3,3,3-trifluoro-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂
• mdl: MFCD15491806
• 分子量: 268.235
• InChiKey: HSULDBIYELPXKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3,3,3-trifluoro-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one 在 三乙烯二胺 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(6-methoxynaphthalen-2-yl)(5-(pyrrolidin-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-CF3 羰基、NaN3 和胺的三组分反应合成 NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  由于该基序在各个科学领域的广泛应用，1,2,3-三唑组装方法的开发是一个重要课题。在这项工作中，我们证明了α-CF 3羰基、NaN 3和胺的三组分组装是为了在过渡金属下选择性构建各种 5-氨基NH -1,2,3-三唑。 - 免费和露天条件。该方法为功能化生物重要分子（包括碳水化合物、核苷和肽）提供了一种通用且操作简单的途径，并具有广泛的底物范围。我们进一步证明了NH -1,2,3-三唑可以顺利地转化为区域特异性N-2 烷基化 1,2,3-三唑产物。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变通过脱氟引发的程序取代/环化/H-转移进行，得到 4,5-双官能化的NH -1,2,3-三唑产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02288
• 作为产物：
  描述：

  Z-1-甲氧基-3,3,3-三氟丙烯 、 2-溴-6-甲氧基萘 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的顺式-三氟丙-1-烯基甲基醚的芳基化和烯基化。三氟甲基化化合物的新型研究

  摘要：

  顺式-3,3,3-三氟丙-1-烯基甲基醚2与各种芳基和烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化反应在区域上特异性地发生，从而以良好的产率提供了α-芳基化和烯基化的产物。

  DOI：

  10.1039/p19960000763

文献信息

• Photocatalytic Alkyl Radical Addition Tandem Oxidation of Alkenyl Borates
  作者：Yu-Jie Li、De-Guang Liu、Jin-Hu Ren、Tian-Jun Gong、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02923

  日期：——

  Photocatalytic oxidation is a popular transformation way for organic synthesis and is widely applied in academia and industry. Herein, we report a blue light-induced alkylation–oxidation tandem reaction for the synthesis of diverse ketones by combining alkyl radical addition and oxidation of alkenyl borates. This reaction shows excellent functional group compatibility in acceptable yields, and diversity

  光催化氧化是一种流行的有机合成转化方式，在学术界和工业界应用广泛。在此，我们报告了蓝光诱导的烷基化-氧化串联反应，通过结合烷基自由基加成和烯基硼酸盐的氧化来合成多种酮。该反应以可接受的收率显示出优异的官能团相容性，并且自由基前体的多样性是适用的。
• Direct Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketone from (Hetero)arylacetylene: Design, Intermediate Trapping, and Mechanistic Investigations
  作者：Arun Maji、Avijit Hazra、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ol502071g

  日期：2014.9.5

  Regioselective addition across the alkynes has been achieved in a silver-catalyzed protocol utilizing Langlois reagent (CF3SO2Na) and molecular O2 to access medicinally active α-trifluoromethyl ketone compounds. This method was successful in producing α-trifluoromethyl ketone in heterocyclic scaffolds, which are incompatible with earlier strategies. Experimental findings suggest a mechanism involving α-styrenyl radical intermediate and 1-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) solvent, which leads to crystallographically characterized N-methylsuccinimide. Isotope labeling, kinetic studies, and intermediate trapping further helped to gain insight into this energy-demanding process.
• Three-Component Reactions of α-CF₃ Carbonyls, NaN₃, and Amines for the Synthesis of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Leiyang Lv、Ge Gao、Yani Luo、Kuantao Mao、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02288

  日期：2021.12.3

  important molecules including carbohydrates, nucleosides, and peptides and exhibits broad substrate scopes. We further demonstrate that the NH-1,2,3-triazoles can be smoothly converted to the regiospecific N-2 alkylated 1,2,3-triazole products. Mechanistic studies based on experiments and density functional theory calculations showed that this transformation proceeds via defluorination-initiated programmed

  由于该基序在各个科学领域的广泛应用，1,2,3-三唑组装方法的开发是一个重要课题。在这项工作中，我们证明了α-CF 3羰基、NaN 3和胺的三组分组装是为了在过渡金属下选择性构建各种 5-氨基NH -1,2,3-三唑。 - 免费和露天条件。该方法为功能化生物重要分子（包括碳水化合物、核苷和肽）提供了一种通用且操作简单的途径，并具有广泛的底物范围。我们进一步证明了NH -1,2,3-三唑可以顺利地转化为区域特异性N-2 烷基化 1,2,3-三唑产物。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变通过脱氟引发的程序取代/环化/H-转移进行，得到 4,5-双官能化的NH -1,2,3-三唑产物。
• Palladium-catalysed arylation and alkenylation of cis-trifluoroprop-1-enyl methyl ether. A novel entry into trifluoromethylated compounds
  作者：Guo-qiang Shi、Xian-hai Huang、Feng Hong

  DOI：10.1039/p19960000763

  日期：——

  The palladium-catalysed reaction of cis-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl methyl ether 2 with a variety of aryl and alkenyl halides or triflates occurred regiospecifically to afford the α-arylated and alkenylated products in good yield.

  顺式-3,3,3-三氟丙-1-烯基甲基醚2与各种芳基和烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化反应在区域上特异性地发生，从而以良好的产率提供了α-芳基化和烯基化的产物。