6-demethylsorbicillin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-demethylsorbicillin
• 英文别名: demethylsorbicillin；(2E,4E)-1-(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)hexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GHQDBAZVONWVHX-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-demethylsorbicillin 在 recombinant oxidoreductase SorbC 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到(2E,4E)-1-(2,4,5-trihydroxy-3-methylphenyl)hexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学-酶促合成氧代山梨醇，索伦丹酮，Rezishanones B和C，山梨醇，A，双威龙和（+）-环氧山梨醇

  摘要：

  山梨醇类化合物是真菌天然产物的一大家族，其中许多具有极富挑战性的分子结构。根据它们的个体结构，它们表现出强大的生物学活性，从自由基清除和抗感染特性到细胞毒性。尽管这些天然产物具有强大的生物医学潜力，并且由于其引人入胜的结构而引起合成化学家的兴趣，但许多山梨醇类化合物目前尚无法人工合成，从而阻碍了深入的生物学特性和结构多样化。通过使用重组氧化还原酶SorbC和易于获得的山梨素类合成前体，我们开发了对映选择性单锅化学酶法，可用于多种山梨素类化合物，

  DOI：

  10.1002/anie.201802176
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 6-demethylsorbicillin
  参考文献：
  名称：

  化学-酶促合成氧代山梨醇，索伦丹酮，Rezishanones B和C，山梨醇，A，双威龙和（+）-环氧山梨醇

  摘要：

  山梨醇类化合物是真菌天然产物的一大家族，其中许多具有极富挑战性的分子结构。根据它们的个体结构，它们表现出强大的生物学活性，从自由基清除和抗感染特性到细胞毒性。尽管这些天然产物具有强大的生物医学潜力，并且由于其引人入胜的结构而引起合成化学家的兴趣，但许多山梨醇类化合物目前尚无法人工合成，从而阻碍了深入的生物学特性和结构多样化。通过使用重组氧化还原酶SorbC和易于获得的山梨素类合成前体，我们开发了对映选择性单锅化学酶法，可用于多种山梨素类化合物，

  DOI：

  10.1002/anie.201802176

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of Bisorbicillinol, Bisorbibutenolide, Trichodimerol, and Designed Analogues of the Bisorbicillinoids
  作者：K. C. Nicolaou、Georgios Vassilikogiannakis、Klaus B. Simonsen、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong、Veroniki P. Vidali、Emmanuel N. Pitsinos、Elias A. Couladouros

  DOI：10.1021/ja9942843

  日期：2000.4.1

  biological activity and are associated with fascinating hypotheses for their biosynthesis. A full account of our biomimetic explorations toward the bisorbicillinoids including the total syntheses of bisorbicillinol (1), bisorbibutenolide (2), and trichodimerol (4) from sorbicillin (3) is disclosed. Utilizing the novel dimerization reactions discovered and fine-tuned en route to 1 and 4, several analogues of

  Bisorbicillinoids 是一类不断增长的新型天然产物，具有独特的生物活性，并与它们生物合成的迷人假设有关。公开了我们对双山梨醇类化合物的仿生探索的完整描述，包括双山梨醇 (1)、双山梨醇内酯 (2) 和来自山梨西林 (3) 的三聚二聚体 (4) 的全合成。利用在 1 和 4 过程中发现和微调的新型二聚反应，合成了这些天然产物的几种类似物。此外，还报告了对这些新型环加成反应的范围和许多意外产物的分离及其形成机制的研究。这些发现增加了我们对 o-quinols 和相关芳香系统的大部分未探索化学的了解。
• Product
  申请人：ALPHA BIOPESTICIDES LIMITED

  公开号：US11019825B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The invention provides an agrochemical composition comprising: (a) one or more fatty acids or derivatives thereof; and (b) a strain, culture, culture filtrate, spores or mycelia of a species of a fungus or oomycete, or a metabolite produced by a species of a fungus or oomycete, which strain, culture, culture filtrate, spores, mycelia or metabolite directly or indirectly (i) inhibits the growth or reproduction of plant pathogens or (ii) kills plant pathogens. Also provided is a method for controlling fungi or oomycetes at a locus, a method for promoting growth in a plant and a method for controlling nematodes at a locus.

  本发明提供了一种农用化学品组合物，该组合物包含：(a) 一种或多种脂肪酸或其衍生物；(b) 某种真菌或卵菌的菌株、培养物、培养物滤液、孢子或菌丝体，或由某种真菌或卵菌产生的代谢物，该菌株、培养物、培养物滤液、孢子、菌丝体或代谢物直接或间接地(i) 抑制植物病原体的生长或繁殖，或(ii) 杀死植物病原体。还提供了一种在基因座上控制真菌或卵菌的方法、一种促进植物生长的方法和一种在基因座上控制线虫的方法。
• NEW PRODUCT
  申请人：ALPHA BIOPESTICIDES LIMITED

  公开号：US20180146683A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention provides an agrochemical composition comprising: (a) one or more fatty acids or derivatives thereof; and (b) a strain, culture, culture filtrate, spores or mycelia of a species of a fungus or oomycete, or a metabolite produced by a species of a fungus or oomycete, which strain, culture, culture filtrate, spores, mycelia or metabolite directly or indirectly (i) inhibits the growth or reproduction of plant pathogens or (ii) kills plant pathogens. Also provided is a method for controlling fungi or oomycetes at a locus, a method for promoting growth in a plant and a method for controlling nematodes at a locus.