(methylthio)methyl 4-(tert-butyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (methylthio)methyl 4-(tert-butyl)benzoate
• 英文别名: (methylsulfanyl)methyl 4-tert-butylbenzoate；Methylsulfanylmethyl 4-tert-butylbenzoate；methylsulfanylmethyl 4-tert-butylbenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: WDWJTPKGCLLJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methylthio)methyl 4-(tert-butyl)benzoate 在 iodine pentafluoride-pyridine-hydrogen fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到fluoromethyl 4-(tert-butyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过相应的甲硫基甲基醚和甲硫基甲基酯与IF 5-吡啶-HF的反应合成氟甲醚和氟甲基酯

  摘要：

  通过与IF 5-吡啶-HF反应，由相应的甲硫基甲基醚合成了各种官能化酚的氟甲基醚。还合成了脂肪族醇的氟代甲基醚和羧酸的氟代甲基酯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.05.008
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 iron(III) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(methylthio)methyl 4-(tert-butyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Fe 2 O 3催化的酰氯和亚砜的Pummerer重排：烷基硫代甲基酯的简便合成

  摘要：

  已经描述了一种通过使用低成本和更丰富的Fe催化剂用于亚砜对酰基氯进行Pummerer重排的简单有效的方法。在温和的反应条件下，针对一系列不同的底物（包括不对称亚砜和具有各种官能团的酰氯），以高至极好的收率制备了烷硫基甲基酯产物。该反应具有反应时间短，操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。还报道了代表性的含甲硫基甲基（MTM）基团的产品的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.053

文献信息

• 一种甲基硫亚甲基酯类化合物的合成方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114426507A

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种甲基硫亚甲基酯类化合物的合成方法；该方法在氮气和碱存在的条件下，羧酸化合物和酯化试剂进行反应形成甲基硫亚甲基酯化合物；其中酯化试剂为溴化二甲基锍；碱为有机碱或无机碱，羧酸化合物为对甲氧基苯甲酸、苯环上含有取代基的苯甲酸类衍生物、共轭羧酸、氨基酸以及含其他官能团或杂原子的羧酸化合物；该方法所需原料简单易得，反应条件简便、绿色节能，反应产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。
• Fe 2 O 3 -catalyzed Pummerer rearrangement of acyl chlorides and sulfoxides: Facile synthesis of alkylthiomethyl ester
  作者：Haotian Xing、Long Chen、Yimin Jia、Zhongxing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.053

  日期：2017.6

  A simple, effective approach for the Pummerer rearrangement of acyl chlorides with sulfoxides by using a low-cost and more abundant Fe catalyst has been described. The alkylthiomethyl ester products were prepared in good to excellent yields for a range of different substrates including asymmetrical sulfoxides and acyl chlorides with a variety of functional groups under mild reaction conditions. The

  已经描述了一种通过使用低成本和更丰富的Fe催化剂用于亚砜对酰基氯进行Pummerer重排的简单有效的方法。在温和的反应条件下，针对一系列不同的底物（包括不对称亚砜和具有各种官能团的酰氯），以高至极好的收率制备了烷硫基甲基酯产物。该反应具有反应时间短，操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。还报道了代表性的含甲硫基甲基（MTM）基团的产品的单晶X射线分析。
• Synthesis of fluoromethyl ethers and fluoromethyl esters by the reaction of the corresponding methylthiomethyl ethers and methylthiomethyl esters with IF5-pyridine-HF
  作者：Masataka Kunigami、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.05.008

  日期：2014.11

  Fluoromethyl ethers of various functionalized phenols were synthesized from the corresponding methylthiomethyl ethers by the reaction with IF5-pyridine-HF. A fluoromethyl ether of an aliphatic alcohol and a fluoromethyl ester of a carboxylic acid were also synthesized.

  通过与IF 5-吡啶-HF反应，由相应的甲硫基甲基醚合成了各种官能化酚的氟甲基醚。还合成了脂肪族醇的氟代甲基醚和羧酸的氟代甲基酯。