N-dodecyl-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-dodecyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: phenyl-acetic acid dodecylamide；Phenyl-essigsaeure-dodecylamid；Phenylacetamide, N-dodecyl-
• 化学式: C₂₀H₃₃NO
• 分子量: 303.488
• InChiKey: ZGMWRTWHCVABLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-dodecyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Hunter, Iowa State College Journal of Science, 1941, vol. 15, p. 228 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zirconium catalyzed amide formation without water scavenging
  作者：Helena Lundberg、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/aoc.5062

  日期：2019.9

  A scalable homogeneous metal‐catalyzed protocol for direct amidation of carboxylic acids is presented. The use of 2–10 mol% of the commercially available Zr(Cp)2(OTf)2·THF results in high yields of amides at moderate temperature, using an operationally convenient reaction protocol that circumvents the use of water scavenging techniques.

  提出了一种可扩展的均质金属催化方案，用于羧酸的直接酰胺化。使用2-10 mol％的市售Zr（Cp）2（OTf）2 ·THF可以在中等温度下获得高产率的酰胺，这是通过操作方便的反应规程来规避水清除技术的使用。
• An Efficient Heterobimetallic Lanthanide Alkoxide Catalyst for Transamidation of Amides under Solvent-Free Conditions
  作者：Hongting Sheng、Ruijie Zeng、Wenjuan Wang、Shuwen Luo、Yan Feng、Jing Liu、Weijian Chen、Manzhou Zhu、Qingxiang Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600373

  日期：2017.1.19

  lanthanide catalysts showed high catalytic activity and a wide scope of substrates with good to excellent yields under solvent‐free conditions. Efficient activation of the transamidation can be realized by the above complexes acting as cooperative acid–base bifunctional catalysts, which are proposed to be responsible for the higher reactivity in comparison with simple monometallic catalysts.

  已经开发出一种实用的杂双金属镧系元素催化的伯，仲和叔酰胺与脂肪族和芳香族胺的酰胺化反应。该方法还应用于弱反应性硫代酰胺，以证明其多功能性和广泛的底物范围。杂双金属镧系元素催化剂在无溶剂条件下显示出高催化活性和多种底物，收率良好至优异。可以通过上述配合物作为酸基双官能催化剂，来实现转酰胺基的有效活化，与简单的单金属催化剂相比，这些络合物被认为具有更高的反应活性。
• Direct amidation of non‐activated carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp ₂ Cl ₂
  作者：Hui Wang、Wei Dong、Zhipeng Hou、Lidan Cheng、Xiufen Li、Longjiang Huang

  DOI：10.1002/aoc.5568

  日期：2020.5

  carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp2Cl2. Arylacetic acid derivatives reacted with different amines to afford the corresponding amides in good to excellent yield except of aniline. Aryl formic acids failed to react with aniline but smoothly reacted with aliphatic amines and benzylamine in moderate to good yield, fatty acids reacting with benzyl and aliphatic amines give amides in good

  本文描述了由TiCp 2 Cl 2催化的非活化羧酸和胺衍生物的温和有效直接酰胺化反应。丁二酸衍生物与不同的胺反应以除苯胺以外的良好至优异的产率提供相应的酰胺。芳基甲酸不能与苯胺反应，但是可以与脂肪胺和苄胺平滑反应，收率中等至良好；脂肪酸与苄基和脂肪胺反应可以得到酰胺，收率很好。手性氨基酸衍生物无需外消旋就可以中等产率转化为酰胺。TiCp 2 Cl 2催化直接酰胺化的可能机理进行了讨论。该催化方法非常适用于低位阻芳基丙烯酸，除苯胺以外的具有不同低位阻胺的脂肪酸的酰胺化，以及芳基甲酸与苄基和脂族胺的酰胺化。
• Hafnium-Catalyzed Direct Amide Formation at Room Temperature
  作者：Helena Lundberg、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.5b00385

  日期：2015.6.5

  [Hf(Cp)2Cl2], as catalyst. Amino acids are transformed into their corresponding amides without racemization, and the catalyst displays full selectivity for the amidation of carboxylic acids over esters. Electronic properties of the carboxylic acids were found to have a strong influence on the rate of the amidation reaction, and the need for a balanced amount of molecular sieves was observed to be

  本文介绍了在环境温度（26°C）下直接酰胺化未活化羧酸的金属催化方案的第一个例子。温和的反应条件，使用市售的[络合物[Hf（Cp）2 Cl 2 ]作为催化剂，可在短至90分钟的反应时间内获得高产率的一系列酰胺。氨基酸不消旋地转化为它们相应的酰胺，催化剂对羧酸酰胺上酯的酰胺化显示出完全的选择性。发现羧酸的电子性质对酰胺化反应的速率有很大的影响，并且观察到需要平衡量的分子筛对于获得最佳反应结果非常重要。
• Direct Amide Coupling of Non-activated Carboxylic Acids and Amines Catalysed by Zirconium(IV) Chloride
  作者：Helena Lundberg、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.201104055

  日期：2012.3.26

  Amidst the green: A green, mild and effective protocol for the direct formation of secondary and tertiary amides from non‐activated carboxylic acids and amines in good to excellent yields by employing ZrCl4 as the catalyst is presented (see scheme). The amide coupling protocol proved to be suitable for scaled up syntheses, and the mild reaction conditions conserve the enantiopurity of chiral starting

  在绿色之中：提出了一种绿色，温和而有效的方案，该方案可通过使用ZrCl 4作为催化剂，从非活化的羧酸和胺直接生成仲酰胺和叔酰胺，并获得良好或优异的收率（参见方案）。酰胺偶联方案被证明适合用于大规模合成，并且温和的反应条件保留了手性起始原料的对映体纯度。