2,6-dichlorobenzyl azide | 243118-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichlorobenzyl azide
• 英文别名: 2-(azidomethyl)-1,3-dichlorobenzene
• CAS: 243118-22-1
• 化学式: C₇H₅Cl₂N₃
• 分子量: 202.043
• InChiKey: ORIMWFSTFMIQOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichlorobenzyl azide 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-二氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  P450催化烷基叠氮化物的氧化脱氨反应合成醛和酮

  摘要：

  最近，含血红素的蛋白具有促进自然界中未发现的有价值的合成转化的能力，因而引起了越来越多的关注。继最近发现工程化的肌红蛋白变体可以催化有机叠氮化物直接转化为醛类后，我们研究了具有不同血红素配位环境的多种血蛋白的叠氮化物氧化脱氨反应性。我们的研究表明，尽管几种含血红素的酶在该反应中均具有基础活性，但细菌细胞色素P450 CYP102A1的工程化变体构成了促进这种转化的特别有效的生物催化剂，并且它具有广泛的底物范围以及高催化活性（到11300个营业额），出色的化学选择性，增强了对仲烷基叠氮化物的反应性，从而生成酮。机理研究和Michaelis-Menten分析提供了对反应机理以及活性位点突变对P450催化性能的影响的深刻见解。总之，这些研究表明，工程化的P450变体代表了在温和的反应条件下通过烷基叠氮化物的氧化脱氨反应合成芳基醛和酮的有前途的生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600487
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苄基溴 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-dichlorobenzyl azide
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二羟基二苯甲酮的1,2,3-三唑衍生物的合成及其对弹性蛋白酶的抑制活性

  摘要：

  本研究描述了由4,4'-二羟基二苯甲酮合成一系列新型三唑衍生物及其弹性蛋白酶抑制活性。1,2,3-三唑是通过双（4-（prop-2-yn-1-yloxy））之间的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）（也称为点击反应）获得的二苯甲酮和几种苄基叠氮化物。发现五种衍生物表现出显着的抑制作用，呈现最大抑制浓度（IC50）值的一半，范围为16.6至72.1μM。发现活性最高的化合物即双（4-（1-（4-碘苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）二苯甲酮（IC50 = 16.6±1.9μM）与弹性蛋白酶的抑制常数（Ki）为11.12μM，从而说明了竞争性抑制行为。进一步，

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180158

文献信息

• Novel leucine ureido derivatives as aminopeptidase N inhibitors using click chemistry
  作者：Jiangying Cao、Chunhua Ma、Jie Zang、Shuai Gao、Qianwen Gao、Xiujie Kong、Yugang Yan、Xuewu Liang、Qin'ge Ding、Chunlong Zhao、Binghe Wang、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.041

  日期：2018.7

  is associated with the tumor angiogenesis and metastasis. In this report, one new series of leucine ureido derivatives containing the triazole moiety was designed, synthesized and evaluated as APN inhibitors. Among them, compound 13v showed the best APN inhibition with an IC50 value of 0.089 ± 0.007 μM, which was two orders of magnitude lower than that of bestatin (IC50 = 9.4 ± 0.5 μM). Compound 13v

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，
• Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives of 4,4’-Dihydroxybenzophenone and Evaluation of Their Elastase Inhibitory Activity
  作者：Maria Dias、Thiago Gularte、Róbson Teixeira、Jorge Santos、Eduardo Pilau、Tiago Mendes、Antônio Demuner、Marcelo dos Santos

  DOI：10.21577/0103-5053.20180158

  日期：——

  The present investigation describes the synthesis of a series of novel triazole derivatives from 4,4’-dihydroxybenzophenone along with their elastase inhibitory activity. The 1,2,3-triazoles were obtained via the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC), also known as click reaction, between bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy))benzophenone and several benzyl azides. It was found that five

  本研究描述了由4,4'-二羟基二苯甲酮合成一系列新型三唑衍生物及其弹性蛋白酶抑制活性。1,2,3-三唑是通过双（4-（prop-2-yn-1-yloxy））之间的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）（也称为点击反应）获得的二苯甲酮和几种苄基叠氮化物。发现五种衍生物表现出显着的抑制作用，呈现最大抑制浓度（IC50）值的一半，范围为16.6至72.1μM。发现活性最高的化合物即双（4-（1-（4-碘苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）二苯甲酮（IC50 = 16.6±1.9μM）与弹性蛋白酶的抑制常数（Ki）为11.12μM，从而说明了竞争性抑制行为。进一步，
• Synthesis and antifungal activity of the novel triazole derivatives containing 1,2,3-triazole fragment
  作者：Shichong Yu、Nan Wang、Xiaoyun Chai、Baogang Wang、Hong Cui、Qingjie Zhao、Yan Zou、Qingyan Sun、Qingguo Meng、Qiuye Wu

  DOI：10.1007/s12272-013-0063-0

  日期：2013.10

  A series of fluconazole analogues containing 1,2,3-triazole fragment have been designed and synthesized on the basis of the active site of the cytochrome P450 14α-demethylase (CYP51). Their structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR and LC–MS. The MIC80 values indicate that the target compounds 1a–r showed higher activities against nearly all the fungi tested to some extent except against Aspergillus fumigatus. Compounds 1c, e, f, l and p showed 128 times higher activity (with the MIC80 value of 0.0039 mg/mL) than that of fluconazole against Candida albicans and also showed higher activity than that of the other positive controls.

  基于细胞色素P450 14α-去甲基化酶（CYP51）的活性位点，设计并合成了一系列含有1,2,3-三唑片段的氟康唑类似物。通过1H NMR、13C NMR和LC-MS对其结构进行了表征。MIC80值表明，目标化合物1a-r对几乎所有测试的真菌都显示出更高的活性，仅对烟曲霉（Aspergillus fumigatus）活性有限。化合物1c、e、f、l和p对白色念珠菌（Candida albicans）的活性比氟康唑高出128倍（MIC80值为0.0039 mg/mL），并且其活性也优于其他阳性对照药物。
• Ce(OTf)₃-Catalyzed Multicomponent Reaction of Alkynyl Carboxylic Acids, <i>tert</i>-Butyl Isocyanide, and Azides for the Assembly of Triazole–Oxazole Derivatives
  作者：Ming Cao、Yi-Lin Fang、Ying-Chun Wang、Xiao-Juan Xu、Zhi-Wei Xi、Shi Tang

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00012

  日期：2020.5.11

  Cerium(III) triflate-catalyzed multicomponent reactions between alkynyl carboxylic acids, tert-butyl isocyanide, and organic azides have been developed. In the presence of Ce(OTf)3 (10 mol %), the cascade reaction of one molecule of alkynyl carboxylic acid with three molecules of tert-butyl isocyanides proceeds chemoselectively and regioselectively via a triple and ordered isocyanide insertion process

  已经开发了炔基羧酸，叔丁基异氰化物和有机叠氮化物之间的三氟铈酸铈（III）催化的多组分反应。在Ce（OTf）3（10 mol％）的存在下，一分子炔基羧酸与三分子叔酸的级联反应丁基异氰酸酯在室温下通过三步和有序异氰酸酯插入过程进行化学选择性和区域选择性反应，然后通过温度升高（100° C），从而在实用，省时的一锅操作中产生了多取代的三唑-恶唑衍生物。此外，一些合成的目标化合物对MGC803（人胃癌细胞）显示出潜在的抗癌活性，IC 50值低于20μmolL –1。
• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。