乙酰芬太尼 | 3258-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰芬太尼
• 中文别名: N-(1-苯乙基-4-哌啶)-n-苯基乙酰胺；芬太尼
• 英文名称: acetylfentanyl
• 英文别名: N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]acetamide
• CAS: 3258-84-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: FYIUUQUPOKIKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰芬太尼 在 盐酸 作用下， 生成 乙酰芬太尼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Agonistic Activity of Fluorinated and Nonfluorinated Fentanyl Analogs on μ-Opioid Receptor Using a Cell-Based Assay System

  摘要：

  使用基于细胞的检测系统研究了含氟和不含氟的芬太尼类似物在μ-阿片受体上的拮抗活性。根据活性，芬太尼类似物的排名如下：芬太尼 > 异丁酰芬太尼 ≈ 丁酰芬太尼 ≈ 甲氧基乙酰芬太尼 > 乙酰芬太尼。然而，在N-苯环上含氟的芬太尼类似物中，2-氟类似物显示出最强活性，而3-氟类似物显示出最弱活性。这些结果表明，2-氟化的芬太尼类似物更可能导致中毒。

  DOI：

  10.1248/bpb.b20-00780
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenethylpiperidin-4-ylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 乙酰芬太尼
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Agonistic Activity of Fluorinated and Nonfluorinated Fentanyl Analogs on μ-Opioid Receptor Using a Cell-Based Assay System

  摘要：

  使用基于细胞的检测系统研究了含氟和不含氟的芬太尼类似物在μ-阿片受体上的拮抗活性。根据活性，芬太尼类似物的排名如下：芬太尼 > 异丁酰芬太尼 ≈ 丁酰芬太尼 ≈ 甲氧基乙酰芬太尼 > 乙酰芬太尼。然而，在N-苯环上含氟的芬太尼类似物中，2-氟类似物显示出最强活性，而3-氟类似物显示出最弱活性。这些结果表明，2-氟化的芬太尼类似物更可能导致中毒。

  DOI：

  10.1248/bpb.b20-00780

文献信息

• An Efficient, Optimized Synthesis of Fentanyl and Related Analogs
  作者：Carlos A. Valdez、Roald N. Leif、Brian P. Mayer

  DOI：10.1371/journal.pone.0108250

  日期：——

  panel of four fentanyls in excellent yields (73-78%) along with their more commonly encountered hydrochloride and citric acid salts. The following strategy offers the opportunity for the gram-scale, efficient production of this interesting class of opioid alkaloids.

  描述了母体阿片类芬太尼及其类似物的替代和优化合成。在对每个合成步骤进行优化研究后，所展示的路线表现出高产转化，导致这些强大的镇痛药。一般的三步策略以优异的产率 (73-78%) 产生了一组四种芬太尼，以及它们更常见的盐酸盐和柠檬酸盐。以下策略为克级、高效生产这一类有趣的阿片类生物碱提供了机会。
• Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of fentanyl analogs
  作者：G. A. Brine、K. G. Boldt、P.-T. Huang、D. K. Sawyer、F. I. Carroll

  DOI：10.1002/jhet.5570260329

  日期：1989.5

  Natural abundance carbon-13 chemical shifts are reported for the hydrochloride salts of fentanyl (1a) and fifteen analogs. The signals are assigned on the basis of chemical shift theory, SFORD multiplicities, signal intensities, comparisons with model compounds, and thiophene carbon-proton coupling constants. In addition to its forensic value, the data suggest that the solution conformations of the

  据报道芬太尼（1a）和十五个类似物的盐酸盐的自然丰度碳13化学位移。信号是根据化学位移理论，SFORD多重性，信号强度，与模型化合物的比较以及噻吩碳-质子耦合常数进行分配的。除了其法医价值外，数据还表明类似物的溶液构象与盐酸芬太尼相似。
• [EN] OPIOID HAPTENS, CONJUGATES, VACCINES, AND METHODS OF GENERATING ANTIBODIES<br/>[FR] HAPTÈNES OPIOÏDES, CONJUGUÉS OPIOÏDES, VACCINS OPIOÏDES ET PROCÉDÉS DE GÉNÉRATION D'ANTICORPS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020018596A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The disclosure provides, inter alia, opioid haptens, opioid hapten conjugates, opioid vaccines, methods of treating or preventing opioid use disorder, methods of treating opioid overdose, and methods of generating and/or isolating antibodies selective for opioids.

  该披露提供了阿片样半抗原、阿片样半抗原结合物、阿片样疫苗、治疗或预防阿片类药物使用障碍的方法、治疗阿片类药物过量的方法，以及产生和/或分离选择性针对阿片类药物的抗体的方法。
• Analysis, identification and confirmation of synthetic opioids using chloroformate chemistry: Retrospective detection of fentanyl and acetylfentanyl in urine and plasma samples by EI-GC-MS and HR-LC-MS
  作者：Carlos A. Valdez、Roald N. Leif、Todd H. Corzett、Mark L. Dreyer

  DOI：10.1371/journal.pone.0275931

  日期：——

  Electron Impact Gas Chromatography-Mass Spectrometry (EI-GC-MS) and High Resolution Liquid Chromatography-Mass Spectrometry (HR-LC-MS) have been used in the analysis of products arising from the trichloroethoxycarbonylation of fentanyl and acetylfentanyl in urine and plasma matrices. The method involves the initial extraction of both synthetic opioids separately from the matrices followed by detection

  电子碰撞气相色谱-质谱 (EI-GC-MS) 和高分辨率液相色谱-质谱 (HR-LC-MS) 已用于分析尿液和血浆基质中芬太尼和乙酰芬太尼的三氯乙氧基羰基化产生的产物. 该方法包括从基质中分别提取两种合成阿片样物质，然后检测它们与 2,2,2-三氯乙氧基碳酰氯 (Troc-Cl) 反应产生的独特产物，即 Troc-去甲芬太尼和 Troc-去甲乙酰芬太尼。优化方案成功评估了其在检测尿液（芬太尼：5 和 10 ng/mL 和乙酰芬太尼：20 和 100 ng/mL）和血浆（芬太尼：10 和 20 ng/mL 和乙酰芬太尼：50 和 200 ng/mL），反映过量受害者报告的水平的值。对于两种物种，Troc-去甲芬太尼和 Troc-去甲乙酰芬太尼产品的 HR-LC-MS 方法的 LOQ（定量限）被确定为 ~10 ng/mL。尽管 HR-LC-MS 在检测这些物种方面优于 EI-GC-MS，但后一
• Ready-to-administer solution of fentanyl citrate
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：US10206872B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  A method of treating a patient in need of therapy with fentanyl or a salt thereof, the method comprising providing a ready-to-administer solution consisting essentially of fentanyl or a salt thereof as the sole active ingredient, a sugar or sugar alcohol and water for injection, the solution having a pH in the range of 3.5 to 7.5, and parenterally administering the solution to the patient.

  一种用芬太尼或其盐治疗需要治疗的病人的方法，该方法包括提供一种即用型溶液，该溶液主要由芬太尼或其盐作为唯一活性成分、糖或糖醇和注射用水组成，该溶液的pH值在3.5至7.5之间，并将该溶液经肠外注射给病人。

表征谱图