4-((5-chloro-2-hydroxybenzylidene)amino)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((5-chloro-2-hydroxybenzylidene)amino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)amino]benzenesulfonamide；4-[(E)-(5-Chloro-2-hydroxybenzylidene)amino]benzenesulfonamide；4-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 310.761
• InChiKey: PMWKACHIQCGHSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((5-chloro-2-hydroxybenzylidene)amino)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以60%的产率得到4-((5-chloro-2-hydroxybenzyl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有对人碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII的抑制活性的4-氨磺酰基苯基-苄胺衍生物的合成

  摘要：

  通过磺胺与取代的芳族醛缩合获得亚胺衍生物。然后用硼氢化钠还原席夫碱，得到相应的胺，即4-氨磺酰基苯基-苄胺的衍生物。研究了这些磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I和II（胞质同工酶）以及hCA IX和XII（跨膜，肿瘤相关酶）的抑制剂。我们注意到，与相应的席夫碱相比，掺有仲胺部分的化合物对所有CA同工酶表现出更好的抑制活性。检测到低纳摩尔CA II，IX和XII抑制剂，而针对hCA I的活性较低。结合了磺酰胺或类似锌结合基团的仲胺，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.020
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 5-氯代水杨醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到4-((5-chloro-2-hydroxybenzylidene)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有对人碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII的抑制活性的4-氨磺酰基苯基-苄胺衍生物的合成

  摘要：

  通过磺胺与取代的芳族醛缩合获得亚胺衍生物。然后用硼氢化钠还原席夫碱，得到相应的胺，即4-氨磺酰基苯基-苄胺的衍生物。研究了这些磺酰胺作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I和II（胞质同工酶）以及hCA IX和XII（跨膜，肿瘤相关酶）的抑制剂。我们注意到，与相应的席夫碱相比，掺有仲胺部分的化合物对所有CA同工酶表现出更好的抑制活性。检测到低纳摩尔CA II，IX和XII抑制剂，而针对hCA I的活性较低。结合了磺酰胺或类似锌结合基团的仲胺，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.020

文献信息

• Molecular docking and investigation of 4-(benzylideneamino)- and 4-(benzylamino)-benzenesulfonamide derivatives as potent AChE inhibitors
  作者：Mesut Işık、Yeliz Demir、Mustafa Durgun、Cüneyt Türkeş、Adem Necip、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1007/s11696-019-00988-3

  日期：2020.5

  The discovery of acetylcholinesterase inhibitors is important for the treatment of Alzheimer’s disease (AD), known as the most common type of dementia. Due to the side effects of commonly used acetylcholinesterase inhibitors, studies for the detection of new inhibitors are increasing day by day. In this study, we investigated the effects of some sulfonamide derivatives (S1–S4 and S1i–S4i) on AChE enzymes

  乙酰胆碱酯酶抑制剂的发现对于阿尔茨海默氏病（AD）（一种最常见的痴呆类型）的治疗非常重要。由于常用的乙酰胆碱酯酶抑制剂的副作用，检测新抑制剂的研究日益增加。在这项研究中，我们研究了某些磺酰胺衍生物（S1-S4和S1i-S4i）对AChE酶的影响。在体外实验结果之后，进行了对接研究，以了解活性化合物了解酶-磺酰胺衍生物相互作用的可能抑制机制的最佳姿势。合成的4-氨基苯磺酰胺衍生物与ADME有关的理化和药代动力学特性与Lipinski的5法则相容。K i常数在2.54±0.22–299.60±8.73 µM的范围内。磺酰胺衍生物表现出不同的抑制类型。我们确定衍生物（S1，S1i，S3和S3i）表现出竞争抑制作用，而其他衍生物（S2，S2i，S4和S4i）表现出混合抑制作用。结果，由于这种作用，磺酰胺衍生物可用作替代的乙酰胆碱酯酶抑制剂。副作用少的抑制剂被认为对AD的治疗很重要。
• Benzenesulfonamide derivatives containing imine and amine groups: Inhibition on human paraoxonase and molecular docking studies
  作者：Mesut Işık、Şükrü Beydemir、Yeliz Demir、Mustafa Durgun、Cüneyt Türkeş、Abdul Nasır、Adem Necip、Musa Akkuş

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2019.09.237

  日期：2020.3

  Sulfonamides known as inhibitors of many metabolic enzymes have been widely used as antimicrobial drugs for a long time. In the present study, we investigated in vitro inhibitory activities of benzenesulfonamide derivatives on human paraoxonase-I (hPON1). For this aim, PON1 was purified from human serum with a specific activity of 2603.57 EU/mg and 8.34% yield using simple chromatographic methods. The various concentrations of early-synthesized sixteen sulfonamide derivatives were tested on the paraoxonase activity. K-i values of compounds were found in the range of 0.28-357.70 mu M. Compound H4 had the highest inhibitory activity on hPON1 as competitive. Estimated structure-activity relationship (SAR) for compounds was done based on different substituents and their positions in the compounds. Besides, the molecular docking analysis of compound H4 was performed to understand the binding interactions on the active site of the enzyme. According to these experimental results, compound H4 was a potential inhibitor of PON1. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.