(1S,2S)-pseudoephedrine-(2R)-ethylhexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-pseudoephedrine-(2R)-ethylhexanamide
• 英文别名: (2R)-2-ethyl-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylhexanamide
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: VDUNPDHVKSPVSW-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-pseudoephedrine-(2R)-ethylhexanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-ethylhexanol
  参考文献：
  名称：

  高对映体纯（R，R）-和（S，S）-阿来昔啶的合成及生化评价。

  摘要：

  阿来西丁在人类中日常用作口腔消毒剂和隐形眼镜消毒剂。它用作立体异构体的混合物。由于a啶胺酮的所有已知生物学靶标都是手性的，因此其手性立体异构体中任何一种的生物活性都可能显着高于立体异构体混合物的生物活性。这使得非常需要获得手性非对映异构体的单个对映体的合成方法。在这里，我们描述了具有高对映体纯度的两种lex啶啶对映体的首次合成，并证明了它们对抗凋亡蛋白Bcl-x L和促凋亡蛋白Bak之间的蛋白-蛋白相互作用的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.057
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S)-pseudoephedrine-(2R)-ethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  高对映体纯（R，R）-和（S，S）-阿来昔啶的合成及生化评价。

  摘要：

  阿来西丁在人类中日常用作口腔消毒剂和隐形眼镜消毒剂。它用作立体异构体的混合物。由于a啶胺酮的所有已知生物学靶标都是手性的，因此其手性立体异构体中任何一种的生物活性都可能显着高于立体异构体混合物的生物活性。这使得非常需要获得手性非对映异构体的单个对映体的合成方法。在这里，我们描述了具有高对映体纯度的两种lex啶啶对映体的首次合成，并证明了它们对抗凋亡蛋白Bcl-x L和促凋亡蛋白Bak之间的蛋白-蛋白相互作用的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.057

文献信息

• Synthesis and biochemical evaluation of highly enantiomerically pure (R,R)- and (S,S)-alexidine
  作者：Corinna Gröst、Martin Gräber、Michael Hell、Thorsten Berg

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.057

  日期：2013.12

  alexidine’s known biological targets are chiral, the biological activity of any of its chiral stereoisomers could be significantly higher than that of the mixture of stereoisomers. This makes a synthetic methodology for obtaining the individual enantiomers of the chiral diastereoisomer highly desirable. Here, we describe the first synthesis of both enantiomers of alexidine in high enantiomeric purity

  阿来西丁在人类中日常用作口腔消毒剂和隐形眼镜消毒剂。它用作立体异构体的混合物。由于a啶胺酮的所有已知生物学靶标都是手性的，因此其手性立体异构体中任何一种的生物活性都可能显着高于立体异构体混合物的生物活性。这使得非常需要获得手性非对映异构体的单个对映体的合成方法。在这里，我们描述了具有高对映体纯度的两种lex啶啶对映体的首次合成，并证明了它们对抗凋亡蛋白Bcl-x L和促凋亡蛋白Bak之间的蛋白-蛋白相互作用的活性。