2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-morpholinopropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-morpholinopropan-1-one
• 英文别名: 4-[2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionyl]-morpholine；2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-morpholin-4-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: DHHHRGFFVXVAKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-morpholinopropan-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium borohydrid 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propyl]morpholine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic alkyl naphthols

  摘要：

  氨基烷基萘酚及其酯类化合物可用作心力衰竭或抗菌剂，可从相应的RO-萘烷基胺制备而成，其中某些也可用作心力衰竭药物。

  公开号：

  US04327022A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-吗啉基)-1-丙酮 、 2-溴-6-甲氧基萘 在 仲丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 25.17h， 以86%的产率得到2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-morpholinopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下钯催化的氨基锌烯醇化物的分子间α-芳基化

  摘要：

  报道了通过芳基溴化物和乙烯基溴化物与酰胺的烯醇锌的钯催化偶联，酰胺的分子间α-芳基化和乙烯基化。已经开发了三种不同类型的烯醇化锌的反应。芳基卤化物与由 α-溴酰胺产生的分离的 Reformatsky 试剂、由 α-溴酰胺原位产生的 Reformatsky 试剂以及通过用氯化锌淬灭酰胺的烯醇锂而产生的烯醇锌以高产率发生反应。这种使用锌烯醇化物代替碱金属烯醇化物极大地扩展了酰胺芳基化的范围。该反应在室温或 70 °C 下与含有氰基、硝基、酯、酮、氟、羟基或氨基官能团的溴芳烃以及溴吡啶发生反应。此外，该反应已开发与吗啉酰胺，其产物是酮和醛的前体。酰胺的烯醇锌的芳基化是用带有受阻五苯的催化剂进行的...

  DOI：

  10.1021/ja056076i

文献信息

• Preparation and Application of Solid, Salt-Stabilized Zinc Amide Enolates with Enhanced Air and Moisture Stability
  作者：Yi-Hung Chen、Mario Ellwart、Georgios Toupalas、Yusuke Ebe、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201700216

  日期：2017.4.10

  various N‐morpholino amides with TMPZnCl⋅LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) and Mg(OPiv)2 in THF at 25 °C provides solid zinc enolates with enhanced air and moisture stability (t1/2 in air: 1–3 h) after solvent evaporation. These enolates undergo Pd‐ and Cu‐catalyzed cross‐couplings with (hetero)aryl bromides as well as allylic and benzylic halides. The arylated N‐morpholino amides were converted into

  在25°C下用TMPZnCl⋅LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）和Mg（OPiv）2在THF中处理各种N-吗啉代酰胺可提供具有增强的空气和湿气稳定性的固体烯醇锌（t 1溶剂蒸发后，在空气中/ 2（1-3小时）。这些烯醇化物与（杂）芳基溴化物以及烯丙基和苄基卤化物经历钯和铜催化的交叉偶联。所述芳基化的N-吗啉代酰胺通过的LaCl转化成各种酮3 ⋅2的LiCl介导的酰基化以格氏试剂。新的固体烯醇化物被用来分六个步骤制备有效的抗乳腺癌药物候选物，总产率为23％。
• Synthesis of amide derivatives for electron deficient amines and functionalized carboxylic acids using EDC and DMAP and a catalytic amount of HOBt as the coupling reagents
  作者：Arun K. Ghosh、Dana Shahabi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152719

  日期：2021.1

  electron deficient amines and carboxylic acids is described. Amide coupling of aniline derivatives has been investigated with a number of reagents under a variety of reaction conditions. The use of 1 equivalent of EDC and 1 equivalent of DMAP, catalytic amount of HOBt and DIPEA provided the best results. This method is applicable for the synthesis of a range of functionalized amide derivatives with electron

  描述了缺电子胺和羧酸形成酰胺键的便捷方案。已使用多种试剂在各种反应条件下研究了苯胺衍生物的酰胺偶联。使用 1 当量的 EDC 和 1 当量的 DMAP、催化量的 HOBt 和 DIPEA 提供了最佳结果。该方法适用于合成一系列具有缺电子和非反应性胺的官能化酰胺衍生物。
• US4327022A
  申请人：——

  公开号：US4327022A

  公开（公告）日：1982-04-27
• Palladium-Catalyzed Intermolecular α-Arylation of Zinc Amide Enolates under Mild Conditions
  作者：Takuo Hama、Darcy A. Culkin、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja056076i

  日期：2006.4.1

  The intermolecular α-arylation and vinylation of amides by palladium-catalyzed coupling of aryl bromides and vinyl bromides with zinc enolates of amides is reported. Reactions of three different types of zinc enolates have been developed. The reactions of aryl halides occur in high yields with isolated Reformatsky reagents generated from α-bromo amides, with Reformatsky reagents generated in situ from

  报道了通过芳基溴化物和乙烯基溴化物与酰胺的烯醇锌的钯催化偶联，酰胺的分子间α-芳基化和乙烯基化。已经开发了三种不同类型的烯醇化锌的反应。芳基卤化物与由 α-溴酰胺产生的分离的 Reformatsky 试剂、由 α-溴酰胺原位产生的 Reformatsky 试剂以及通过用氯化锌淬灭酰胺的烯醇锂而产生的烯醇锌以高产率发生反应。这种使用锌烯醇化物代替碱金属烯醇化物极大地扩展了酰胺芳基化的范围。该反应在室温或 70 °C 下与含有氰基、硝基、酯、酮、氟、羟基或氨基官能团的溴芳烃以及溴吡啶发生反应。此外，该反应已开发与吗啉酰胺，其产物是酮和醛的前体。酰胺的烯醇锌的芳基化是用带有受阻五苯的催化剂进行的...
• Heterocyclic alkyl naphthols
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04327022A1

  公开（公告）日：1982-04-27

  Aminoalkylnaphthols and esters thereof, useful as cardiotonic or antibacterial agents, are prepared from the corresponding RO-naphthalenealkylamines, certain of which are also useful as cardiotonic agents.

  氨基烷基萘酚及其酯类化合物可用作心力衰竭或抗菌剂，可从相应的RO-萘烷基胺制备而成，其中某些也可用作心力衰竭药物。