1-(5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₂O₆
• 分子量: 350.303
• InChiKey: NLOWSOUVHYRPTL-YXCITZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1-(5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以62%的产率得到1-(5-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of a Dideoxydifluoro Nucleoside with a .beta.-D-lyxo Configuration. An Unprecedented Effect of the cis-Fluorines on the Reactivity of the Aglycon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00118a054
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1-(2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃基)尿嘧啶 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-(5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of a Dideoxydifluoro Nucleoside with a .beta.-D-lyxo Configuration. An Unprecedented Effect of the cis-Fluorines on the Reactivity of the Aglycon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00118a054