乙酸,(2-苯并噻唑基亚硫酰基)-,乙基酯 | 199387-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 乙酸,(2-苯并噻唑基亚硫酰基)-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetate
• 英文别名: Acetic acid, (2-benzothiazolylsulfinyl)-, ethyl ester；ethyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfinyl)acetate
• CAS: 199387-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 269.345
• InChiKey: DFSNUVJELMXTFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  441.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸,(2-苯并噻唑基亚硫酰基)-,乙基酯 在 Porcine pancreatic lipase type II 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(哌啶硫代)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）烷基乙酸酯是通过亚磺酰基-Knoevenagel反应用于4-羟基烷-2-烯酸烷基酯的有用合成试剂

  摘要：

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.057
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并[d]噻唑-2-基硫代)乙酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到乙酸,(2-苯并噻唑基亚硫酰基)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）烷基乙酸酯是通过亚磺酰基-Knoevenagel反应用于4-羟基烷-2-烯酸烷基酯的有用合成试剂

  摘要：

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.057

文献信息

• Formation of Thioaldehyde Intermediates by Thermolysis of Sulfoxides Bearing Some Heteroaromatics
  作者：Hiroyuki Morita、Masahiro Takeda、Takayoshi Fujii、Toshiaki Yoshimura、Choichiro Shimasaki

  DOI：10.1021/jo9700181

  日期：1997.12.1

  Thermal reactions of phenacyl sulfoxide bearing heterocycles, such as a 2-benzothiazolyl or N-oxypyridyl group, in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene afforded 6-benzoyl-5,6-dihydro-3,4-dimethyl-2H-thiapyran in good yield. This product is considered to be formed by the Diels-Alder reaction of a diene with thioaldehyde formed initially by the decomposition of sulfoxides.
• Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones at room temperature using H2O2 and a Mo(VI) salt as catalyst
  作者：Kandasamy Jeyakumar、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.153

  日期：2006.7

  Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones is achieved by H2O2 using MoO2Cl2 as the catalyst. Various substituted sulfides having functional groups Such as methyl, methoxy, bromo, nitro, alkene. alkyne, alcohol. ester, aldehyde and remarkably an oxime are successfully and selectively oxidized without affecting the sensitive functionalities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates as useful synthetic reagents for alkyl 4-hydroxyalk-2-enoates by sulfinyl-Knoevenagel reaction
  作者：Zhenjun Du、Toshihiro Kawatani、Kazuhide Kataoka、Rikiya Omatsu、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.057

  日期：2012.3

  [R′CH(OH)CHCHCO2R], which are ubiquitous structures in biologically active natural products and useful building blocks for organic synthesis of chiral compounds. From the optically pure (R)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates (>99% ee) prepared by the enzymatic kinetic resolution of (±)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates, optically active 4-hydroxyalk-2-enoates (up to 91% ee) have been obtained in good

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。