乙酰胺,N-(3-氯-4-甲基苯基)-2-氰基- | 24522-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰胺,N-(3-氯-4-甲基苯基)-2-氰基-
• 英文名称: N-(3-chloro-4-methylphenyl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 24522-39-2
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00276109
• 分子量: 208.647
• InChiKey: JTBKZCLPLQHRBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺,N-(3-氯-4-甲基苯基)-2-氰基- 、 环丙基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (Z)-N-(3-Chloro-4-methyl-phenyl)-2-cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437
• 作为产物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 、 3-氯-4-甲基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 乙酰胺,N-(3-氯-4-甲基苯基)-2-氰基-
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437

文献信息

• Imidazolylpyrrolone‐Based Small Molecules as Anticancer Agents for Renal Cell Carcinoma
  作者：Ana Sousa、Olívia Pontes、Juliana Andrade、Fátima Baltazar、Marta Costa、Fernanda Proença

  DOI：10.1002/cmdc.202200519

  日期：2023.1.17

  selection of imidazopyrrolopyridines annotated as potentially active on cancer-related target proteins were prepared by a novel in-house synthetic approach. The molecules were screened using the renal cell carcinoma cell line model (A498 and 786-O cell lines). Two compounds exhibited low IC50 values with good selectivity profiles, and are promising candidates for the treatment of this unmet medical need.

  通过一种新的内部合成方法制备了一系列被注释为对癌症相关靶蛋白具有潜在活性的咪唑并吡咯并吡啶。使用肾细胞癌细胞系模型（A498 和 786-O 细胞系）筛选分子。两种化合物表现出低 IC 50值和良好的选择性，是治疗这一未满足的医疗需求的有前途的候选者。
• US4262120A
  申请人：——

  公开号：US4262120A

  公开（公告）日：1981-04-14
• US4393217A
  申请人：——

  公开号：US4393217A

  公开（公告）日：1983-07-12
• US4400507A
  申请人：——

  公开号：US4400507A

  公开（公告）日：1983-08-23