p-Toluolsulfonylhydrazon d. Brenztraubensaeure-aethylesters

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Toluolsulfonylhydrazon d. Brenztraubensaeure-aethylesters
• 英文别名: ethyl 2-(2-tosylhydrazono)propanoate；ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: QTZKTINQSGCYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Toluolsulfonylhydrazon d. Brenztraubensaeure-aethylesters 生成 乙基2-重氮基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  On syntheses of alkyl diazopropionates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84237-4
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 对甲苯磺酰肼 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-Toluolsulfonylhydrazon d. Brenztraubensaeure-aethylesters
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰肼促进的钯催化与芳基卤化物偶联从丙酮酸酯合成2-芳基丙烯酸酯

  摘要：

  重要的合成中间体和芬太尼类抗炎药的直接前体，是通过使用最近开发的甲苯磺酰hydr与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联，从丙酮酸乙酯一步制备丙烯酸2-芳基丙烯酸酯。此外，取代的2-氧酸酯可提供三和四取代的官能化烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201002425

文献信息

• Visible Light Induced Brønsted Acid Assisted Pd‐Catalyzed Alkyl Heck Reaction of Diazo Compounds and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Ziyan Zhang、Nikita Kvasovs、Anastasiia Dubrovina、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.202110924

  日期：2022.1.3

  mild visible light-induced palladium-catalyzed alkyl Heck reaction of diazo compounds and N-tosylhydrazones is reported. This method features Brønsted acid assisted generation of hybrid palladium C(sp3)-centered radical intermediate and broad reaction scope, highlighting the diverse applicability and the potential utility of this protocol in late-stage functionalization.

  报道了重氮化合物和N-甲苯磺酰腙的温和可见光诱导的钯催化烷基 Heck 反应。该方法具有布朗斯台德酸辅助生成杂化钯C(sp 3 )中心自由基中间体和广泛的反应范围，突出了该方案在后期功能化中的多样化适用性和潜在效用。
• Olefination of Carbonyl Compounds through Reductive Coupling of Alkenylboronic Acids and Tosylhydrazones
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201200683

  日期：2012.6.11

  The partners decide: The CC bond‐forming reductive cross‐coupling of alkenylboronic acids and tosylhydrazones takes place under mild reaction conditions without the need of a metal catalyst, thus giving rise to olefination‐type products (see scheme). The position of the double bond in the product is determined by the structure of the coupling partners.

  合伙人决定：在C  C键形成的alkenylboronic酸和甲苯磺酰腙还原交叉偶联需要温和的反应条件下进行，而不需要金属催化剂，从而引起烯化型产品（见方案）。产品中双键的位置由偶联伙伴的结构决定。
• SpinPhox/Iridium(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic α-Alkylidene Carbonyl Compounds
  作者：Xu Liu、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201309521

  日期：2014.2.10

  cyclic carbonyl compounds bearing an α‐chiral carbon center are of interest in pharmaceutical sciences and asymmetric synthesis. Herein, SpinPhox/IrI catalysts have been demonstrated to be highly enantioselective in the asymmetric hydrogenation of the CC bonds in the exocyclic α,β‐unsaturated cyclic carbonyls, including a broad range of α‐alkylidene lactams, unsaturated cyclic ketones, and lactones. It

  带有α-手性碳中心的旋光中型环状羰基化合物在制药科学和不对称合成中引起人们的兴趣。在本文中，SpinPhox / Ir I催化剂在环外α，β-不饱和环状羰基化合物（包括各种α-亚烷基内酰胺，不饱和环状酮）中的CC键的不对称氢化中被证明具有高度对映选择性。内酯。值得注意的是，该方法可以成功地用于具有六元或七元环的具有挑战性的α-烷基亚内酰胺底物的不对称氢化，从而提供相应的具有α-手性碳中心的旋光羰基化合物，其对映体过量通常非常好（高达ee的98％ ）。该协议的合成用途还已在抗炎药洛索洛芬及其类似物以及生物学上重要的ε-氨基己酸衍生物的不对称合成中得到证明。
• Copper Acetoacetonate [Cu(acac)₂]/BINAP-Promoted C<i>sp</i>³N Bond Formation<i>via</i>Reductive Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones with Anilines
  作者：Jessy Aziz、Jean-Daniel Brion、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201300466

  日期：2013.8.12

  AbstractWe report the the copper(II) acetoacetonate [Cu(acac)2]/BINAP‐catalyzed synthesis of arylamines from N‐tosylhydrazones and anilines. A fine tuning of the reaction conditions was required to accomplish the cross‐coupling successfully, including the ligands effect and the addition of small amounts of water. The characteristic feature of this protocol is its functional group compatibility and its chemoselectivity when various aminophenol derivatives were used. Taking into consideration the interest for this copper‐reductive coupling in which no stoichiometric metal hydride reagent is employed, this can be considered as an alternative to the conventional reductive amination.magnified image
• Reaction des tosylhydrazones-cobalt(III)porphyrines; synthese d'α-styrylcobalt(III)porphyrines
  作者：H.J. Callot、E. Schaeffer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86081-7

  日期：1980.7