(E)-6-methoxy-2-oct-1-enylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-6-methoxy-2-oct-1-enylnaphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-6-[(E)-oct-1-enyl]naphthalene
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: YBSOGXXORBHIDF-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-辛烯-1-基硼酸 、 2-溴-6-甲氧基萘 在 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(E)-6-methoxy-2-oct-1-enylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  水中高效钯催化的硼酸偶联反应：范围和局限性。

  摘要：

  在四丁基溴化铵存在下，在没有有机助溶剂的水中，ArX与芳基和乙烯基硼酸的“无配位”乙酸钯催化Suzuki交叉偶联反应。芳基溴化物收率高，可大大加快偶联反应。可以容忍各种各样的官能团。但是，芳基碘化物不能完全转化，而三氟甲磺酸芳基酯偶联剂在报道的条件下没有改善。

  DOI：

  10.1021/jo970439i

文献信息

• Highly Efficient Palladium-Catalyzed Boronic Acid Coupling Reactions in Water:  Scope and Limitations
  作者：D. Badone、M. Baroni、R. Cardamone、A. Ielmini、U. Guzzi

  DOI：10.1021/jo970439i

  日期：1997.10.1

  acetate-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of ArX with aryl- and vinylboronic acids in water without organic cosolvent in the presence of tetrabutylammonium bromide is reported. Aryl bromides give high yields and considerably accelerate the coupling. A wide variety of functional groups can be tolerated. Aryl iodides, however, give incomplete conversion and aryl triflate coupling shows no improvement

  在四丁基溴化铵存在下，在没有有机助溶剂的水中，ArX与芳基和乙烯基硼酸的“无配位”乙酸钯催化Suzuki交叉偶联反应。芳基溴化物收率高，可大大加快偶联反应。可以容忍各种各样的官能团。但是，芳基碘化物不能完全转化，而三氟甲磺酸芳基酯偶联剂在报道的条件下没有改善。