(+)-(S)-dichloromethyl 4-nitrophenyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-dichloromethyl 4-nitrophenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(S)-dichloromethylsulfinyl]-4-nitrobenzene
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO₃S
• 分子量: 254.094
• InChiKey: ZVJRKSJSZBEWEF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-1-[dichloro-[(S)-(4-nitrophenyl)sulfinyl]methyl]-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(+)-(S)-dichloromethyl 4-nitrophenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  （-）-薄荷酮拆分外消旋芳基二氯甲基亚砜

  摘要：

  外消旋的芳基二氯甲基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子的钠在三氟化硼二乙基醚化物的存在下与（-）-薄荷酮的加成反应以两种易于分离的非对映异构体的混合物形式形成加合物。分离非对映异构体后，将它们分别用氢化钠处理，以高收率得到对映体纯的芳基二氯甲基亚砜和（-）-薄荷酮。该方法为拆分外消旋芳基二氯甲基亚砜提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.031

文献信息

• Resolution of racemic aryl dichloromethyl sulfoxides with (−)-menthone
  作者：Takafumi Noguchi、Toshifumi Miyagawa、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.031

  日期：2009.9

  reaction of the sodium α-sulfinyl carbanion of a racemic aryl dichloromethyl sulfoxide to (−)-menthone in the presence of boron trifluoride diethyl etherate gave an adduct as a mixture of two easily separable diastereomers. After separation of the diastereomers, they were each treated with sodium hydride to afford enantiomerically pure aryl dichloromethyl sulfoxides and (−)-menthone both in high yields

  外消旋的芳基二氯甲基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子的钠在三氟化硼二乙基醚化物的存在下与（-）-薄荷酮的加成反应以两种易于分离的非对映异构体的混合物形式形成加合物。分离非对映异构体后，将它们分别用氢化钠处理，以高收率得到对映体纯的芳基二氯甲基亚砜和（-）-薄荷酮。该方法为拆分外消旋芳基二氯甲基亚砜提供了一种简单有效的方法。