4-(3-(2'-chloro-5'-nitrophenyl)ureido)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(2'-chloro-5'-nitrophenyl)ureido)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(2-Chloro-5-nitrophenyl)-3-(4-sulfamoylphenyl)urea
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄O₅S
• 分子量: 370.773
• InChiKey: CNJFJOJOMZLMDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 2-氯-5-硝基苯基异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(3-(2'-chloro-5'-nitrophenyl)ureido)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一系列SLC-0111类似物的合成和碳酸酐酶抑制作用。

  摘要：

  SLC-0111是磺酰胺碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂（CAI），在I / II期临床试验中用于治疗并发转移的晚期低氧肿瘤。它的抗肿瘤作用是由于抑制了CA IX的酶促活性，CA IX是一种主要存在于肿瘤/转移灶中的同种型，但是它也减少了癌症干细胞的数量。在这里，我们报告了SLC-0111的类似物的合成，包括磺胺和间甲酰胺系列，它们在末端脲基-苯基部分具有不同的取代方式，因此包括一个或多个卤素，三氟甲基，全氯/全氟苯基，而不是SLC-0111中存在4-氟苯基。大多数磺胺酰胺脲基衍生物是与肿瘤相关的同种型的高效抑制剂，并且一些具有选择性的CA IX / XII抑制特性。大多数磺胺酰胺脲基衍生物是高度有效的，在某些情况下是选择性的CA IX / XII抑制剂，而间甲酰胺脲基衍生物作为跨膜CA同工型抑制剂的效力较差。详细讨论了这类磺酰胺的结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.027

文献信息

• [EN] NOVEL SULFONAMIDE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF METASTATIC TUMOR GROWTH<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE SULFONAMIDE DESTINÉS À L'INHIBITION DE LA CROISSANCE TUMORALE MÉTASTATIQUE
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012021963A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Therapeutic sulfonamide compounds with the formula R-Q-Ar-SO2NH2 are disclosed, wherein R is an aryl, hetaryl, alkyl or cycloalkyl group, Q is the group -L(CH2)n-, wherein n = 0,1 or 2 and L is the group - NHCXNH-, -NHC(S)SNH-, -NHCONHCSNH- or -SO2NH-, X is O or S and Ar is a C6-C10 aromatic or a heteroaromatic group that contains at least one heteroatom of oxygen, nitrogen or sulphur, which compounds selectively inhibit CAIX and CAXII, and which are effective in inhibiting hypoxic tumor growth, suppress metastases, and impair and deplete cancer stem cells in mammals.

  揭示了具有R-Q-Ar-SO2NH2分子式的治疗性磺胺化合物，其中R是芳基、杂环基、烷基或环烷基，Q是基团-L(CH2)n-，其中n = 0、1或2，L是基团-NHCXNH-、-NHC(S)SNH-、-NHCONHCSNH-或-SO2NH-，X是O或S，Ar是含有至少一个氧、氮或硫杂原子的C6-C10芳香或杂芳基团，这些化合物选择性抑制CAIX和CAXII，在抑制缺氧肿瘤生长、抑制转移、损害和消耗哺乳动物中的癌干细胞方面具有有效性。
• [EN] METHODS OF TARGETING APE1/REF-1 TO INHIBIT HYPOXIA SIGNALING GENES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CIBLAGE D'APE1/REF -1 POUR INHIBER LES GÈNES DE SIGNALISATION DE L'HYPOXIE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2016186853A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Methods for targeting apurinic/apyrimidinic endonuclease1/redox effector factor 1 (APEl/Ref-1) are disclosed. More particularly, methods for inhibiting APEl/Ref-1 and hypoxia-mediated signaling for decreasing survival and invasion of tumor cells exposed to hypoxic conditions are disclosed.

  本发明揭示了用于靶向apurinic / apyrimidinic内切酶1 / 氧化还原效应因子1（APEl / Ref-1）的方法。更具体地，揭示了用于抑制APEl / Ref-1和缺氧介导的信号传导的方法，以减少暴露于缺氧条件下的肿瘤细胞的生存和侵袭。
• NOVEL SULFONAMIDE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF METASTATIC TUMOR GROWTH
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20130190396A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Therapeutic ureido-sulfonamide compositions having compounds with the formula R-Q-Ar—SO 2 NH 2 are disclosed, which compounds selectively inhibit CAIX and CAXII, and which are effective to inhibit hypoxic tumor growth, suppress metastases, and impair and deplete cancer stem cells in mammals.

  本发明公开了具有以下化学式的化合物的治疗性尿素磺酰胺组合物R-Q-Ar—SO2NH2，这些化合物选择性地抑制CAIX和CAXII，并且有效地抑制哺乳动物中的低氧肿瘤生长，抑制转移并且损害和消耗癌症干细胞。
• Methods of targeting APE/Ref-1 to inhibit hypoxia signaling genes
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US10772859B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  Methods for targeting apurinic/apyrimidinic endonuclease1/redox effector factor 1 (APE1/Ref-1) are disclosed. More particularly, methods for inhibiting APE1/Ref-1 and hypoxia-mediated signaling for decreasing survival and invasion of tumor cells exposed to hypoxic conditions are disclosed.

  本研究公开了靶向嘌呤/嘧啶内切酶1/氧化还原效应因子1（APE1/Ref-1）的方法。更具体地说，公开了抑制 APE1/Ref-1 和缺氧介导的信号转导以降低暴露于缺氧条件下的肿瘤细胞的存活率和侵袭性的方法。
• CARBONIC ANHYDRASE IX-RELATED MARKERS AND USE THEREOF
  申请人：SignalChem Lifesciences Corporation

  公开号：EP2771488B1

  公开（公告）日：2018-03-28