1-carboxy-N,N,N-trimethylmethanaminium p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-carboxy-N,N,N-trimethylmethanaminium p-toluenesulfonate
• 英文别名: 4-Methylbenzenesulfonic acid;2-(trimethylazaniumyl)acetate
• 化学式: C₅H₁₂NO₂*C₇H₇O₃S
• 分子量: 289.353
• InChiKey: QUYGATSBILCDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxy-N,N,N-trimethylmethanaminium p-toluenesulfonate 、 甘油 生成 2-(2,3-dihydroxypropoxy)-N,N,N-trimethyl-2-oxoethan-1-ammonium p-toluenesulfonate 、
  参考文献：
  名称：

  阐明甜菜碱盐酸盐在甘油酯化中的作用：朝着基于生物的离子基石的方向发展

  摘要：

  通过DFT建模和实验方法研究了生物基甜菜碱盐酸盐与甘油的酯化机理。有趣的是，我们提出的机制与经典的Watson和Ingold有所不同。特别是，我们发现甘氨酸甜菜碱盐酸盐簇在其结构中包含一个未离解的HCl分子。这种截留的HCl充当质子中继，有利于亲核加成（C–O键耦合）和H 2 O消除途径中无约束的六元环过渡态结构的形成。这些发现使我们优化了这一反应。特别地，以高达90％的产率和高达670 kg m -3 h -1的时空产率生产甘油基甜菜碱酯。迄今未报道。甜菜和植物油行业的两种副产品，没有外部催化剂和溶剂，以及使用酸化的甘氨酸甜菜碱和甘油的化学计量混合物，分别代表了可持续化学框架内的显着优势。这项工作为生物基和有价值的离子结构单元开辟了一条简单的途径，这对于合成离子表面活性剂或液体非常重要。此外，这项工作中报道的结果也使最近在酸催化反应中报道的甘氨酸甜菜碱盐酸盐的高催化性能合理化。

  DOI：

  10.1039/c7gc02767b
• 作为产物：
  描述：

  甜菜碱 、 对甲苯磺酸 反应 0.33h， 以95%的产率得到1-carboxy-N,N,N-trimethylmethanaminium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  阐明甜菜碱盐酸盐在甘油酯化中的作用：朝着基于生物的离子基石的方向发展

  摘要：

  通过DFT建模和实验方法研究了生物基甜菜碱盐酸盐与甘油的酯化机理。有趣的是，我们提出的机制与经典的Watson和Ingold有所不同。特别是，我们发现甘氨酸甜菜碱盐酸盐簇在其结构中包含一个未离解的HCl分子。这种截留的HCl充当质子中继，有利于亲核加成（C–O键耦合）和H 2 O消除途径中无约束的六元环过渡态结构的形成。这些发现使我们优化了这一反应。特别地，以高达90％的产率和高达670 kg m -3 h -1的时空产率生产甘油基甜菜碱酯。迄今未报道。甜菜和植物油行业的两种副产品，没有外部催化剂和溶剂，以及使用酸化的甘氨酸甜菜碱和甘油的化学计量混合物，分别代表了可持续化学框架内的显着优势。这项工作为生物基和有价值的离子结构单元开辟了一条简单的途径，这对于合成离子表面活性剂或液体非常重要。此外，这项工作中报道的结果也使最近在酸催化反应中报道的甘氨酸甜菜碱盐酸盐的高催化性能合理化。

  DOI：

  10.1039/c7gc02767b
• 作为试剂：
  描述：

  cellulose 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 1-carboxy-N,N,N-trimethylmethanaminium p-toluenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到5-羟甲基糠醛
  参考文献：
  名称：

  基于甜菜碱的可持续催化剂的开发，可将碳水化合物和生物质绿色转化为5-羟甲基糠醛

  摘要：

  来自甜菜碱制糖业或ChCl的可再生且可持续的基于甜菜碱的催化剂（BX）被开发用于由各种碳水化合物生产5-羟甲基糠醛（HMF）。对于果糖，葡萄糖，纤维素和木质纤维素生物质的转化，基于BX的培养基中HMF的产率分别达到88％，66％，37％和53％。此外，合成了胆碱-O-硫酸盐，证明是将果糖转化为HMF的有效催化剂。从绿色和可持续化学的角度出发，这项工作不仅证明了在制备可持续催化剂方面的益处，而且还证明了从生物质中绿色生产HMF的益处。

