O-carboxymethyl fluorescein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: O-carboxymethyl fluorescein
• 英文别名: 2-((3'-Hydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yl)oxy)acetic acid；2-(6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxyacetic acid
• 化学式: C₂₂H₁₄O₇
• 分子量: 390.349
• InChiKey: MLAHSCWNWBHVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-carboxymethyl fluorescein 、 allyl 7β-((2-thien-2-yl)acetamido)-3-(iodomethyl)-3-cephem-4-carboxylate 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Optically-Detectable Enzyme Substrates and Their Method of Use

  摘要：

  本发明涉及一种酶底物化合物，与酶反应后产生可检测的响应，例如光学可检测的响应。具体而言，这些化合物在检测样品中β-内酰胺酶的存在方面具有实用性。除了这些化合物外，还公开了用于分析样品中β-内酰胺酶存在的方法，例如，作为表达包括编码β-内酰胺酶序列的核酸序列的指示器。还公开了包括这些化合物和额外组分的试剂盒，例如细胞、抗体、β-内酰胺酶或使用这些组分进行检测的说明书。

  公开号：

  US20160139135A1
• 作为产物：
  描述：

  荧光素 在 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-carboxymethyl fluorescein
  参考文献：
  名称：

  抗体引导药物递送至癌细胞的比率荧光监测

  摘要：

  利用来自双染料分子系统的两个独立荧光信号的比率测量有助于提高许多分析、生物分析和药物分析的检测灵敏度和定量，包括药物输送监测。然而，这些双染料偶联物从未用于对抗体 (Ab) 引导的靶向药物递送 (TDD) 进行比例监测。在这里，我们首次报告了新的双染料 TDD 系统 Cy5s-Ab-Flu-Aza，该系统包含与抗癌药物氮杂毒素 (Aza) 连接的可切换荧光素染料 (Flu)，参考五甲川花青染料(Cy5s) 和 Her2 特异性人源化单克隆曲妥珠单抗 (Herceptin) 抗体。该模型系统在体外证明了药物释放的比率荧光监测能力在过表达 Her2 受体的人乳腺癌 SKBR3 细胞系的例子中。用于设计比例、抗体引导 TDD 系统的建议方法，其中“药物可切换染料”偶联物和参考染料独立连接到抗体，可以扩展到其他药物、染料和抗体。用更长波长（红色或近红外）可切换荧光团替代在体内无法检测到的发绿光染料

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00205

文献信息

• CHROMOGENIC PEROXIDASE SUBSTRATES
  申请人：Dako Denmark A/S

  公开号：US20170175178A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Chromogenic conjugates for color-based detection of targets are described. The conjugates comprise a chromogenic moiety such as rhodamine, rhodol or fluorescein. The chromogenic moiety is linked to a peroxidase substrate. The chromogenic conjugates can be used in immunohistochemical analysis and in situ hybridization. The conjugates can be used to detect 1, 2, 3 or more targets in a sample by color.

  描述了用于基于颜色的目标检测的色素结合物。这些结合物包含一个色素部分，例如罗丹明、罗丹醇或荧光素。色素部分与过氧化物酶底物相连。色素结合物可用于免疫组织化学分析和原位杂交。这些结合物可以通过颜色检测样品中的1个、2个、3个或更多目标。
• Isonitrile-responsive and bioorthogonally removable tetrazine protecting groups
  作者：Julian Tu、Dennis Svatunek、Saba Parvez、Hannah J. Eckvahl、Minghao Xu、Randall T. Peterson、K. N. Houk、Raphael M. Franzini

  DOI：10.1039/c9sc04649f

  日期：——

  deprotection is especially effective with (trimethylsilyl)methyl isocyanide, and serum albumin can catalyze the elimination under physiological conditions. NMR and computational studies revealed that an imine-tautomerization step is often rate limiting, and the unexpected cleavage of the Si-C bond accelerates this step in the case with (trimethylsilyl)methyl isocyanide. Tetrazylmethyl-removal is compatible

  体内相容反应在化学生物学和药物科学中具有广泛的可能应用。在这里，我们报告了在非常温和的条件下通过暴露于异腈可以去除的四嗪。四甲基甲基衍生物是易于获得的胺和酚的保护基团。异腈诱导的去除是快速和接近定量的。有趣的是，去保护对（三甲基甲硅烷基）甲基异氰化物特别有效，并且血清白蛋白可以在生理条件下催化消除。NMR 和计算研究表明，亚胺互变异构化步骤通常是速率限制的，并且在 (三甲基甲硅烷基)甲基异氰化物的情况下，Si-C 键的意外断裂加速了这一步骤。四甲基甲基去除与生物大分子的使用兼容，在细胞环境和生物体中，如细胞毒性实验和蛋白质和斑马鱼胚胎中的荧光团释放研究所证明的那样。通过将四唑甲基衍生物与先前报道的四嗪响应性 3-异氰丙基基团相结合，可以从单个生物正交反应中释放出脊椎动物中的两个荧光团。这种化学物质将为涉及多重释放方案的应用开辟新的机会，并且是不断增长的生物正交解离反应工具箱的宝贵资产。有可
• Chromogenic peroxidase substrates
  申请人：AGILENT TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US11466314B2

  公开（公告）日：2022-10-11

  Chromogenic conjugates for color-based detection of targets are described. The conjugates comprise a chromogenic moiety such as a rhodamine, rhodol or fluorescein. The chromogenic moiety is linked to a peroxidase substrate. The chromogenic conjugates can be used in immunohistochemical analysis and in situ hybridization. The conjugates can be used to detect 1, 2, 3 or more targets in a sample by color.

  本文描述了用于基于颜色检测目标的致色共轭物。这些共轭物包括一个发色分子，如罗丹明、罗丹醇或荧光素。致色分子与过氧化物酶底物相连。发色共轭物可用于免疫组化分析和原位杂交。这些共轭物可用于通过颜色检测样本中的 1、2、3 或更多靶标。
• ARSENICAL FLUORESCENT AGENTS AND ASSAYS
  申请人：SRI International

  公开号：EP2548024A2

  公开（公告）日：2013-01-23
• MICROBIAL GROWTH INDICATING MEDICAL DEVICES
  申请人：Indicator Systems International, Inc.

  公开号：EP3158080A1

  公开（公告）日：2017-04-26