thiophene-2-methylamine methyl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thiophene-2-methylamine methyl carbamate
• 英文别名: methyl (thiophen-2-ylmethyl)carbamate；methyl N-(thiophen-2-ylmethyl)carbamate
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• mdl: MFCD03395429
• 分子量: 171.22
• InChiKey: UVYDBGPQPBSTGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-methylamine methyl carbamate 在 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2-噻吩甲胺
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺、氨基甲酸酯、尿素衍生物和聚氨酯的锰催化转移氢化间接减少二氧化碳并回收聚合物

  摘要：

  极性键（特别是羰基）的减少在有机化学和生物学中具有根本重要性。在此，我们报道了一种锰钳配合物作为一种多功能催化剂，用于酰胺、氨基甲酸酯、尿素衍生物甚至聚氨酯的转移氢化，产生相应的醇、胺和甲醇产品。由于这些化合物类别可以使用CO 2作为C1 结构单元来制备，因此所报道的反应代表了一种间接还原CO 2的方法。值得注意的是，这些是通过转移氢化还原氨基甲酸酯和脲衍生物以及酰胺中 C-N 键断裂的第一个例子。成功还原 12 种尿素衍生物、26 种氨基甲酸酯和 11 种酰胺，凸显了该方法的普遍适用性。相应的胺、醇和甲醇的产率达到97%，收率良好。此外，聚氨酯已成功转化，这代表了实现循环经济的可行战略。基于控制实验和观察到的中间体，提出了可行的机制。

  DOI：

  10.1039/d1sc02663a
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₅NO₃S 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 thiophene-2-methylamine methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下由草酰胺酸合成氨基甲酸酯。

  摘要：

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。

  DOI：

  10.1039/d0cc05069e

文献信息

• Preparation of Alkyl Carbamate of 1‐Protected Indole‐3‐methylamine as a Precursor of Indole‐3‐methylamine
  作者：Hao Song、Wei Chen、Yin Wang,、Yong Qin

  DOI：10.1080/00397910500287967

  日期：2005.11.1

  Abstract A series of alkyl carbamates 3 of 1‐protected indole‐3‐methylamines, alkyl carbamates 6 of thiophenylmethylamines, and pyrrolylmethylamines were prepared from the corresponding acetamides 2 and 5 in good to excellent yields via diacetoxyiodobenzene‐promoted Hofmann rearrangement. For a successful Hofmann rearrangement, an electron‐withdrawing group on position 1 of indolylacetamide and pyrrolylacetamide

  摘要 通过二乙酰氧基碘苯促进的霍夫曼重排，以相应的乙酰胺 2 和 5 为原料制备了一系列 1-保护的吲哚-3-甲胺的氨基甲酸烷基酯 3、苯硫基甲胺的氨基甲酸烷基酯 6 和吡咯基甲胺。为了成功进行霍夫曼重排，需要在吲哚乙酰胺和吡咯乙酰胺的 1 位上有一个吸电子基团。氨基甲酸烷基酯 3g 被证明可以很好地作为 1-保护的吲哚-3-甲胺 1 的稳定前体。
• Direct Catalytic Synthesis of <i>N</i> ‐Arylcarbamates from CO ₂ , Anilines and Alcohols
  作者：Masazumi Tamura、Ayaka Miura、Masayoshi Honda、Yu Gu、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/cctc.201801443

  日期：2018.11.7

  The direct catalytic synthesis of carbamates from CO2, amines and methanol was achieved by controlling both the reaction equilibrium and the reactivity of the three components. The combination of CeO2 and 2‐cyanopyridine was an effective catalyst, providing various carbamates including N‐arylcarbamates in high selectivities.

  通过控制三种组分的反应平衡和反应性，可以从CO 2，胺和甲醇直接催化合成氨基甲酸酯。CeO 2和2-氰基吡啶的组合是有效的催化剂，可以提供高选择性的各种氨基甲酸酯，包括N-芳基氨基甲酸酯。