N-butyl-4[(4′-aminobutyl)amino]-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-4[(4′-aminobutyl)amino]-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-butyl-4[(4’-aminobutyl)amino]-1,8-naphthalimide；6-(4-Aminobutylamino)-2-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-(4-aminobutylamino)-2-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₂
• 分子量: 339.437
• InChiKey: DPYVFEVDEBZZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4[(4′-aminobutyl)amino]-1,8-naphthalimide 、 cucurbituril 以 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cis/trans Fluorescent Recognition by Naphthalimide Dyes ⊂ CB [7] Assembly

  摘要：

  本文研究了一种识别顺式/反式异构体的新方法。作为客体的萘二酰亚胺染料能与宿主葫芦[7]脲（CB[7]）结合，并形成1:1的萘二酰亚胺染料 ⊂ CB[7]组装体。此外，这种组装体被用作荧光探针，通过荧光滴定来识别富马酸（FA）和马来酸（MA）。马来酸中的两个羧基位于同一侧，它们能与该组装体形成稳定的相互作用，当萘二甲酰亚胺染料 ⊂ CB[7]被马来酸滴定时，荧光强度明显下降（在1.5当量时几乎被淬灭）。但 FA 中的两个羧基位于相对的两侧，FA 与组装体之间的相互作用较弱且不稳定，用 FA 滴定组装体时荧光强度变化不明显。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1807-2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 N-butyl-4[(4′-aminobutyl)amino]-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Cis/trans Fluorescent Recognition by Naphthalimide Dyes ⊂ CB [7] Assembly

  摘要：

  本文研究了一种识别顺式/反式异构体的新方法。作为客体的萘二酰亚胺染料能与宿主葫芦[7]脲（CB[7]）结合，并形成1:1的萘二酰亚胺染料 ⊂ CB[7]组装体。此外，这种组装体被用作荧光探针，通过荧光滴定来识别富马酸（FA）和马来酸（MA）。马来酸中的两个羧基位于同一侧，它们能与该组装体形成稳定的相互作用，当萘二甲酰亚胺染料 ⊂ CB[7]被马来酸滴定时，荧光强度明显下降（在1.5当量时几乎被淬灭）。但 FA 中的两个羧基位于相对的两侧，FA 与组装体之间的相互作用较弱且不稳定，用 FA 滴定组装体时荧光强度变化不明显。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1807-2

文献信息

• Fluorescent squaramides as anion receptors and transmembrane anion transporters
  作者：Xiaoping Bao、Xin Wu、Stuart N. Berry、Ethan N. W. Howe、Young-Tae Chang、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/c7cc08706c

  日期：——

  A series of squaramide-based anion transporters functionalised with the 1,8-naphthalimide fluorophore has been developed for improved ionophoric activity and fluorescent imaging in cells.

  已经开发了一系列用1,8-萘二甲酰亚胺荧光团官能化的基于方胺的阴离子转运蛋白，以改善细胞的离子活性和荧光成像。
• Hemin as a General Static Dark Quencher for Constructing Heme Oxygenase‐1 Fluorescent Probe
  作者：Fan Chen、Baoxin Zhang、Zhenjiang Ding、Miao Zhong、Yanan Hou、Fang Zhang、Guodong Hu、Jianguo Fang

  DOI：10.1002/anie.202301598

  日期：——

  Hemin was identified as a broad-spectrum (400–700 nm) and highly efficient (quenching efficiency >97 %) dark quencher for designing “turn-on” fluorescent probes. Based on this initial discovery, the first live cell-applicable fluorescent probe of heme oxygenase-1 (HO-1) was disclosed and a convenient fluoroassay was developed for determining HO-1 activity in biological samples.

  氯化血红素被确定为广谱 (400–700 nm) 和高效（猝灭效率 >97%）暗猝灭剂，用于设计“开启”荧光探针。基于这一初步发现，第一个适用于活细胞的血红素加氧酶-1 (HO-1) 荧光探针被公开，并开发了一种方便的荧光测定法来测定生物样品中的 HO-1 活性。
• Cis/trans Fluorescent Recognition by Naphthalimide Dyes ⊂ CB [7] Assembly
  作者：Junyong Li、Xiaomin Gu、Xiaosheng Yuan、Qiqi Qiu、Jie Sun、Haibo Wang

  DOI：10.1007/s10895-016-1807-2

  日期：2016.7

  A novel method to recognize cis/trans isomers was studied here. The naphthalimide dye as guest could bind with host cucurbit [7]uril (CB [7]) and 1:1 naphthalimide dye ⊂ CB [7] assembly was formed. Moreover, this assembly was used as a fluorescent probe to recognized Fumaric acid (FA) and maleic acid (MA) via fluorescence titration. Two carboxyls in MA are in the same side, they could form stable interaction with the assembly and the fluorescence intensity decreased obviously when naphthalimide dye ⊂ CB [7] was titrated by MA (nearly quenched in 1.5 equiv). But two carboxyls in FA are in opposite sides, the interaction between FA and the assembly was weak and not stable, and the fluorescence intensity changed inconspicuously when the assembly was titrated by FA.

  本文研究了一种识别顺式/反式异构体的新方法。作为客体的萘二酰亚胺染料能与宿主葫芦[7]脲（CB[7]）结合，并形成1:1的萘二酰亚胺染料 ⊂ CB[7]组装体。此外，这种组装体被用作荧光探针，通过荧光滴定来识别富马酸（FA）和马来酸（MA）。马来酸中的两个羧基位于同一侧，它们能与该组装体形成稳定的相互作用，当萘二甲酰亚胺染料 ⊂ CB[7]被马来酸滴定时，荧光强度明显下降（在1.5当量时几乎被淬灭）。但 FA 中的两个羧基位于相对的两侧，FA 与组装体之间的相互作用较弱且不稳定，用 FA 滴定组装体时荧光强度变化不明显。