3-[6-(2-dimethylamino-1-(imidazol-1-yl)propyl)naphthalen-2-yloxy]-2,2-dimethylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[6-(2-dimethylamino-1-(imidazol-1-yl)propyl)naphthalen-2-yloxy]-2,2-dimethylpropionic acid
• 英文别名: 3-[6-(2-Dimethylamino-1-imidazol-1-yl-propyl)-naphthalen-2-yloxy]-2,2-dimethyl-propionic acid；3-[6-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)-1-imidazol-1-ylpropyl]naphthalen-2-yl]oxy-2,2-dimethylpropanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₃
• 分子量: 395.502
• InChiKey: YLMRCYCGLCIPMC-IERDGZPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-(2-dimethylamino-1-(imidazol-1-yl)propyl)naphthalen-2-yloxy]-2,2-dimethylpropionic acid 在 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 3-[6-((1R,2R)-2-Dimethylamino-1-imidazol-1-yl-propyl)-naphthalen-2-yloxy]-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective [2-imidazol-1-yl-2-(6-alkoxy-naphthalen-2-yl)-1-methyl-ethyl]-dimethyl-amines as retinoic acid metabolic blocking agents (RAMBAs)

  摘要：

  A series of [2-imidazol-1-yl-2-(6-alkoxy-naphthalen-2-yl)-1-methyl-ethyl]-dimethyl-amines were designed and synthesized as CYP26 inhibitors, serving as retinoic acid metabolic blocking agents (RAMBA's). © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.044
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 氢溴酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[6-(2-dimethylamino-1-(imidazol-1-yl)propyl)naphthalen-2-yloxy]-2,2-dimethylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  3- [6-（2-二甲基氨基-1-咪唑-1-基-丁基）-萘-2-基氧基] -2，2-二甲基-丙酸作为高效和选择性的视黄酸代谢阻断剂。

  摘要：

  设计并合成了3- [6-（2-二甲基氨基-1-咪唑-1-基-丁基）-萘-2-基氧基] -2,2-二甲基-丙酸和类似物作为强效和选择性CYP26抑制剂，作为视黄酸代谢阻断剂（RAMBAs），在体内具有提高外源性atRA的半衰期的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.020

文献信息

• Potent and selective [2-imidazol-1-yl-2-(6-alkoxy-naphthalen-2-yl)-1-methyl-ethyl]-dimethyl-amines as retinoic acid metabolic blocking agents (RAMBAs)
  作者：Mark J. Mulvihill、Julie L.C. Kan、Patricia Beck、Mark Bittner、Cara Cesario、Andrew Cooke、David M. Keane、Anthony I. Nigro、Christy Nillson、Vanessa Smith、Mary Srebernak、Feng-Lei Sun、Michael Vrkljan、Shannon L. Winski、Arlindo L. Castelhano、David Emerson、Neil Gibson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.044

  日期：2005.3

  A series of [2-imidazol-1-yl-2-(6-alkoxy-naphthalen-2-yl)-1-methyl-ethyl]-dimethyl-amines were designed and synthesized as CYP26 inhibitors, serving as retinoic acid metabolic blocking agents (RAMBA's). © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-[6-(2-Dimethylamino-1-imidazol-1-yl-butyl)-naphthalen-2-yloxy]-2,2-dimethyl-propionic acid as a highly potent and selective retinoic acid metabolic blocking agent
  作者：Mark J. Mulvihill、Julie L.C. Kan、Andrew Cooke、Shripad Bhagwat、Patricia Beck、Mark Bittner、Cara Cesario、David Keane、Viorica Lazarescu、Anthony Nigro、Christy Nillson、Bijoy Panicker、Vanessa Smith、Mary Srebernak、Feng-Lei Sun、Matthew O’Connor、Suzanne Russo、Gia Fischetti、Michael Vrkljan、Shannon Winski、Arlindo L. Castelhano、David Emerson、Neil W. Gibson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.020

  日期：2006.5

  3-[6-(2-Dimethylamino-1-imidazol-1-yl-butyl)-naphthalen-2-yloxy]-2,2-dimethyl-pro pionic acid and analogs were designed and synthesized as highly potent and selective CYP26 inhibitors, serving as retinoic acid metabolic blocking agents (RAMBAs), with demonstrated in vivo efficacy to increase the half-life of exogenous atRA.

  设计并合成了3- [6-（2-二甲基氨基-1-咪唑-1-基-丁基）-萘-2-基氧基] -2,2-二甲基-丙酸和类似物作为强效和选择性CYP26抑制剂，作为视黄酸代谢阻断剂（RAMBAs），在体内具有提高外源性atRA的半衰期的功效。