号：US7267892B2

  公开（公告）日：2007-09-11