N-(naphthalen-1-yl)isoquinoline-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)isoquinoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-naphthalen-1-ylisoquinoline-1-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: VEQNSQBKGKRKGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)isoquinoline-1-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-methoxy-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化1-萘胺衍生物与醇的C8 H烷氧基化

  摘要：

  已经开发出一种有效的方案，用于钴（II）催化1-萘胺衍生物与容易获得的醇的区域选择性芳基C8 H键烷氧基化，证明了一种具有良好官能团耐受性的有效的8-烷氧基-1-萘胺衍生物的方法。注意，作为二齿引导基团的吡啶啉酰胺部分可能在该区域选择性转化中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.002
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 吡啶 、 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-(naphthalen-1-yl)isoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  肼甲酰胺对电子缺陷型氮杂芳烃的高度区域选择性氨基甲酰化

  摘要：

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02312

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• Copper-Catalyzed Remote C–H Functionalizations of Naphthylamides through a Coordinating Activation Strategy and Single-Electron-Transfer (SET) Mechanism
  作者：Jun-Ming Li、Yong-Heng Wang、Yang Yu、Rui-Bo Wu、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acscatal.6b03671

  日期：2017.4.7

  carbon–hydrogen (C–H) functionalization reactions. Herein, the copper-catalyzed and picolinamide-assisted remote p-C–H sulfonylation of 1-naphthylamides was realized. The synthetic utility of this method was further examined by sequential functionalizations and the efficient synthesis of the pharmaceutically useful 5-HT6 serotonin receptor ligand. This approach also provided a general strategy for other p-C–H bond

  实现p -C Ar -H的位点选择性是直接碳氢（C–H）官能化反应的主要挑战之一。在此，实现了铜催化和吡啶甲酰胺辅助的1-萘甲酰胺的远程p -CH磺酰化。通过顺序功能化和药物合成的5-HT 6血清素受体配体的有效合成，进一步检查了该方法的合成效用。这种方法还提供了一个总体战略的其他p-C–H键功能化，例如C–O，C–Br，C–I，CC和C–N键的高选择性结构。控制实验和理论计算表明，该C–H磺酰化反应可能会通过单电子转移过程进行。
• Palladium-catalyzed C8–H alkoxycarbonylation of 1-naphthylamines with alkyl chloroformates
  作者：Yaqi Shi、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0ob00586j

  日期：——

  A simple and efficient protocol for palladium-catalyzed C8–H alkoxycarbonylation of 1-naphthylamine derivatives with alkyl chloroformates has been developed, exhibiting broad functional group tolerance, high regioselectivity, and oxidant-free conditions. Furthermore, the reaction features its ease of further functionalization and transformation. For example, the concise synthesis of one BET bromodomain

  已经开发了一种简单有效的方案，用于钯催化1-萘胺衍生物与烷基氯甲酸酯的C8–H烷氧基羰基化，具有宽泛的官能团耐受性，高区域选择性和无氧化剂条件。此外，该反应具有易于进一步官能化和转化的特征。例如，从获得的烷氧羰基化产物进行多步转化后，通过苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-1完成了一种BET溴结构域抑制剂的简明合成。另外，对照实验表明，该反应可能涉及自由基过程，而C–H键断裂可能不参与速率确定步骤。
• Iron-Catalyzed Regioselective Remote C(sp²)-H Carboxylation of Naphthyl and Quinoline Amides
  作者：Sandeep Kumar、Sourav Pradhan、Subhasish Roy、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01184

  日期：2019.8.16

  Iron(III)-catalyzed regioselective direct remote C–H carboxylation of naphthyl and quinoline amides was developed using CBr4 and alcohol. The reaction involves a radical pathway using a coordination activation strategy and single electron transfer process. The use of sustainable iron catalysis, selectivity, and the substrate scope are the important practical features.

  使用CBr 4和醇开发了铁（III）催化的萘基和喹啉酰胺区域选择性直接远程C–H羧基化反应。该反应涉及使用配位活化策略和单电子转移过程的自由基途径。可持续的铁催化，选择性和底物范围的使用是重要的实用功能。
• Oxidative C–H/N–H Annulation of Aromatic Amides with Dialkyl Malonates: Access to Isoindolinones and Dihydrobenzoindoles
  作者：Sourav Pradhan、Subhasish Roy、Sonbidya Banerjee、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00466

  日期：2020.4.17

  A copper-mediated oxidative C–H/N–H annulation of aromatic amides with dialkyl malonates has been presented to afford synthetically valuable dihydrobenzoindoles and isoindolinones. The reaction proceeds through direct oxidative C(sp2)–H/C(sp3)–H coupling followed by an intramolecular N–H/C(sp3)–H dehydrogenative coupling to deliver the target motifs with broad scope and functional group tolerance.

  铜介导的芳香酰胺与丙二酸二烷基酯的氧化C–H / N–H环合反应已被提出，可提供具有合成价值的二氢苯并吲哚和异吲哚啉酮。反应通过直接氧化C（sp 2）–H / C（sp 3）–H偶联进行，然后通过分子内N–H / C（sp 3）–H脱氢偶联进行，以提供具有广泛范围和官能团的目标基序公差。