乙酸,[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基][(1-甲基乙基)硫代]- | 176039-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 乙酸,[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基][(1-甲基乙基)硫代]-
• 英文名称: 2-[N-[[(9-fluorenyl)methoxy]carbonyl]amino]-2-(isopropylthio)acetic acid
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-propan-2-ylsulfanylacetic acid
• CAS: 176039-38-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 371.457
• InChiKey: IYUBXNYEZDYWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸,[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基][(1-甲基乙基)硫代]- 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Fmoc-Gly(-N(Boc)-iPr)-OBn
  参考文献：
  名称：

  Toward Synthesis of α-Alkyl Amino Glycines (A3G), New Amino Acid Surrogates

  摘要：

  A general method giving access to protected alpha-alkyl amino glycines (A3G) 4 from the previously described precursor alpha-isopropylthioglycine I is described. In the presence of N-bromosuccinimide, displacement of the thiol by a large variety of amines afforded the corresponding racemic amino acid mimics. The efficiency of the reaction was strongly dependent on the protective groups of the nucleophile used in the condensation.

  DOI：

  10.1021/jo020154s
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 乙酸,[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基][(1-甲基乙基)硫代]-
  参考文献：
  名称：

  一种适用于合成 α-氨基甘氨酸肽的差异保护 α-氨基甘氨酸的方便、大规模制备

  摘要：

  摘要 α-Boc-氨基-Fmoc-甘氨酸6 由9-芴基-甲基氨基甲酸酯1、乙醛酸3 和氨基甲酸叔丁酯5 分两步制备。该化合物可用于固相肽合成以制备含α-氨基甘氨酸使用 Fmoc 策略的肽。

  DOI：

  10.1080/00397919608004632

文献信息

• An α-aminoglycine derivative suitable for solid phase peptide synthesis using Fmoc strategy.
  作者：Driss Qasmi、Loïc René、Bernard Badet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79247-1

  日期：1993.6

  Alpha-Boc-amino-Fmoc-glycine was prepared in two steps either from t-butyl carbamate or from 9-fluorenyl-methylcarbamate and used in Solid Phase Peptide Synthesis to prepare alpha-aminoglycine-containing peptides.
• Toward Synthesis of α-Alkyl Amino Glycines (A3G), New Amino Acid Surrogates
  作者：Loïc Yaouancq、Loïc René、Marie-Elise Tran Huu Dau、Bernard Badet

  DOI：10.1021/jo020154s

  日期：2002.7.1

  A general method giving access to protected alpha-alkyl amino glycines (A3G) 4 from the previously described precursor alpha-isopropylthioglycine I is described. In the presence of N-bromosuccinimide, displacement of the thiol by a large variety of amines afforded the corresponding racemic amino acid mimics. The efficiency of the reaction was strongly dependent on the protective groups of the nucleophile used in the condensation.
• A Convenient, Large-Scale Preparation of a Differentially Protected α-Aminoglycine Suitable for the Synthesis of α-Aminoglycine-Containing Peptides
  作者：Loïc René、Bernard Badet

  DOI：10.1080/00397919608004632

  日期：1996.9

  α-Boc-amino-Fmoc-glycine 6 was prepared in two steps from 9-fluorenyl-methylcarbamate 1, glyoxylic acid 3 and t-butyl carbamate 5. This compound is useful in Solid Phase Peptide Synthesis to prepare α-aminoglycine-containing peptides using Fmoc-strategy.

  摘要 α-Boc-氨基-Fmoc-甘氨酸6 由9-芴基-甲基氨基甲酸酯1、乙醛酸3 和氨基甲酸叔丁酯5 分两步制备。该化合物可用于固相肽合成以制备含α-氨基甘氨酸使用 Fmoc 策略的肽。