3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: p-Toluenesulfonic Acid 3-(3-Trifluoromethylphenyl)propyl Ester；3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₇H₁₇F₃O₃S
• 分子量: 358.381
• InChiKey: PGSYSJGPYHHXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 苄基三乙基氯化铵 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 4-甲基-2-戊酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING CINACALCET AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF

  摘要：

  这项最新发明提供了一种新颖的过程，用于合成公式I的西那卡塞特及其药用盐，并提供了纯化过程。该发明还提供了在本发明过程中有用的新型氮保护合成中间体。此外，该发明提供了一种新型的取代碳酸酯杂质及其制备过程。

  公开号：

  US20110172455A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-三氟甲基苯基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING CINACALCET AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF

  摘要：

  这项最新发明提供了一种新颖的过程，用于合成公式I的西那卡塞特及其药用盐，并提供了纯化过程。该发明还提供了在本发明过程中有用的新型氮保护合成中间体。此外，该发明提供了一种新型的取代碳酸酯杂质及其制备过程。

  公开号：

  US20110172455A1

文献信息

• Substituted oxiranecarboxylic acids, their use and medicaments
  申请人：BYK Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04324796A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  Substituted oxiranecarboxylic acids of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 denotes a hydrogen atom (--H), a halogen atom, a hydroxyl roup, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a trifluoromethyl group, R.sup.2 has one of the meanings of R.sup.1, R.sup.3 denotes a hydrogen atom (--H) or a lower alkyl group and n denotes an integer from 1 to 5, and the salts of the acids are new compounds. They display a hypoglycaemic action in warm-blooded animals. Processes for the preparation of the new compounds and of the intermediate products required for their preparation are described.

  公式为 ##STR1## 的替代环氧丙酸，其中R.sup.1表示氢原子（-H），卤素原子，羟基，低碳基，低烷氧基或三氟甲基基团，R.sup.2具有R.sup.1的意义之一，R.sup.3表示氢原子（-H）或低碳基，n表示1到5的整数，酸的盐是新化合物。它们在温血动物中显示出降糖作用。描述了制备新化合物和制备所需的中间产物的过程。
• 一种合成盐酸西那卡塞的方法
  申请人：上海清松制药有限公司

  公开号：CN106543010A

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明提供一种合成盐酸西那卡塞的方法，以料R‑萘乙胺通过邻硝基苯磺酰氯保护的到中间体XN‑3；间三氟甲基苯丙醇与对甲基苯磺酰氯成酯得到中间体XN‑4；XN‑3与XN‑4在甲苯中回流1～2小时后得到中间体XN‑5；在巯基乙酸的作用下脱去保护基得到中间体XN‑6；在盐酸中成盐即得到目标化合物。该合成路线，适宜工业化放大生产，操作简单，无安全隐患，收率高等特点。
• Boron-promoted reductive deoxygenation coupling reaction of sulfonyl chlorides for the C(sp3)-S bond construction
  作者：Shuo Chen、Qingru Wen、Yanqing Zhu、Yanru Ji、Yu Pu、Zhengli Liu、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.022

  日期：2022.12

  Herein, we report a borane-promoted reductive deoxygenation coupling reaction to synthesize sulfides. This reaction features excellent functional group compatibility, high efficiency, broad substrate scope, and application in late-stage functionalization of biomolecules. Preliminary mechanistic studies suggest diaryl sulfides are the intermediates of this reaction. Moreover, the real active aryl sulfide

  在此，我们报告了一种硼烷促进的还原脱氧偶联反应来合成硫化物。该反应具有官能团相容性好、效率高、底物适用范围广等特点，可应用于生物分子的后期官能化。初步机理研究表明二芳基硫化物是该反应的中间体。此外，真正的活性芳基硫阴离子可以在B 2 pin 2的帮助下原位生成，并通过协同的S N 2 途径与烷基甲苯磺酸盐反应。
• IP4-4,6 SUBSTITUTED DERIVATIVE COMPOUNDS
  申请人：Sanifit Therapeutics S.A.

  公开号：EP4036097A1

  公开（公告）日：2022-08-03

  The present invention provides IP4-4,6 substituted derivatives, their methods of synthesis and their uses. In some aspects, the IP4-4,6 derivative is a compound of formula I wherein R1, R3, R7, and R11 are OPO32-, and R5 and R9 are selected from the group consisting of -O(Alkyl)nX, -O(Alkyl)yCy(Alkyl2)y-Z, -O(Alkyl)yA(Alkyl)y-Z', and their thiophosphate analogs. Also provided are methods, pharmaceutical compositions and formulations, methods of use, articles of manufacture, and kits for the treatment of diseases and conditions such as pathological crystallization-related diseases and conditions.

  本发明提供了IP4-4,6取代衍生物，它们的合成方法和用途。在某些方面，IP4-4,6衍生物是化合物I的化合物，其中R1、R3、R7和R11是OPO32-，R5和R9是从-O（烷基）nX、-O（烷基）yCy（烷基2）y-Z、-O（烷基）yA（烷基）y-Z'及其硫代磷酸盐类中选择的。还提供了治疗病理结晶相关疾病和病症等疾病和病症的方法、制药组合物和配方、使用方法、制品和工具箱。
• Iron/B2pin2 catalytic system enables the generation of alkyl radicals from inert alkyl C-O bonds for amine synthesis
  作者：Yanqing Zhu、Shuai Chen、Zhen Zhou、Yun He、Zhengli Liu、Yang Liu、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108303

  日期：2023.3

  generation of alkyl radicals from inert alkyl C-O bonds has been developed via an iron/borane reagent/alkoxide catalytic system, which can be employed for the synthesis of amines from nitroarenes with excellent efficiency. This reductive amination features good functional group compatibility and enables the late-stage amination of bio-relevant compounds, thus providing good opportunities for applications

  通过铁/硼烷试剂/醇盐催化系统，开发了一种由惰性烷基CO键生成烷基自由基的方法，该方法可用于以硝基芳烃为原料高效合成胺。这种还原胺化具有良好的官能团相容性，能够实现生物相关化合物的后期胺化，从而为药物化学的应用提供了良好的机会。初步机理研究表明，胺的合成可能涉及Fe/Li阳离子辅助的单电子转移途径形成烷基，而低价铁可能是活性中间体。