(R)-1-phenylallyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylallyl benzoate
• 英文别名: [(1R)-1-phenylprop-2-enyl] benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NOIUXJOOWVNTDZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 、 Potassium benzoate 在 (S)-[ruthenium(2-methyl-4-(C(CH3)3)-1-(COOCH2CH2P(phenyl)2))cyclopentadienyl)(CH3CN)2]PF6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(R)-1-phenylallyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Kanbayashi, Naoya; Onitsuka, Kiyotaka, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1206 - 1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Chiral Sulfoxide-Ligated Ruthenium Complex for Asymmetric Catalysis: Enantio- and Regioselective Allylic Substitution
  作者：Barry M. Trost、Meera Rao、André P. Dieskau

  DOI：10.1021/ja411310w

  日期：2013.12.11

  and synthesis of a novel chiral sulfoxide-ligated cyclopentadienyl ruthenium complex is described. Its utility as an asymmetric variant of [CpRu(MeCN)3]PF6 is demonstrated through its ability to function in the branched-selective asymmetric allylic alkylation of phenols and carboxylic acids. Water has also been shown to act as a competent nucleophile in this reaction to generate branched allyl alcohols

  描述了一种新型手性亚砜连接的环戊二烯基钌配合物的设计和合成。它作为 [CpRu(MeCN)3]PF6 的不对称变体的实用性通过其在苯酚和羧酸的支链选择性不对称烯丙基烷基化中起作用的能力得到证明。水也已被证明在该反应中充当有效的亲核试剂，以生成具有良好区域选择性和对映选择性的支链烯丙醇。
• Copper-catalyzed enantioselective allylic oxidation of acyclic olefins
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.046

  日期：2013.5

  copper-catalyzed asymmetric allylic oxidation of acyclic olefins has been developed. By using the complexes of copper and chiral spiro bisoxazoline ligands as catalysts, the oxidation of various acyclic olefins was accomplished with excellent regioselectivity (>20:1 in most cases) and up to 67% ee under mild reaction conditions, which represents one of the best results for the enantioselective allylic oxidation

  已经开发了铜催化的无环烯烃的不对称烯丙基氧化。通过使用铜和手性螺双恶唑啉配体的配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，以优异的区域选择性（大多数情况下> 20：1）和高达67％ee的氧化完成了各种无环烯烃的氧化，这是其中的一种。无环烯烃的对映选择性烯丙基氧化的最佳结果。
• Enantio- and regioselective asymmetric allylic substitution using a chiral aminophosphinite ruthenium complex: an experimental and theoretical investigation
  作者：Rajesh K. Jena、Dhiraj Das

  DOI：10.1039/d1ra06824e

  日期：——

  The design and synthesis of a new chiral aminophosphinite-ligated ruthenium complex is described. The ruthenium complex, [Ru(AMP)2(CH3CN)2][BPh4]2 AMP = (S)-tert-butyl 1-(diphenylphosphinooxy)-3-methylbutan-2-ylcarbamate}, has been found to catalyze nucleophilic addition of phenol and carboxylic acid to allyl chloride in a highly regioselective fashion with enantiomeric excess ranging from 12 to 90

  描述了一种新的手性氨基亚膦酸盐配体钌配合物的设计和合成。已发现钌络合物 [Ru(AMP) 2 (CH 3 CN) 2 ][BPh 4 ] 2 AMP = ( S )- tert -butyl 1-(diphenylphosphinooxy)-3-methylbutan-2-ylcarbamate}以高度区域选择性的方式催化苯酚和羧酸与烯丙基氯的亲核加成，对映体过量在 12 至 90 之间。
• The asymmetric kharasch reaction. Catalytic enantioselective allylic acyloxylation of olefins with chiral copper(I) complexes and tert-butyl perbenzoate
  作者：Merritt B. Andrus、Ankush B. Argade、Xi Chen、Michael G. Pamment

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00444-h

  日期：1995.4

  Olefins were treated with tert-butyl perbenzoate in the presence of hiral copper(I) triflate bisoxazoline complexes to give non-racemic allyl benzoates as products. The yields range from 34 to 62% and the enantiomeric excesses from 30 to 81%. A model for the selectivity is proposed.

  在手性三氟甲磺酸铜（I）双氟唑啉络合物存在下，用过苯甲酸叔丁酯处理烯烃，得到非外消旋的烯丙基苯甲酸酯产物。产率为34-62％，对映体过量为30-81％。提出了选择性模型。
• Enantioselective oxidation of olefins catalyzed by chiral copper bis(oxazolinyl)pyridine complexes: a reassessment
  作者：Sandeep K. Ginotra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.093

  日期：2006.4

  Copper complexes of chiral tridentate pybox ligands synthesized using a modified procedure have been studied as catalysts for the enantioselective allylic oxidation of olefins. A variety of olefins have been used in this reaction. Using 5 mol% of a Cu(II) complex of the tridentate pybox ligand, phenylhydrazine, and tert-butyl perbenzoate as oxidant in acetone, optically active allylic benzoates were

  已经研究了使用改良方法合成的手性三齿pybox配体的铜配合物，作为烯烃的对映选择性烯丙基氧化的催化剂。在该反应中已经使用了多种烯烃。用5％（摩尔）的Cu（II）的复合物中的三齿配位体pybox，苯肼，和叔用过苯甲酸丁酯作为丙酮中的氧化剂，在数小时内获得了高达94％ee的旋光烯丙基苯甲酸酯。还观察到在反应中使用分子筛不会改变对映选择性。发现温度对于烯烃的对映选择性烯丙基氧化的速率非常关键。使用EPR光谱已显示，苯肼和苯hydr将Cu（II）物种还原为Cu（I），但与后者相比，前者的还原速度更快。结论是速率的提高不是苯肼或苯hydr的存在所特有的，但是如果使用丙酮作为溶剂，两者的作用是相同的。