1-<(6-chloro-3-pyridinyl)methyl>-1,3-diaminobutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-<(6-chloro-3-pyridinyl)methyl>-1,3-diaminobutane
• 英文别名: N'-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]butane-1,4-diamine
• 化学式: C₁₀H₁₆ClN₃
• 分子量: 213.71
• InChiKey: ZRTFUNNRUQYKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 1-<(6-chloro-3-pyridinyl)methyl>-1,3-diaminobutane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到1-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的和有效的6-氯-3-吡啶基配体的alpha4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体。

  摘要：

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。

  DOI：

  10.1021/jm980721x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 四亚甲基二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到1-<(6-chloro-3-pyridinyl)methyl>-1,3-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  新的和有效的6-氯-3-吡啶基配体的alpha4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体。

  摘要：

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。

  DOI：

  10.1021/jm980721x

文献信息

• Nitromethylen-Derivate, Zwischenprodukte für diese, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Insektizide
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0163855A1

  公开（公告）日：1985-12-11

  Es werden neue Nitromethylen-Derivate der Formel bereitgestellt, in der R ein Wasserstoff-Atom oder eine niedere Alkyl-Gruppe bezeichnet, X ein Halogen-Atom, eine niedere Alkyl-Gruppe, eine niedere Alkoxy-Gruppe, eine niedere Alkylthio-Gruppe, eine niedere Alkylsulfinyl-Gruppe, eine niedere Alkylsulfonyl-Gruppe, eine niedere Alkenyl-Gruppe, eine niedere Alkinyl-Gruppe, eine Aryl-Gruppe, eine Aryloxy-Gruppe, die gegebenenfalls durch ein Halogen-Atom substituiert sein kann, eine Arylthio-Gruppe, die gegebenenfalls durch ein Halogen-Atom substituiert sein kann, oder eine Aralkyl-Gruppe bezeichnet, 1 für 1, 2, 3 oder 4 steht, m für 2, 3 oder 4 steht und n für 0, 1, 2 oder 3 steht. Die Verbindungen der Formel (I) können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel wobei R' die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzt, hergestellt werden und besitzen sehr stark ausgeprägte insektizide Eigenschaften.

  提供了式如下的新硝基亚甲基衍生物 的新硝基亚甲基衍生物，其中 R 表示氢原子或低级烷基 X表示卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、低级烯基、低级炔基、芳基、可任选被卤素原子取代的芳氧基、可任选被卤素原子取代的芳硫基或芳烷基、 1 代表 1、2、3 或 4、 m 代表 2、3 或 4，以及 n 为 0、1、2 或 3。 式 (I) 化合物可通过以下反应获得 与式 其中 R'具有本申请正文中给出的含义，具有非常明显的杀虫特性。
• US4812571A
  申请人：——

  公开号：US4812571A

  公开（公告）日：1989-03-14
• Novel and Potent 6-Chloro-3-pyridinyl Ligands for the α4β2 Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor
  作者：Bachir Latli、Kevin D'Amou、John E. Casida

  DOI：10.1021/jm980721x

  日期：1999.6.1

  (-)-nicotine, 6.0 nM for 1, and 155 nM for imidacloprid. Synthesis of new analogues of 1, modified only in the heterocyclic moiety (five-, six-, or seven-membered rings with NH, S, O, and CH2 substituents), gave compounds varying from 4-fold higher potency (2-iminothiazole analogue 10) to >6000-fold less active than (-)-nicotine. Other potent N-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl] compounds are those in which the

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。