14-thiophenylmatrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 14-thiophenylmatrine
• 英文别名: 14-Phenylthio Matridin-15-one；(1R,2R,9S,17S)-5-phenylsulfanyl-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂OS
• 分子量: 356.532
• InChiKey: ZZJFQHHLRGFJTB-GSIQVPGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-thiophenylmatrine 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 布雷菲德菌素A
  参考文献：
  名称：

  苦参碱衍生物作为潜在抗癌剂的新家族的合成和生物学评价。

  摘要：

  背景技术复方苦参注射液是一种中药抗癌药物，与其他抗癌药物联合应用已被广泛用于治疗癌症。目的我们的目标是以苦参碱(1)为先导化合物合成一系列新型13-二硫代氨基甲酸酯苦参碱衍生物，并评价所得化合物的生物活性。方法 评估目标化合物对三种人类癌细胞系（Hep3B、LM3 和 BeL-7404）的体外细胞毒性。为了研究生物活性的机制，进行了细胞周期分析。结果 结果表明，化合物6o和6v对三种癌细胞系显示出最显着的抗癌活性，IC50值在3.42-8.05 μM范围内，显示出比母体化合物（苦参碱）更好的活性。SAR 分析表明，引入取代的氨基二硫代氨基甲酸酯可能会显着增强抗增殖活性。结论 在新合成的化合物中，苦参碱类似物 6v 对三种人类肿瘤细胞系表现出有效的作用。6v 的作用方式是抑制 G0/G1 相阻滞。因此，化合物 6v 已被选为新型支架以进一步优化结构或作为探索此类化合物抗癌途径的化学探针。

  DOI：

  10.2174/1573406415666191022145534
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 苦参碱 在 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.09h， 以96%的产率得到14-thiophenylmatrine
  参考文献：
  名称：

  苦参碱衍生物作为潜在抗癌剂的新家族的合成和生物学评价。

  摘要：

  背景技术复方苦参注射液是一种中药抗癌药物，与其他抗癌药物联合应用已被广泛用于治疗癌症。目的我们的目标是以苦参碱(1)为先导化合物合成一系列新型13-二硫代氨基甲酸酯苦参碱衍生物，并评价所得化合物的生物活性。方法 评估目标化合物对三种人类癌细胞系（Hep3B、LM3 和 BeL-7404）的体外细胞毒性。为了研究生物活性的机制，进行了细胞周期分析。结果 结果表明，化合物6o和6v对三种癌细胞系显示出最显着的抗癌活性，IC50值在3.42-8.05 μM范围内，显示出比母体化合物（苦参碱）更好的活性。SAR 分析表明，引入取代的氨基二硫代氨基甲酸酯可能会显着增强抗增殖活性。结论 在新合成的化合物中，苦参碱类似物 6v 对三种人类肿瘤细胞系表现出有效的作用。6v 的作用方式是抑制 G0/G1 相阻滞。因此，化合物 6v 已被选为新型支架以进一步优化结构或作为探索此类化合物抗癌途径的化学探针。

  DOI：

  10.2174/1573406415666191022145534

文献信息

• 苦参碱衍生物及其制备方法和在农药上的应 用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105884775B

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明涉及苦参碱衍生物(I)及其制备方法和在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用，式中各基团的意义见说明书。本发明的苦参碱衍生物表现出特别优异的抗植物病毒活性，还具有杀菌活性和杀虫活性。
• 一种槐果碱的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN104557934B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明提供了一种槐果碱的合成新方法，以苦参碱为原料，以二异丙基胺基锂(LDA)为碱，脱掉苦参碱中酰胺的α位氢，然后直接和二苯基二硫醚发生亲核取代反应得到14‑苯硫基苦参碱，经过水相中IBX氧化得到14‑苯亚磺酰基苦参碱，在弱碱的协助下消去苯次磺酸得到槐果碱。本发明以在水相中用邻碘酰苯甲酸(IBX)将含氮硫醚化合物氧化为亚砜为合成槐果碱的关键步骤。其特点在于高效、环保、易操作。合成路线如下：
• New modification strategy of matrine as Hsp90 inhibitors based on its specific L conformation for cancer treatment
  作者：Yiming Xu、Dewang Jing、Dong Zhao、Yongji Wu、Lu Xing、Haroon ur Rashid、Haodong Wang、Lisheng Wang、Huiling Cao

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115305

  日期：2020.2

  The similarity of spatial structure between radicicol and matrine urged us to perform conformation modification of matrine, followed by L-shaped matrine derivatives, 6, 12, 21a-h and 22a-h were originally designed, synthesized and evaluated for Hsp90(N) inhibitors as anticancer agents. TSA (Thermal Shift Assay) results indicated that 21e, 22a-c and 22e-g exhibited strong binding force against Hsp90(N) with vertical bar Delta Tm vertical bar > 3, meanwhile, MTT assay also revealed these compounds displayed potent anticancer activity with IC50 values below 25 mu M against HepG2, HeLa and MDA-MB-231 cells lines. Then, compound 22g with a high Delta Tm = 10.92 was chosen as a representative to perform further mechanism study. It can induce cell apoptosis, arrest the cell cycle at the S phase and decrease the expression level of Hsp90 in Hela cell. These results originally provided targeted modification strategy for matrine derivatives to serve as Hsp90 inhibitors for cancer therapy.
• Controllable and efficient oxidation of thioether by 2-iodoxybenzoic acid (IBX) in water: semisynthesis of sophocarpine
  作者：Chaojie Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.060

  日期：2014.1

  A metal-free, environment friendly, easy-to-operate, and efficient method for the semisynthesis of sophocarpine from matrine has been developed in an overall yield of 91%. The route features a controllable and efficient oxidation of thioether to sulfoxide by 2-iodoxybenzoic acid (IBX) in water. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis and Biological Evaluation of the Matrine Derivatives as a Novel Family of Potential Anticancer Agents
  作者：Jing Wang、Hang Liu、Xiao-Bin Zhuo、Guang-Ming Ye、Qing-Jie Zhao

  DOI：10.2174/1573406415666191022145534

  日期：2021.5.24

  goal is to synthesize a series of novel 13-dithiocarbamates matrine derivatives using matrine (1) as the lead compound, and evaluate the biological activities of the obtained compounds. METHODS The in vitro cytotoxicity of the target compounds against three human cancer cell lines (Hep3B, LM3 and BeL-7404) was evaluated. To investigate the mechanism of biological activity, cell cycle analysis was performed

  背景技术复方苦参注射液是一种中药抗癌药物，与其他抗癌药物联合应用已被广泛用于治疗癌症。目的我们的目标是以苦参碱(1)为先导化合物合成一系列新型13-二硫代氨基甲酸酯苦参碱衍生物，并评价所得化合物的生物活性。方法 评估目标化合物对三种人类癌细胞系（Hep3B、LM3 和 BeL-7404）的体外细胞毒性。为了研究生物活性的机制，进行了细胞周期分析。结果 结果表明，化合物6o和6v对三种癌细胞系显示出最显着的抗癌活性，IC50值在3.42-8.05 μM范围内，显示出比母体化合物（苦参碱）更好的活性。SAR 分析表明，引入取代的氨基二硫代氨基甲酸酯可能会显着增强抗增殖活性。结论 在新合成的化合物中，苦参碱类似物 6v 对三种人类肿瘤细胞系表现出有效的作用。6v 的作用方式是抑制 G0/G1 相阻滞。因此，化合物 6v 已被选为新型支架以进一步优化结构或作为探索此类化合物抗癌途径的化学探针。