2-oxa-5-thia-8-azaspiro[3.4]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-oxa-5-thia-8-azaspiro[3.4]octane
• 英文别名: 2-Oxa-8-thia-5-azaspiro[3.4]octane
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: TVDUUIKTRHYGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-oxa-5-thia-8-azaspiro[3.4]octane 在 indium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以41%的产率得到3-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)thiomorpholine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂环丁酮衍生的螺环的环扩展：饱和氮杂环的轻松合成

  摘要：

  一环将它们全部带走：衍生自3-氧杂环丁酮和β-杂原子取代的氨基化合物的4,5-螺环经历路易斯酸介导的反应级联反应，形成饱和氮杂环。3-氧杂环丁酮具有独特的反应性，可方便地从重要的吗啉，哌嗪和硫代吗啉中获得，否则很难从容易获得的起始原料中获得取代模式。

  DOI：

  10.1002/anie.201306563
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 半胱胺盐酸盐 在 indium(III) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-oxa-5-thia-8-azaspiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂环丁酮衍生的螺环的环扩展：饱和氮杂环的轻松合成

  摘要：

  一环将它们全部带走：衍生自3-氧杂环丁酮和β-杂原子取代的氨基化合物的4,5-螺环经历路易斯酸介导的反应级联反应，形成饱和氮杂环。3-氧杂环丁酮具有独特的反应性，可方便地从重要的吗啉，哌嗪和硫代吗啉中获得，否则很难从容易获得的起始原料中获得取代模式。

  DOI：

  10.1002/anie.201306563

文献信息

• 一种具有抗癌作用的螺杂环类化合物、药物组合物及其用途
  申请人：国科大杭州高等研究院

  公开号：CN116284025A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明属于化学医药领域，具体涉及一种式(I)所示螺杂环类化合物、包含所述化合物的药物组合物，及其在制备预防和/或治疗肿瘤或与肿瘤相关的疾病药物中的用途。本发明式(I)所示螺杂环类化合物或其可药用的盐，具有明显的抗肿瘤活性，可以进一步开发成为用于治疗和预防癌症及相关疾病的药物。
• Ring Expansion of 3-Oxetanone-Derived Spirocycles: Facile Synthesis of Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Stefan A. Ruider、Steffen Müller、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201306563

  日期：2013.11.4

  all: 4,5‐Spirocycles derived from 3‐oxetanone and β‐heteroatom‐substituted amino compounds undergo a Lewis acid mediated reaction cascade to form saturated nitrogen heterocycles. The unique reactivity of 3‐oxetanone facilitates access to biologically important morpholines, piperazines, and thiomorpholines with an otherwise difficult‐to‐access substitution pattern from readily available starting materials

  一环将它们全部带走：衍生自3-氧杂环丁酮和β-杂原子取代的氨基化合物的4,5-螺环经历路易斯酸介导的反应级联反应，形成饱和氮杂环。3-氧杂环丁酮具有独特的反应性，可方便地从重要的吗啉，哌嗪和硫代吗啉中获得，否则很难从容易获得的起始原料中获得取代模式。