3-(methylthio)-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(methylthio)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-Methylsulfanylpyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₅H₅NO₂S
• 分子量: 143.166
• InChiKey: GHQCXEPKUAGEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 二甲基亚砜 在 碘 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-(methylthio)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  碘促进马来酰亚胺与二甲基亚砜和硫醇的C（sp2）–H硫醇化

  摘要：

  §谭红如和王纶对这项工作做出了同样的贡献。 抽象的 已经开发了使用DMSO作为合成子的碘促进马来酰亚胺的C（sp 2）–H甲基硫醇化反应，可以在无金属条件下以中等收率得到3-甲基硫代马来酰亚胺。另外，在碘和三乙胺的存在下，由马来酰亚胺和硫醇合成了3-硫代马来酰亚胺。该方法对于形成C–S键很简单有效。 已经开发了使用DMSO作为合成子的碘促进马来酰亚胺的C（sp 2）–H甲基硫醇化反应，可以在无金属条件下以中等收率得到3-甲基硫代马来酰亚胺。另外，在碘和三乙胺的存在下，由马来酰亚胺和硫醇合成了3-硫代马来酰亚胺。该方法对于形成C–S键很简单有效。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609585

文献信息

• Iodine-Promoted C(sp 2)–H Thiolation of Maleimides with Dimethyl Sulfoxide and Thiols
  作者：Sheng-Yin Zhao、Hong-Ru Tan、Lun Wang、Jia-Nan Zhu、Zhen-Hua Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1609585

  日期：2018.10

  Iodine-promoted C(sp 2)–H methylthiolation of maleimides using DMSO as synthon has been developed to afford 3-methylthiomaleimides in moderate yields under metal-free conditions. In addition, 3-thiomaleimides were synthesized from maleimides and thiols in the presence of iodine and triethylamine. The methods are simple and efficient for the formation of C–S bond. Iodine-promoted C(sp 2)–H methylthiolation

  §谭红如和王纶对这项工作做出了同样的贡献。 抽象的 已经开发了使用DMSO作为合成子的碘促进马来酰亚胺的C（sp 2）–H甲基硫醇化反应，可以在无金属条件下以中等收率得到3-甲基硫代马来酰亚胺。另外，在碘和三乙胺的存在下，由马来酰亚胺和硫醇合成了3-硫代马来酰亚胺。该方法对于形成C–S键很简单有效。 已经开发了使用DMSO作为合成子的碘促进马来酰亚胺的C（sp 2）–H甲基硫醇化反应，可以在无金属条件下以中等收率得到3-甲基硫代马来酰亚胺。另外，在碘和三乙胺的存在下，由马来酰亚胺和硫醇合成了3-硫代马来酰亚胺。该方法对于形成C–S键很简单有效。