N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO
• mdl: MFCD07656569
• 分子量: 181.21
• InChiKey: IDQNNPJLBVGCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-fluorophenyl)vinyl)acetamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化烯酰胺的高对映选择性加氢

  摘要：

  开发了由双手性-手性酸系统催化的烯酰胺的高度对映选择性氢化。通过使用亚化学计量量的手性磷酸和乙酸，低至手性催化剂的 1 mol% 的催化剂负载量足以提供出色的收率和还原产物的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol802860u

文献信息

• The Ritter Reaction under Truly Catalytic Brønsted Acid Conditions
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Verónica Guilarte、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200700562

  日期：2007.10

  (DNBSA) catalyze the Ritter reaction of secondary benzylic alcohols giving rise to the corresponding N-benzylacetamides in usually high yields. Reactions can be conducted without exclusion of oxygen and without the need of dry solvents. With tertiary α,α-dimethylbenzylic alcohols a different pathway involving a formal dimerization reaction takes place under the acid-catalytic conditions used. (© Wiley-VCH

  简单的有机酸如 2,4-二硝基苯磺酸 (DNBSA) 催化仲苄醇的 Ritter 反应，通常以高产率生成相应的 N-苄基乙酰胺。反应可以在不排除氧气和不需要干燥溶剂的情况下进行。对于叔 α,α-二甲基苄醇，在所使用的酸催化条件下发生了涉及正式二聚反应的不同途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Biocatalytic, Intermolecular C−H Bond Functionalization for the Synthesis of Enantioenriched Amides
  作者：Soumitra V. Athavale、Shilong Gao、Zhen Liu、Sharath Chandra Mallojjala、Jennifer S. Hirschi、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.202110873

  日期：2021.11.15

  P411 heme enzymes enables intermolecular C−H amidation with high yields and exquisite enantioselectivity. The biocatalytic process utilizes stable hydroxamate esters as nitrenoid precursors and is amenable to scaleup. Mechanistic studies reveal rate-determining nitrenoid formation followed by a stepwise, hydrogen atom transfer-mediated C−H functionalization.

  P411 血红素酶的定向进化使分子间 C-H 酰胺化具有高产率和出色的对映选择性。生物催化过程使用稳定的异羟肟酸酯作为类氮烯前体，并且可以扩大规模。机理研究揭示了决定氮烯类化合物形成的速率，然后是逐步的、氢原子转移介导的 CH 官能化。
• Preparation, Characterization and Catalytic Activity of Palladium Catalyst Supported on MgCO3 for Dynamic Kinetic Resolution of Amines
  作者：Marina Ferreira、Camila Cabreira、Pedro Chaves、Gabriela Labussiére、Renata Zimpeck、Sania de Lima、Fernanda de Siqueira

  DOI：10.21577/0103-5053.20180089

  日期：——

  performed on A.Krüss Optronic automatic polarimeter P3000 (λ 589 nm) using a cell with a path length of 50 mm. All racemic amide products were prepared by reaction with Ac2O in the presence of Et3N, using CH2Cl2 as the solvent, following the procedure described in “General procedure for racemization of (S)-1-phenylethylamine” section.

  使用Siemens D5005衍射仪测量CuKα辐射（= 1.5418Å）。XRD数据在2θ= 5和80°之间（以2°min -1的步长）收集。使用在200 kV下运行的Tecnai FEI G20获得透射电子显微镜（TEM）图像。通过将纳米材料的醇悬浮液滴铸在碳涂层的铜网上来制备样品。在300 MHz仪器上记录了1 H核磁共振（NMR）光谱，报道了相对于四甲基硅烷（TMS）的化学位移，其中CDCl3为溶剂。对映体过量（ee）使用带有β-环糊精毛细管柱的TRACETM 1310 Thermo ScientificTM色谱仪通过气相色谱（GC）分析确定。低分辨率质谱（LRMS）记录在Shimadzu GCMS-QP2010 Plus质谱仪上。在A上进行旋光。KrüssOptronic自动旋光仪P3000（λ589 nm）使用的光程长度为50 mm。按照“（S）-1-苯基乙胺外消旋的一般步骤
• Bicyclic compounds and compostions as PDF inhibitors
  申请人：Molteni Valentina

  公开号：US20050197326A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  This invention is directed to novel bicyclic compounds, to the uses of these compounds in various medicinal applications, including treating disorders amenable to treatment by peptidyl deformylase inhibitors such as treatment of bacterial infections, and to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及新型双环化合物，以及这些化合物在各种医学应用中的用途，包括治疗适用于肽脱甲基酰基酶抑制剂治疗的疾病，如细菌感染的治疗，并涉及包含这些化合物的制药组合物。
• Benzimidazole Derivatives and Their Use for Modulating the GABA Alpha Receptor Complex
  申请人：Larsen Janus S.

  公开号：US20090036493A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  This invention relates to novel benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of treatment therewith. The compounds of the invention are useful in the treatment of central nervous system diseases and disorders, which are responsive to modulation of the GABA A receptor complex, and in particular for combating anxiety and related diseases.

  本发明涉及新型苯并咪唑衍生物、含有这些化合物的药物组合物以及其治疗方法。本发明的化合物在治疗对GABAA受体复合物调节有反应的中枢神经系统疾病和疾病方面非常有用，特别是用于对抗焦虑和相关疾病。