(R)-2-amino-N-(5H-chromeno[3,4-c]pyridin-8-yl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-2-amino-N-(5H-chromeno[3,4-c]pyridin-8-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: US9663529, Example I-6；(2R)-2-amino-N-(5H-chromeno[3,4-c]pyridin-8-yl)-2-phenylacetamide
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: CGXOKVWAHQLXGW-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氢溴酸 、 potassium acetate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-amino-N-(5H-chromeno[3,4-c]pyridin-8-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of 5H-chromeno[3,4-c]pyridine and 6H-isochromeno[3,4-c]pyridine derivatives as potent and selective dual ROCK inhibitors

  摘要：

  A novel series of 5H-chromeno[3,4-c]pyridine, 6H-isochromeno[3,4-c]pyridine and 6H-isochromeno [4,3-d] pyrimidine derivatives as dual ROCK1 and ROCK2 inhibitors is described. Optimization led to compounds with sub-nanomolar inhibitory affinity for both kinases and excellent kinome selectivity. Compound 19 exhibited ROCK1 and ROCK2 IC50 of 0.67 nM and 0.18 nM respectively.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127474

文献信息

• TRICYCLIC PYRIDO-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3016950B1

  公开（公告）日：2017-06-07
• US9663529B2
  申请人：——

  公开号：US9663529B2

  公开（公告）日：2017-05-30
• Identification of 5H-chromeno[3,4-c]pyridine and 6H-isochromeno[3,4-c]pyridine derivatives as potent and selective dual ROCK inhibitors
  作者：Zilun Hu、Cailan Wang、Doree Sitkoff、Nathan L. Cheadle、Songmei Xu、Jodi K. Muckelbauer、Leonard P. Adam、Ruth R. Wexler、Mimi L. Quan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127474

  日期：2020.11

  A novel series of 5H-chromeno[3,4-c]pyridine, 6H-isochromeno[3,4-c]pyridine and 6H-isochromeno [4,3-d] pyrimidine derivatives as dual ROCK1 and ROCK2 inhibitors is described. Optimization led to compounds with sub-nanomolar inhibitory affinity for both kinases and excellent kinome selectivity. Compound 19 exhibited ROCK1 and ROCK2 IC50 of 0.67 nM and 0.18 nM respectively.