5-Ethoxycarbonylmethyl-2-methyl-3(2H)furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-Ethoxycarbonylmethyl-2-methyl-3(2H)furanone
• 英文别名: ethyl (5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-2-yl)-acetate；Ethyl (5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-2-yl)acetate；ethyl 2-(5-methyl-4-oxofuran-2-yl)acetate
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: UBJPVEZBDXAHJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-Ethoxycarbonylmethyl-2-methyl-3(2H)furanone
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and regio-selective synthesis of functionalized 3(2H)-furanones by the first cyclization reactions of 1,3-bis(trimethylsiloxy)buta-1,3-dienes with α-chlorocarboxylic acid chlorides

  摘要：

  1,3-双(trimethylsiloxy)丁-1,3-二烯与α-氯羧酸氯化物的反应导致选择性地形成6-氯-3,5-二酮酯，随后这些化合物又选择性地转化为功能化的3(2H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1039/b001529f

文献信息

• Low-Temperature Reactions of α-Bromopropanoyl Chloride with Lithium Derivative of Ethyl Acetate
  作者：Z. R. Valiullina、L. S. Khasanova、A. M. Galeeva、N. K. Selezneva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428019110137

  日期：2019.11

  The reaction of 2-bromopropanoyl chloride with lithium ethyl acetate generated in situ by the reaction of equimolar amounts of lithium diisopropylamide with ethyl acetate forms, depending on the conditions (temperature, time, reagent ratio), diethyl 2,2′-(3-methyloxirane-2,2-diyl)diacetate, 2,2-dibromo-N,N-diisopropylpropanamide, and ethyl (5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-2-yl)acetate as minor by-products

  通过等摩尔量的二异丙基氨基锂与乙酸乙酯反应生成2-溴丙酰氯与就地生成的乙酸乙酯锂，具体取决于条件（温度，时间，试剂比），2,2'-（3-甲基环氧乙烷-2,2-二基）二乙酸酯，2,2-二溴-N，N-二异丙基丙酰胺和乙酸乙酯（5-甲基-4-氧代-4,5-二氢呋喃-2-基）乙酸酯为次要副产物用预期的酰化产物4-溴-3-氧戊酸乙酯。与2或5当量的乙酸乙酯锂（–78°C→–20°C）的反应，与上述α-溴酸酯一起提供乙基（5-甲基-4-氧代-4,5-二氢呋喃-2第二LiCH 2 CO 2的加合物转化形成的乙酸基-乙酸酯Et分子和4-溴-3-氧代戊酸乙酯。2-溴丙酰氯与丙二酸钠的反应涉及主要预期的酰化产物的烯醇形式的酰化，得到| 2-溴-1-[[（2-溴丙酰基）氧基]亚丙基-丙二酸二甲酯。
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Cyclizations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes withα-Chloroacetic Acid Chlorides andα-Chloroacetic Acetals
  作者：Peter Langer、Thilo Krummel

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1720::aid-chem17200>3.0.co;2-e

  日期：2001.4.17

  Treatment of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with alpha -chlorocarboxylic acid chlorides resulted in chemo- and regioselective formation of 6-chloro-3,5-dioxo esters, which were regioselectively converted into functionalised 3(2 H)furanones. Chemo- and regioselective condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with alpha -chloroacetic dimethyl acetal afforded 6-chloro-5-methoxy-3-oxo esters, which could be regio- and stereoselectively transformed into 2-alkylidene-4-methoxytetrahydrofurans.