乙酰胺,2-[[6-氨基-3,5-二氰基-4-(2-呋喃基)-2-吡啶基]硫代]- | 189278-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 乙酰胺,2-[[6-氨基-3,5-二氰基-4-(2-呋喃基)-2-吡啶基]硫代]-
• 英文名称: 2-{[6-amino-3,5-dicyano-4-(furan-2-yl)pyridin-2-yl]sulfanyl}acetamide
• 英文别名: 2-(6-amino-3,5-dicyano-4-furan-2-yl-pyridin-2-ylsulfanyl)-acetamide；2-(6-amino-4-furan-2-yl-3,5-dicyanopyridin-2-ylsulfanyl)acetamide；2-[6-amino-3,5-dicyano-4-(furan-2-yl)pyridin-2-yl]sulfanylacetamide
• CAS: 189278-38-4
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₂S
• 分子量: 299.313
• InChiKey: ARCZLNANDQWPNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺,2-[[6-氨基-3,5-二氰基-4-(2-呋喃基)-2-吡啶基]硫代]- 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-diamino-5-cyano-4-(furan-2-yl)thieno[2,3-b]-pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基吡啶-3,5-二甲腈的化合物抑制病毒的构效关系研究：平行合成，生物活性和体外药代动力学。

  摘要：

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。

  DOI：

  10.1021/jm061045z
• 作为产物：
  描述：

  (2-呋喃亚甲基)丙二腈 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 乙酰胺,2-[[6-氨基-3,5-二氰基-4-(2-呋喃基)-2-吡啶基]硫代]-
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基吡啶-3,5-二甲腈的化合物抑制病毒的构效关系研究：平行合成，生物活性和体外药代动力学。

  摘要：

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。

  DOI：

  10.1021/jm061045z

文献信息

• Modifications on the Amino-3,5-dicyanopyridine Core To Obtain Multifaceted Adenosine Receptor Ligands with Antineuropathic Activity
  作者：Marco Betti、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Matteo Falsini、Katia Varani、Fabrizio Vincenzi、Silvia Pasquini、Lorenzo di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Elena Lucarini、Diego Dal Ben、Andrea Spinaci、Gianluca Bartolucci、Marta Menicatti、Vittoria Colotta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00106

  日期：2019.8.8

  the alpha7 subtype of nAchRs, similar to the nonselective AR antagonist caffeine, taken as the reference compound. Along with the pharmacological evaluation, chemical stability of methyl 3-(((6-amino-3,5-dicyano-4-(furan-2-yl)pyridin-2-yl)sulfanyl)methyl)benzoate 10 was assessed in plasma matrices (rat and human), and molecular modeling studies were carried out to better rationalize the available structure-activity

  为了进一步研究该支架获得腺苷受体（AR）配体的潜力，合成了一系列新的氨基-3,5-二氰基吡啶（1-31），并对其进行了生物学评估。通常，进行的修饰导致化合物具有高至良好的人（h）A1AR亲和力和反向激动剂谱。尽管大多数化合物是hA1AR选择性的，但某些衍生物的作用类似于混合的hA1AR反向激动剂/ A2A和A2B AR拮抗剂。后者的化合物（9-12）显示，它们通过涉及nAchRs的alpha7亚型的机制减轻了奥沙利铂诱导的神经性疼痛，该机制类似于非选择性AR拮抗剂咖啡因，被用作参考化合物。连同药理学评估，甲基3-（（（6-氨基-3，
• 5-CYANOTHIENOPYRIDINES FOR THE TREATMENT OF TUMOURS
  申请人：Hoelzemann Guenter

  公开号：US20100234369A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Novel 5-cyanothienopyridines of the formula (I), in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of TGF-beta receptor kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumors.

  公式为(I)的新型5-氰基噻吡啶化合物，其中R1、R2和R3的含义如权利要求1所述，是TGF-beta受体激酶的抑制剂，可用于治疗肿瘤等疾病。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS IKK2 INHIBITORS WITH ANTI-HBV ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS ET PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTI-HBV
  申请人：RIBAPHARM INC

  公开号：WO2005058315A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  This application relates to novel thienopyridines of Formula (I), which are IKK inhibitors and are useful for treating Hepatitis B infection and other diseases. This application also relates to pharmaceutical compositions comprising thienopyridines and the use of such compositions to treat Hepatitis B and other diseases.

  本发明涉及公式（I）的新型噻吩并吡啶类化合物，其为IKK抑制剂并且可用于治疗乙型肝炎感染及其他疾病。本发明还涉及包含噻吩并吡啶类化合物的制药组合物以及使用这种组合物治疗乙型肝炎和其他疾病的方法。
• 5-cyanothienopyridines for the treatment of tumours
  申请人：Merck Patent Gesellschaft MIT Beschränkter Haftung

  公开号：US08202882B2

  公开（公告）日：2012-06-19

  Novel 5-cyanothienopyridines of the formula (I), in which R1, R2 and R3 have the meanings indicated in claim 1, are inhibitors of TGF-beta receptor kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumors.

  公式(I)中的新型5-氰基噻吩吡啶化合物，其中R1、R2和R3具有权利要求1中所示的含义，是TGF-beta受体激酶的抑制剂，并可用于治疗肿瘤等疾病。
• 5-CYANO-THIENOPYRIDINE ZUR BEHANDLUNG VON TUMOREN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2197886A1

  公开（公告）日：2010-06-23