  DOI：

  10.1002/cssc.201802342

文献信息

• A POLYMERIC PIGMENT DISPERSANT HAVING AN ACRYLIC BACKBONE, POLYESTER SIDE CHAINS, CYCLIC IMIDE GROUPS AND QUATERNARY AMMONIUM GROUPS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1115772A1

  公开（公告）日：2001-07-18
• US6037414A
  申请人：——

  公开号：US6037414A

  公开（公告）日：2000-03-14
• [EN] A POLYMERIC PIGMENT DISPERSANT HAVING AN ACRYLIC BACKBONE, POLYESTER SIDE CHAINS, CYCLIC IMIDE GROUPS AND QUATERNARY AMMONIUM GROUPS<br/>[FR] AGENT DISPERSANT PIGMENTE POLYMERIQUE A SQUELETTE ACRYLIQUE, AVEC CHAINES LATERALES DE POLYESTER, CONTENANT DES GROUPES AMINE CYCLIQUES ET DES GROUPES AMMONIUM QUATERNAIRES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2000012582A1

  公开（公告）日：2000-03-09

  A polymeric pigment dispersant of a graft polymer having an acrylic polymer backbone and pending from the backbone, polyester side chains, cyclic imide groups and quaternary ammonium groups and the polymer having a calculated number average molecular weight of 8,000-50,000; wherein the graft copolymer is composed of: (a)10-50 %, by weight of the graft polymer, of an acrylic copolymer backbone having a number average molecular weight of 2,500-10,000 which, before reaction, contains 25-75 % by weight of polymerized oxirane containing monomers; (b) 20-85 %, by weight of the graft polymer, of a polyester copolymer, or mixture of different polyester copolymers, having a number average molecular weight of 500-10,000 which polyester copolymer is carboxylic acid functional and is attached to the backbone by a reaction of the carboxylic acid functional group with oxirane group of the backbone; (c) 1-16 %, by weight of the graft polymer, of cyclic imide groups attached to the backbone by a reaction of the imide group with the oxirane group of the backbone and (d) 0.2-17 %, by weight of the graft polymer, of quaternary ammonium groups.
• Elucidation of the role of betaine hydrochloride in glycerol esterification: towards bio-based ionic building blocks
  作者：C. Journoux-Lapp、K. De Oliveira Vigier、C. Bachmann、S. Marinkovic、B. Estrine、G. Frapper、F. Jérôme

  DOI：10.1039/c7gc02767b

  日期：——

  through DFT modelling and experimental approaches. Interestingly, our proposed mechanism differs from the classical Watson and Ingold ones. In particular, we found that the glycine betaine hydrochloride cluster contains a non-dissociated HCl molecule in its structure. This trapped HCl acted as a proton relay to favor the formation of unconstrained six-membered ring transition state structures both in

  通过DFT建模和实验方法研究了生物基甜菜碱盐酸盐与甘油的酯化机理。有趣的是，我们提出的机制与经典的Watson和Ingold有所不同。特别是，我们发现甘氨酸甜菜碱盐酸盐簇在其结构中包含一个未离解的HCl分子。这种截留的HCl充当质子中继，有利于亲核加成（C–O键耦合）和H 2 O消除途径中无约束的六元环过渡态结构的形成。这些发现使我们优化了这一反应。特别地，以高达90％的产率和高达670 kg m -3 h -1的时空产率生产甘油基甜菜碱酯。迄今未报道。甜菜和植物油行业的两种副产品，没有外部催化剂和溶剂，以及使用酸化的甘氨酸甜菜碱和甘油的化学计量混合物，分别代表了可持续化学框架内的显着优势。这项工作为生物基和有价值的离子结构单元开辟了一条简单的途径，这对于合成离子表面活性剂或液体非常重要。此外，这项工作中报道的结果也使最近在酸催化反应中报道的甘氨酸甜菜碱盐酸盐的高催化性能合理化。